Трихлорпиримидин

Увеличение числа согласованно влияющих гетероатомов при переходе к хлорпиримидинам и хлор-1,3,5-триазинам действует еще сильнее. В промышленности из этих продуктов большое значение приобрели 2,4,6-трихлорпиримидин и особенно 2,4,6-трихлор-1,3,5-триазин (цианурхлорид), используемые в синтезе красителей [c.199]

Трихлорпиримидин перегоняется при 95—96° С (II мм рт. ст.) или при 210—215° С при атмосферном давлении. Выход 45—50 г (61- 68%). Бесцветная жидкость, которая в холодильнике быстро кристаллизуется. Т , 23—25° С. ИК спектр (пленка) 3110 см (V С—Н). [c.65]

При нагревании 2, 4, 6-трихлорпиримидина с водной щелочью атомы хлора в положениях 2 и 4 подвергаются гладкому гидролизу, в результате чего с хорошим выходом образуется 6-хлорурацил [188]. [c.65]

К помещенному в круглодонную колбу объемом 100 мл раствору 6,4 г (0,16 моль) едкого натра в 64, мл воды прибавляют 7,3 г (0,04 моль) 2, 4, 6-трихлорпиримидина (см. предыдущий синтез). Смесь кипятят с обратным холодильником в течение 6 ч, при этом первоначально находящийся на дне колбы в виде масла 2, 4, 6-три-хлорпиримидин постепенно растворяется, образуя прозрачный бесцветный раствор. По окончании реакции раствор охлаждают, и из него выпадают кристаллы натриевой соли 6-хлорурацнла, Образо- [c.65]

Синтез этимидина (III) осуществляют взаимодействием 2, 4, 6-трихлорпиримидина (I) с этиленимином (II) в присутствии триэтиламина в бензоле [1]. [c.148]

Пиримидин получают из барбитуровой кислоты через стадию 2,4,6-трихлорпиримидина [c.598]

Пиримидин, представляющий собой бесцветную жидкость с характерным, подобным пиридину, запахом, встречается довольно редко, однако его получают восстановлением ди- и трихлорпиримидинов [3]. Обычно сам пиримидин не применяют в качестве исходного соединения для получения замещенных пиримидинов их получают с помощью реакций циклизации с последующим в случае необходимости изменением заместителей в синтезированных продуктах. Описано большое число таких синтезов, приводящих к образованию пиримидинового цикла все они в основном могут быть сведены к трем типам в соответствии с природой фрагментов, комбинация которых дает пиримидиновое кольцо. Этот метод классификации, хотя и не вполне четкий в силу некоторого перекрытия одних типов другими, а также вследствие того, что некоторые-синтезы не могут быть им охвачены, является тем не менее очень удобным. Ниже схематически представлены три основных типа синтеза пиримидинового кольца. [c.196]

Известно, что хлорирование оксипиримидинов хлорокисью фосфора часто может быть проведено быстрее и при более низких температурах в присутствии диметиланилина [152]. Так, барбитуровая кислота превращается с 46%-ным выходом в 2,4,6-трихлорпиримидин при кипячении ее со смесью хлорокиси фосфора и диметиланилина [153]. [c.217]

Восстановительное дегалогенирование хлорпиримидинов широко применяется в качестве косвенного метода восстановления оксипиримидинов. Было сообщено и о прямом восстановлении оксипиримидинов нагреванием с цинковой пылью, однако выходы при этом получаются низкими [158]. Восстановление хлорпиримидинов является важным еще и по следующей причине. Замещение атомов хлора в 2,4,6-трихлорпиримидине, например на аминогруппы, может быть проведено по стадиям, а получаемые в качестве промежуточных продуктов хлораминопиримидины могут быть восстановлены в моно-и диаминопиримидины. Подобные же соображения применимы к продуктам частичного аминирования других полихлорпиримидинов. Ранее восстановление хлорпиримидинов производилось обычно обработкой такими реагентами, как йодистоводородная кислота и красный фосфор или цинковая пыль в кипящей воде в последнее время с успехом было использовано каталитическое гидрирование. [c.218]

Восстановление цинковой пылью в кипящей воде часто дает более благоприятные результаты этим способом из 2,4,6-трихлорпиримидина с 20%-ным выходом был получен пиримидин [160]. Однако не все хлорпиримидины могут быть восстановлены этим реагентом. 2-Амино-4-хлорпиримидин восстанавливается до 2-аминопиримидина, однако 4-амино-2-хлорпиримидин остается без изменения [159]. При попытке восстановления 4-хлор-6-метил-2-(и-метоксифе-нил)пиримидина тем же восстановителем происходит гидролиз и образуется [c.218]

В случае 2,4,6-трихлорпиримидина могут быть получены различные продукты частичного аминирования. Нагревание со спиртовым раствором аммиака при 100° дает смесь 2-амино-4,6-дихлорпиримидина (Ы) и 6-амино-2,4-дихлор-пиримидина (LII). При 160° продуктом реакции является 2,6-диамино-4-хлор-пиримидин (LIII), а при нагревании до температуры свыше 200° происходят замена всех трех атомов хлора и образование 2,4,6-триаминопиримидина (LIV) [174]. [c.219]

Трихлорпиримидин получен действием хлорокиси фосфора на барбитуровую кислоту по методу Бэддайли 13]. Барбитуровая кислота синтезирована из малонового эфира и мочевины по методу Дикки и Грея [4] с выходом 18—20%. [c.45]

Выход 0,31 г этимидина (40% в пересчете на трихлорпиримидин или 18% на мочевину). Радиохимический выход 18%. Удельная активность 25 мкюри1г. Полученный этимидин-С хранят в темном прохладном месте. [c.48]

Хлористый цианур, дихлор- и трихлорпиримидины при нагревании с 8р4 образуют фторзамещеиные продукты - [c.55]

При действии аммиака на трихлорпиримидин с последующим восстановлением образуется аминопиримидин. 2-Аминопиримидин служит для получения важного лекарственного препарата сульфа-ниламидопиримидина сульфодиазин) [c.564]

Один из наиболее важных методов приготовления пиримидина основан на таутомерной поведении барбитуровой кислоты, которая может существовать в кето- и енольной форме и в последней реагирует с хлорокисью фосфора с образованием трихлорпиримидина, который при восстановлении дает пиримидин [c.590]

Пиримидин (см. цветную табл. X) получается из барбитуровой кислоты, которая превращается при обработке хлорокисью фосфора в 2,4,6-трихлорпиримидин, восстанавливаемый цинковой пылью в конечный продукт [c.601]

Пиримидиновые красители. Носителем активного атома хлора в этих красителях является ядро пиримидина. Если для получения красителей используется трихлорпиримидин, то их называют ди-хлор Пиримидиновыми, если тетрахлорпиримидин — трихлорпирими-диновыми. [c.127]

Один из методов получения пиримидиновых красителей — ара-минирование хлорпиримидино в аминоазокрасителями, содержащими свободную аминогруппу. Например, активный дихлорпирими-диновый краситель красновато-желтого цвета получают взаимодействием азо-красителя на основе 2-аминонафталин-4,8-дисульфокислоты и. л -толуидина с трихлорпиримидином в водноспиртовом растворе при 60 °С. [c.128]

Гетероциклические соединения Т.6 (1960) -- [ c.217 , c.220 ]

Гетероциклические соединения, Том 6 (1960) -- [ c.217 , c.220 ]

Начала органической химии Кн 2 Издание 2 (1974) -- [ c.317 ]

Введение в химию и технологию органических красителей (1971) -- [ c.169 , c.281 ]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология