Хининовая кислота синтез

Задача 29.30. При получении Хининовой кислоты при помощи малонового эфира на первой стадии добавляют 1 моль дибромэтана к большому избытку натрмалонового эфира в спирте. Циклопропанкарбоновая кислота образуется на конечной стадии синтеза при помощи малонового эфира, в котором на первой стадии добавляют I моль натрмалонового эфира к 2 молям дибромэтана с последующим добавлением 1 моля этилата натрия, [c.874]

При расщеплении по Гофману амида хининовой кислоты, особенно в растворе диоксана, 4-амино-6-метоксихинолин получается с удовлетворительным выходом [515, 516] этот же метод применим и для синтеза самого 4-аминохинолина [505]. [c.117]

Синтезы. 1. Цинхониновая и хининовая кислоты были получены различными путями при помощи общих синтетических методов группы хинолина. Приведем синтез хининовой кислоты, исходя из и-анизидина и ацетоуксусного эфира (Рабе, 1931 г.) [c.980]

Параллельный синтез хинотоксина, необходимый для завершения полного синтеза хинина, особенно сложен вследствие наличия в хинотоксине винильной группы. Эту задачу разрешили Вудвард и Доринг [38J. Успех работы этих исследователей определился игкусством, с которым они синтезировали гомомерохинен нужной стереохимической конфигурации и ввели его в конденсацию с этиловым эфиром хининовой кислоты. [c.303]

Цинхониновая кислота, хинолин-4-карбоновая кислота (т. пл. 254°), первоначально полученная окислением алкалоида цинхонина перманганатом или азотной кислотой, получается легче синтезом Пфитцингера из изатиновой кислоты и ацетальдегида. При окислении алкалоида хинина получается хининовая кислота — метоксипроизводное цинхони-новой кислоты с СНзО-группой в положении 6 (отмечено звездочкой) [c.733]

Соединение X, полученное этим путем, является гfiг -( )-формой. После бензоилирования при азоте оно было конденсировано с эфиром хининовой кислоты тем же методом, что и в синтезе дигидрохинина по методу Рабе (см. выше). Полученный ( )-хннотоксин был расщ,еплен на антиподы при помощи (+)-винной кислоты, причем получается (+)-хинотоксин, тождественный во всех отношениях природному продукту. Ввиду того что превращение хинотоксина в хинин известно уже давно (см. выше), этот синтез хинотоксина можно считать полным синтезом хинина. [c.983]

Недавно был осуществлен и полный синтез хинина. Последняя его стадия вполне аналогична приведенной здесь, только вместо этилового эфира бепзо-илгомоцинхолойпоновой кислоты в конденсацию с этиловым эфиром хининовой кислоты был введен этиловый эфир бензоилгомомерохинена, полученный рядом превращений из 7-оксиизохинолина [c.647]

Наиболее длинный ряд превращений понадобился для синтеза гомо-мерохинена (он приведен здесь сокращенно). Сложноэфирная конденсация эфира хининовой кислоты с эфиром гомомерохннена (стадия 2) и декарбоксилирование (стадня 3) проводились по схеме [c.643]

Необходимые для этого синтеза исходные вещества [этиловый эфир хининовой кислоты (IVa) и этиловый эфир N-бензоилгомоцинхолойпона (Ха)] получаются несколькими методами. [c.311]

Выделение пиридинтрикарбоновой кислоты путем последовательного окисления показало, что карбоксильные группы хининовой и цинхониновой кислот находились в гетероциклическом кольце хинолиновой системы. Поло-ичение этой карбоксильной группы было доказано посредством синтеза. [c.544]

Для разделения на антиподы лактон III растворяют в одном экви- валенте щелочи и к образующейся натриевой соли кислоты II прибавляют половину эквивалента солянокислого хинина (метод Поупа). В результате селективно выкристаллизовывается хининовая соль одного из энантномеров (выход 86%), что позволяет получить желаемую лево-вращающую форму лактона III (т. пл. 91 °С выход 71%)- Другой энантиомер, непригодный для синтеза пантотеновой кислоты, подвергают рацемизации нагреванием водного раствора его натриевой соли при 150 °С в течение 18 ч, и образующийся рацемат добавляют к следующей порции синтезированного вещества, подвергаемой разделению таким путем удается использовать все рацемическое соединение. [c.547]

Аббот и Кристи 2 получили оптически-активную -окси- 4-фе-нилпропионовую кислоту конденсацией бензальдегида с —)-ментиловым (или (—)-борниловым) кислым эфиром или кислой хининовой солью малоновой кислоты, а Дашкевич в аналогичных условиях в присутствии ацетата аммония получил -амино-,3-фенилпропионовую кислоту с [а1- =- -0,1°. Эти асимметрические конденсации включают и элементы синтеза Марквальда. Однако здесь новый диссимметрический центр удален от активи- [c.22]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология