Цинхониновые кислоты, синтез

Синтезы. 1. Цинхониновая и хининовая кислоты были получены различными путями при помощи общих синтетических методов группы хинолина. Приведем синтез хининовой кислоты, исходя из и-анизидина и ацетоуксусного эфира (Рабе, 1931 г.) [c.980]

Известно, что основным методом синтеза 2-арилпро изводных 5,6-бензохинолина является метод Дебнера, в котором синтез хинолиновых оснований осуществляется в несколько стадн . Прежде всего это синтез производных цинхониновой кислоты и дальнейшее декар-боксилирование их в арплпроизводные. [c.45]

Синтез Дёбнера из пировиноградной кислоты. При конденсации анилина с эквимолекулярной смесью пировиноградной кислоты и ацетальдегида образуется 2-метилхинолин-4-карбоновая кислота (2-метил-цинхониновая кислота) 81, 82]. Дёбнер показал, что характер реакции в этом случае обусловлен частичным превращением пировиноградной кислоты в ацетальдегид с потерей двуокиси углерода. Впоследствии этот общин метод был применен Дёбнером [c.20]

В ряде синтезов цинхониновых кислот исходным веществом является анилин и его производные. Метод Тильпапе может быть представлен следуюшей схемой [694] [c.157]

Цинхониновые кислоты получаются также при помощи синтеза Конрада— Лимпаха, описанного подробно на стр. 25 [681а]. [c.157]

Выделение пиридинтрикарбоновой кислоты путем последовательного окисления показало, что карбоксильные группы хининовой и цинхониновой кислот находились в гетероциклическом кольце хинолиновой системы. Поло-ичение этой карбоксильной группы было доказано посредством синтеза. [c.544]

Вышеперечисленные факты, а также структура цинхониновой кислоты и рассмотренные эмпирические формулы приводят к выводу, что для СцНцКО и С,(,НдК приемлема структура лепидина. Эта гипотеза была подтверждена синтезом (который здесь не приводится). [c.545]

Цинхониновая кислота, хинолин-4-карбоновая кислота (т. пл. 254°), первоначально полученная окислением алкалоида цинхонина перманганатом или азотной кислотой, получается легче синтезом Пфитцингера из изатиновой кислоты и ацетальдегида. При окислении алкалоида хинина получается хининовая кислота — метоксипроизводное цинхони-новой кислоты с СНзО-группой в положении 6 (отмечено звездочкой) [c.733]

Получение замещенных цинхониновых кислот путем конденсации ариламина, жирных или ароматических альдегидов и пи-ровиноградной кислоты было предложено Дебнером в 1887 г. и получило название синтеза Дебнера. [c.111]

Образование производных дигидрохинолина в соответствии с приведенной выше схемой аналогично синтезам промежуточных продуктов по реакциям Скраупа Сстр. 231) и Дебнера—Миллера (стр.., 113). Диспропорционирование, или, что более вероятно, окисление промежуточными шиффовыми основаниями (бензил-иденанилином), приводит к превращению дигидропроизводных в цинхониновую кислоту. [c.112]

Дихинолил получается при декарбоксилировании 2,2 -бис-цинхониновой кислоты [824, 849 или пиролизом кальциевой соли хинальдиновой кислоты [465], а также при каталитическом дегидрировании хинолина [244, 498, 640]. Известны синтезы различных димеров бензхинолинов и их производных [ИЗ, 116, 175, 372, 396, 421, 603, 604]. [c.25]

Миндальная кислота имеет один асимметрический атом углерода и существует в виде двух оптически деятельных стереоизомеров й —)-и (- -)-миндальных кислот. Первая образуется при гидролизе гликозида горького миндаля — амигдалина, вторая может быть выделена из гликозида, содержащегося в бузине. Рацемическая — параминдальная кислота, которая всегда образуется при синтезе, может быть разделена на оптические антиподы с помощью цинхониновых солей. Миндальная кислота издавна является излюбленным объектом для стереохимиче-ских исследований (наряду с винной и молочной кислотами). Так, она послужила одним из примеров, на котором было продемонстрировано вальденовское обращение (см. кн. I, стр. 369). [c.173]

Одно из гидроксильных производных фенилуксусной кислоты — миндальная кислота, структура которой С Н .СНОН.СО Н (фенил-метанол-карбоновая кислота) вытекает из синтеза ее из бензойного альдегида и синильной кислоты. Природная миндальная кислота левовращающая кислота, полученная синтезом, может быть разложена культурами плесневого грибка (Peni illium glau um), причем остается правовращающая кислота. Разделение может быть произведено также при помощи цинхониновых солей, причем первой выкристаллизовывается соль правовращающей кислоты. [c.435]

Смотреть страницы где упоминается термин Цинхониновые кислоты, синтез: [c.47] [c.47] [c.185] [c.302] [c.21] [c.22] [c.23] [c.38] [c.38] [c.302] [c.20] [c.21] [c.22] [c.23] [c.38] [c.38] [c.428] [c.245] [c.111] [c.214] [c.365] [c.428] [c.487] [c.388]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология