Нитро аминохинолин

Все аминохинолины алкилируются иодистым метилом по кольцевому азоту и ацилируются по экзоциклической МНг-группе. Аминохинолины, содержащие аминогруппу в бензольном кольце (положения 5, 6, 7 и 8), нормально диазотируются, а также бромиру-ются и нитруются по бензольному кольцу. [c.115]

Диазосоединение, полученное из 6-нитро-8-аминохинолина, рассматривается как веш,ество, имеюш,ее следуюш,ее строение [546] [c.122]

Ди азосоединение, полученное из 6-нитро-8-аминохинолина, рассматривается как вещество, имеющее следующее строение [546] [c.122]

Пшорр в своих классических работах по синтезу 2-аминохинолинов. исходил из 2-аминобензальдегида, ацилированного по аминогруппе, или 2-нитробейзальдегида, которые превращаются в соответствующие производные нитрила коричной кислоты последние циклизуются в 2-аминохинолины [952]. В дальнейшем этот метод широко использовался как для поиска оптимальных условий и выяснения закономерностей синтеза, так и для препаративного получения замещенных 2-аминохинолинов. Из 2-аминобензальдегида и малононитрила образуется 2-амино-З-цианохинолин [9, 869, 872, 952]. По-видимому, первоначально 2-аминобензальдегид (2.23) взаимодействует с малононитрилом по типу реакции Кневенагеля, после чего следует циклизация [c.95]

Аминохинолин может быть получен также восстановлением 3-ни тро-хинолина [508], который, в свою очередь, получается из продукта конденсации о-аминобензальдегида с метазоновой кислотой (стр. 36) или из 2-нитро-2-формил-этилиденанилина (стр. 29). [c.115]

Аминоциннолин 6,26 в. 50%-ном водном спирте) [75, 116] является значительно более сильным основанием, чем циннолин, но более слабым основанием, чем 4-аминохинолин (рКа 8,47). Присутствие в соединении нитрогрупп понижает его основность (для 6-нитро-4-аминоциннолина рКа Л в 50%-ном водном спирте) [75, 116]. 4-Анилиноциннолин также является более слабым основанием (рКа 5,31) [75]. Эти аминоциннолины растворяются в разбавленных растворах минеральных кислот и могут быть высажены из них аммиаком [103]. [c.143]

В отношении идентификации 5,6-диаминохинолина имеются противоречивые данные. Кауфман и Целлер [525] сообщили, что нитрование 6-(п-толуол-сульфаниламидо)хинолина 60%-ной азотной кислотой при 70° приводит к образованию вещества, гидролизующегося до 5-нитро-6-аминохинолина. Руди [526] наш , что выходы в этой реакции нитрования неодинаковы, однако он не приводит никаких аналитических данных по идентификации продукта реакции. Хелл и Турнер [527] обнаружили, что в условиях, применяемых Кауфманом, шра-толуолсуль производное 6-аминохинолина не изменяется. Однако при нитровании бесцветной дымящей азотной кислотой при температуре от О до —10° образуется 5-нитро-6(п-нитротолуолсульфонил)аминохинолин, который с хорошим, выходом гидролизуется до 5-нитро-6-аминохинолина. Восстановление последнего двухлористым оловом и соляной кислотой протекает неудовлетворительно, однако при применении железа и разбавленной уксусной кислоты был получен 5,6-диаминохинолин. [c.118]

Аминохинолин (т. пл. 129°) получается из хинолина и амида натрия (см. также стр. 712), из хлорхинолпна и аммиака при 200° и циклизацией нитрила о-аминокоричной кислоты с этилатом натрия. При нагревании с концентрированными щелочами 2-аминохинолин превращается в результате гидролиза в карбостирил. 3- и i-Аминохино-лины получаются в результате гофмановской перегруппировки амидов соответствующих кислот. Ампнохинолины диазотируются обычным образом, за исключением 2- и 4-аминохиполинов, обнаруживающих те же аномалии, что 2- и 4-аминопиридины. [c.730]

Раствор 3-аминохинолина (30 г) в 40%-ной борофтористоводородной кислоте (100 мл) подвергают диазотированию при 0°С, прибавляя нитрит натрия (15 г в 20 жл воды). Осадок борофторида диазония собирают на фильтре, промывают холодной борофтористоводородной кислотой (40 жл), этанолом (75 жл) и эфиром (4 порции по 100 жл). После высушивания получают 55 г (80%) борофторида диазония с температурой разложения 95° С. Суспензию соли (42 г) в сухом толуоле (150 жл) нагревают в колбе с, обратным холодильником до завершения разложения. Толуол декантируют, отделяя от твердого осадка, экстрагируют 10%-ной соляной кислотой (две порции по 50 жл), и кислый экстракт присоединяют к твердому остатку в колбе. Из этой смеси отгоняют толуол с водяным паром, затем остаток подщелачивают и продолжают перегонку с паром 3-Фтор-хинолин собирается в приемнике в виде гидрата (30 г). Если необходим безводный продукт, водный дистиллят насыщают хлористым натрием и затем экстрагируют эфиром (две порции по 50 жл). Эфирную вытяжку используют для растворения твердого гидрата полученный раствор высушивают сульфатом магния. После удаления растворителя остаток перегоняют в вакууме, получая 3-фторхинолин с выходом 17 г (91,5% температура кипения 102° С/15 мм). [c.367]

Единственным способом получения 5-аминохинолина, имеющим практическое значение, является восстановление 5-нитро-хинолина [1 —13], Известен лищь один пример, когда 5-амино-хинолин был получен иначе, а именно путем нагревания 5-ок-сихииолина с аммиачным соединением хлористого цинка при 300° [14]. [c.89]

При нитровании ацетанизидина (XVIII), получаемого, например, исходя из n-хлорнитробензола, образуется ж-нитро-я-ацетанизидин, который омыляется до нитроанизидина (XIX). Взаимодействие последнего в присутствии серной и мышьяковой кислот с глицерином приводит к получению 6-метокси-8-нитрохинолина (XX), который далее восстанавливается до 6-метокси-8-аминохинолина (III). [c.333]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология