Диантрахинон

В тех или иных случаях может происходить несколько последовательных фенольных конденсаций. Так, гиперицин является диантрахиноном, в котором мономеры соединены в трех местах. [c.117]

Указанная реакция соответствует синтезу карбазола из производных дифениламина и является дальнейшим расширением синтеза Тейбера. При нагревании 1,Г-Диамино-2,2 -диантрахинонила в концентрированной серной кислоте наблюдается изменение цвета раствора от красновато-желтого до красного. После окисления гипохлоритом получают 1,2,7,8-дифталоилкарбазол [156]. [c.260]

Антримиды обычно получают взаимодействием аминоантрахи-нона или его замещенных с хлорантрахиноном или с замещенными хлорантрахинона (антримидная конденсация). Реакцию ведут при 200°С в течение нескольких часов в среде нитробензола или нафталина, а иногда без растворителя. При этом обязательно применяются катализаторы — медный порощок или соли меди, например хлорид меди(1). Для связывания образующегося при реакции хлористого водорода прибавляют соду или ацетат натрия. Так, 1,Г-диантрахинонил-4,5 -дибензоиламин (Антримид ) [c.399]

Г-диантрахинонила, образующегося при действии меди на [c.383]

Известно много простых природных димеров, аналогичных (53),а более сложные дифлавонилы (54) и диантрахиноны (55) образуются, вероятно, [c.21]

Отметим возможность образования 1,4,Г.4 -тетраокси-2,2 -диантрахинонила из 1,4-диоксиантрахинона (хинизарина) [c.666]

Дихинон VII получается при восстановлении со1-тетрабром-2,2 -ди-метил-1,1 -диантрахинонила VI иодистым натрием в кипящем ацетоне Дихинон VII является желтым кубовым красителем. [c.370]

Отметим возможность образования 1,4Л, 4 -тетраокси-2,2 -диантрахинонила из 1,4-дпоксиантрахинона (хинизарина) [c.666]

При получении 3, 4 -дихлор-2-бензоилбензойной кислоты из о-дихлорбензола и фталевого ангидрида максимальный выход составляет 80%. Циклизация в присутствии серной кислоты приводит к образованию смеси 1,2- и 2,3-дихлорантрахинонов (13 и 87%). Атомы хлора, вступившие в ядро в ряду антрахинона, более подвижны, чем в бензольных и нафталиновых производных хлор в а-положении легче замещается, например, при восстановлении, чем находящийся в [В-положении. Хлор в а-положении может обычным образом замещаться водородом при нагревании с ацетатом калия в растворе нитробензола в присутствии следов медного порошка с избытком медного порошка и в отсутствии ацетата калия образуется соответствующий 1,Г-диантрахинонил. В а, -дихлорантра-хинонах а-хлор легче замещается амино- и антрахинониламино-группой, поэтому 6-хлор-1-аминоантрахинон и его производные легко могут быть получены из 1,6-дихлорантрахинона. Важная реакция, к которой способны 1-хлорантрахиноны, — это замещение хлора гидроксилом при обработке теплой концентрированной серной кислотой. Так при конденсации фталевого ангидрида с л-хлорфено-лом в присутствии хлористого алюминия с последующей циклизацией в присутствии серной кислоты (проводящейся обычным образом) образуется хинизарин (1,4-диоксиантрахинон), а не 1-хлор- [c.192]

По другому способу 2-амино-1,Г-диантрахинонил нагревают с хлористым натрием, хлористым алюминием при 150° при этом происходит циклизация в карбазол и образуется оливковый кубовый краситель. 9 Этот метод можно применять для синтеза карбазолов типа Ш5-бензо- или нафтодиантрона, например соединения IV. [c.1035]

Bradley (частное сообщение) провел недавно большую экспериментальную работу по изучению механизма образочания индантрона и флавантрона. Он тоже предполагает, что на первой стадии реакции образуется ион 1А присоединение -аминоантрахинона в положение 1 приводит к образованию 2-амино-1,2 -антримида и затем индантрона. Он предполагает, что на промежуточной стадии образования флавантрона происходит изомеризация иона 1А в -аминоантрахинон с отрицательным зарядом в положении 1, а затем присоединение р-аминоантрахинона с образованием 2,2 -диамино-1,1 -диантрахинонила. См. также Bradley и сотр., I I 2120 и сл. (1951). [c.1069]

Сплавлением 2,2 -диметил-1,Г-Диантрахинонила (I), который может быть получен действием меди на 1-хлор-2-метилантрахинон, с едким кали получают пирантрон. Бромированием 2-метилантрахинона в смеси олеума и хлорсульфоновой кислоты в присутствии хлористого сульфурила получают с почти количественным выходом [c.1091]

При получении 3, 4 -дихлор-2-бензоилбензойной кислоты из о-дихлорбензола и фталевого ангидрида максимальный выход составляет 80%. Циклизация в присутствии серной кислоты приводит к образованию смеси 1,2- и 2,3-дихлорантрахинонов (13 и 87%). Атомы хлора, вступившие в ядро в ряду антрахинона, более подвижны, чем в бензольных и нафталиновых производных хлор в а-положении легче замещается, например, при восстановлении, чем находящийся в [В-положении. Хлор в а-положении может обычным образом замещаться водородом при нагревании с ацетатом калия в растворе нитробензола в присутствии следов медного порошка с избытком медного порошка и в отсутствии ацетата калия образуется соответствующий 1,Г-диантрахинонил. В а, -дихлорантра-хинонах а-хлор легче замещается амино- и антрахинониламино-группой, поэтому 6-хлор-1-аминоантрахинон и его производные легко могут быть получены из 1,6-дихлорантрахинона. Важная реакция, к которой способны 1-хлорантрахиноны, — это замещение хлора гидроксилом при обработке теплой концентрированной серной кислотой. Так при конденсации фталевого ангидрида с л-хлорфено-лом в присутствии хлористого алюминия с последующей циклизацией в присутствии серной кислоты (проводящейся обычным образом) образуется хинизарин (1,4-диоксиантрахинон), а не 1-хлор-4-оксиаптрахнпон. Реакция эта протекает гладко в одну стадию при нагревании фталевого ангидрида, п-хлорфенола, концентрированной серной кислоты и борной кислоты при 200° и является техническим способом получения хинизарина, очень важного промежуточного продукта. 423 Интересное получение 2,3-дихлорантрахинона, указывающее на большую подвижность хлора в а-положении, осуществляется действием цинковой пыли и аммиака или едкого натра и [c.192]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология