Пиримидин, пиримидиновые основания

Входящие в состав нуклеиновых кислот азотистые основания по химическому строению являются либо производными пурина — пуриновые основания, либо пиримидина — пиримидиновые основания. Напомним, что молекула пурина представляет собой два сконденсированных кольца пиримидина и имидазола. В зависимости от распространенности оснований в нуклеиновых кислотах вьщеляют главные и редкие (или минорные) пуриновые и пиримидиновые основания. К главным пуриновым основаниям относятся аденин (А) и гуанин (Г), а к главным пиримидиновым — цитозин (Ц), урацил (У) и тимин (Т). Главные азотистые основания имеют следующее химическое строение [c.266]

Нуклеиновые кислоты, являющиеся основной органической частью ядер клеток, играют главную роль в хранении и передаче генетической информации. Полимерные цепочки нуклеиновых кислот построены из нуклеотидов, которые, состоят из азотистого основания, пентозы и фосфатной группы. Углеводным фрагментом обычно является В-рибоза (в рибонуклеиновых кислотах, сокращенно РНК) или 2-дезокси-В-рибоза (в дезоксирибонуклеиновых кислотах, сокращенно ДНК). Азотистыми основаниями нуклеотидов могут быть производные пурина (соединение 23 в табл. 11) — аденин, гуанин, ксантин и гипоксантин — и производные пиримидина (соединение 30 в табл. И) — урацил, тимин и цитозин. В табл. 60 представлены структурные формулы и нумерация атомов наиболее распространенных пуриновых и пиримидиновых оснований, входящих в состав нуклеотидов. Для краткого обозначения азотистого основания принята система трехбуквенных символов (табл. 60). Эти обозначения, представляющие собой первые три буквы названия соединения, следует употреблять исключительно для обозначения свободных оснований (например, ига — урацил) или их замещенных производных (например, рига — фторурацил). [c.355]

Эти вещества являются производными пурина и пиримидина, поэтому их называют пуриновыми и пиримидиновыми основаниями. Упомянутые выше в тексте структуры, различающиеся положением двойных связей и Н-атомов, являются таутомерными формами этих оснований. — Прим. переводчика ], [c.223]

Все оксипиримидины обнаруживают способность к про-тотропной таутомерии, заключающейся в миграции протона между структурами гидроксидиазина и кетоформы (лактим-лактамная таутомерия), причём для барбитуровой кислоты рентгеноструктурный анализ показ и преобладание трикето-формы (см. выше на примере формулы веронала). Анатогич-ное свойство характерно и для аминопиримидинов. Возможность существования этих производных пиримидина в кето-формах особенно существенна для проявления биологической активности так называемых пиримидиновых оснований нуклеиновых кислот - тгшина, урацила и цитозина, так как только в кето-форме возможно образование сильных водородных связей между остатками оснований в цепях нуклеиновых кислот (ти-мин - аденин и цитозин - гуанин в ДНК, урацил - аденин и цитозин гуанин в РНК) [c.32]

Азотистые основания нуклеиновых кислот являются производными гетероциклического азотсодержащего соединения пурина (пуриновые основания) и пиримидина (пиримидиновые основания). К пуриновым основаниям относятся аденин (А) и гуанин (Г), а к пиримидиновым — цитозин (Ц), ТИМИН (Т) и урацил (У). Их молекулы различаются наличием определенных функциональных групп -МН2, -ОН, -СН3 (рис. 79). [c.213]

Помимо пуриновых оснований, при гидролитическом расщеплении мононуклеотидов освобождается, как уже указывалось, также ряд пиримидиновых оснований. Ядро пиримидина имеет следующее строение [c.55]

ПИРИМИДИНОВЫЕ ОСНОВАНИЯ (пиримидины), природные производные пиримидина. Входят в состав нуклеиновых к-т [к числу таких П. о. относятся цитозин — ф-ла I, тимин — ф-ла II (К = СНз), урацил — ф-ла Н (К == Н), минорные основания]. В более Широком смысле — ЫН, [c.441]

При полном гидролизе нуклеиновых кислот образуются производные пурина, так называемые пуриновые основания, и производные пиримидина — пиримидиновые основания, а также рибоза или дезоксирибоза (в зависимости от того, какая именно нуклеиновая кислота была взята для гидролиза) и фосфорная кислота. [c.47]

Пиримидиновые основания — производные пиримидина — урацил, тимин, цитозин, входящие в состав нуклеиновых кислот. [c.230]

Основу структуры пуриновых и пиримидиновых оснований составляют два ароматических гетероциклических соединения-пиримидин и пурин [c.98]

Из диазинов особенно важны пиримидин и его производные. Пиримидиновое кольцо входит в состав многих биологически важных веществ (нуклеиновых кислот, некоторых витаминов, лекарственных веществ и т. д.). Кислородные производные пиримидина — урацил, тимин и цитозин известны под общим названием пиримидиновых оснований [c.370]

Пиримидиновые основания —группа природных веществ, производные пиримидина [c.100]

Рентгеноструктурный анализ трехмерной структуры различных пуриновых и пиримидиновых оснований показал, что молекулы пиримидинов имеют абсолютно плоское строение, а молекулы пуринов — почти плоское. [c.173]

Пиримидиновые основания — производные пиримидина — шестичленного гетероцикла, содержащего 2 атома азота. Для пиримидиновых оснований, содержащих в молекулах ОН-группы, характерна кето-енольная таутомерия, связанная с миграцией протона между атомами азота и кислорода. Енольные формы содержат гилрок-снльные группы — ОН и двойные связи у одних и тел же [c.658]

Азотистые основания, входящие в состав нуклеиновых кислот, делят на два класса — пиримидиновые и пуриновые основания. Пиримидиновые основания — это производные пиримидина урацил, тимин, цитозин. [c.405]

В состав нуклеиновых кислот входят следуюпще производные пиримидина урацил, цитозин и тимин. Их называют пиримидиновыми основаниями. [c.457]

Нуклеиновые кислоты — это высокомолекулярные полимеры нуклеотидов. Нуклеотид представляет собой фосфорный эфир нуклеозида, который является гликозидом пуринового или пиримидинового основания. Рассмотрим сначала обмен пуринов и пиримидинов. [c.461]

Это наблюдение привело к осуществленному в лабораторных условиях открытию левосторонней ДНК. Полинуклеотиды были специально подобраны и соединены друг с другом так, чтобы в них чередовались пуриновые и пиримидиновые основания. Такая молекула принимает конформацию, в которой пурины существуют в СЗ -эндо-форме, а чередующиеся с ними пиримидины — в С2 -эндо-форме. Эту структуру назвали 2-ДНК. Она закручена влево и не имеет правильной четвертичной структуры. [c.178]

Пути распада пиримидиновых оснований изучены в мень--щей степени, чем превращения пуринов, и больщинство работ в этом направлении проводилось не с растительными тканями, а с микроорганизмами. Однако эти работы сейчас уже дают возможность схематически представить путь распада пиримидинов. [c.284]

Все пиримидиновые основания являются производными пиримидина. [c.16]

Аспарагиновая кислота является предшественником оротовой кислоты, а последняя — предшественником пиримидинов. При исследовании питания микроорганизмов установлена взаимосвязь между процессами обмена аспарагиновой кислоты и пиримидинов. Так, например, пиримидиновые основания могут проявлять сберегающее действие по отношению к аспарагиновой [c.313]

Такое спаривание оснований связями, длина которых показана-на формуле, возможно только в случае двойной спирали со специфическим расположением оснований, когда цитозин в одной спирали стоит против гуанина в другой и связан с ним, или при аналогичном расположении тимина и аденина. Хроматография и спектроскопическое количественное огаределение пуриновых и пиримидиновых оснований облегчили точное изучение состава гидролизатов дезоксирибонуклеиновой кислоты из различных источников (Чар1га1фф , 1955). Некоторые из полученных результатов приведены в табл. 43. Эквивалентность аденина и тимина гуанину и цитозину, и в целом, пуринов пиримидинам является удивительным подтверждением гипотезы Уотсона и Крика. [c.737]

Среди методов синтеза производных пиримидина, которые применяются для получения пиримидиновых оснований, входящих в состав нуклеотидов, следует прежде всего назвать общий метод синтеза оксипири-мидинов, основанный на конденсации мочевины и ее аналогов (тиомоче-вины, гуанидина) с соединениями типа ацетоуксусного, малонового, ци-ануксусного эфиров и подобных им соединений. Этим общим методом при должном подборе компонентов конденсации могут быть получены любые из природных пиримидиновых оснований. В качестве иллюстрации можно привести синтез двух важнейших из них — урацила (I) и ти-мина (И). [c.179]

Итак, регуляция активных генов осуществляется с помощью различных регуляторных белков-репрессоров и активаторов транскрипции. С физической точки зрения наиболее интересным свойством этих белков является их способность у.чнавать специфические нуклеотидные последовательности ДНК. Установлено, что в комплексе с регуляторными белками сохраняется обычная -подобная конформация ДНК. Узнавание белками их специфических связывающих мест на ДНК основывается на прямом чтении белком последовательности оснований в узкой и/или широкой бороздках ДНК. Специфичность связывания обеспечивается образованием большого числа водородных связен и других слабых взаимодействий между функциональными группами белка и основаниями ДНК. Одна и та же последовательность оснований может быть прочитана как со стороны узкой, так и со стороны широкой бороздки ДНК. Однако характер и пространственное расположение функциональных групп оснований — потенциальных доноров и акцепторов водородных связей— в узкой и широкой бороздках ДНК значительно отличаются. Поэтому часто говорят о двух каналах передачи информации. В узкой бороздке ДНК атомы 02 пиримидинов и N3 пуринов могут служить в качестве акцепторов водородных связей, в то время как 2-аминогруипа гуанина часто является донором водородной связи. Важной особенностью структуры ДНК является пространственная эквивалентность положений всех этих акцепторных групп для пуриновых и пиримидиновых оснований, находящихся в одной и той же полинуклеотидной цепи. Кроме того, атомы N3 пурина и 02 пиримидина в каждой паре оснований связаны осью симметрии второго порядка. Поэтому при чтении текста со стороны узкой бороздки ДНК АТ- и ГЦ-пары легко узнать, в то время как АТ- и ТА-пары различить трудно, так как оии несут геометрически эквивалентные группы сходной химической природы. [c.290]

Нуклеотиды содержат остатки моносахарида, гетероциклического основания и фосфорной кислоты. В качестве углеводного фрагмента выступают остатки О-рибозы или 2-дезокси-Ь-рибозы. В качестве оснований выступают либо замещенные 9Н-нурины, такие как гуанин, аденин или гипоксантин (пуриновые основания), либо замещенные пиримидины — цитозин, урацил или тимин (пиримидиновые основания). Соединение пуринового и соответственно пиримидинового основания с моносахаридом осуществляется за счет гликозидной связи, возникающей между атомом С-Г остатка р-О-рибофуранозы или же 2 -дезок-си-р-О-рибофуранозы и атомом азота N-9 (у пуринов) или N-1 (у пиримидиновых оснований). Фосфорная группа этерифицирует гидроксильную группу при атоме С-5 углеводного фрагмента в одних нуклеотидах и атом С-3 в других нуклеотидах. Примерами нуклеотидов могут слу- [c.660]

Давно известно, что Ы,Ы -диарилформамидины конденсируются с различными соединениями, содержащими реакционноспособные метиленовые группы, что сопровождается выделением ароматических аминов и образованием анилинометилена и его производных [65]. Этот тип реакции является неприятным осложнением при использовании простых амидинов в синтезе производных пиримидина. На основании теоретических представлений можно предполагать, что такое течение реакции будет преобладающим в случае более основных карб-анионов, образующихся из нитрилов, а не в случае анионов эфиров карбоновых кислот. В соответствии с этим в синтезах с малоновым эфиром не наблюдалось никаких побочных реакций, тогда как в синтезах с циануксусным эфиром имели место обе реакции, причем образованию пиримидиновых производных благоприятствовала щелочность среды исключение составляет формамидин, при использовании которого 4-амино-6-оксипиримидин не образуется [66]. Формамидин является также и единственным амидином, не образующим производных пиримидина и аномально реагирующим с ацетоуксусным эфиром [67]. [c.202]

В присутствии кислорода пиримидиновые основания образуют гидроперекиси [142—144], в то время как пурины устойчивы. Установление структуры гидроперекисей показало, что радикалы ОН и НО2 присоединяются по двойной связи пиримидинового цикла. Среди пиримидинов тимин и урацил намно- [c.216]

Напомним (гл. 3), что нуклеотиды состоят из трех компонентов-азотистого основания, пентозы и фосфорной кислоты, соединенных (рис. 27-1) так, что основание связано К-тликозидной связью с 1 -углеродом пентозы, а фосфорная кислота-сложноэфирной связью с 5 -угле-родом пентозы. Азотистые основания представляют соббй производные двух исходных гетероциклических соединений-пиримидина и пурина (рис. 27-2). ДНК содержит два пиримидиновых основания-1/мтеозмн (С) и тимин (Т) и два [c.855]

Все пиримидиновые основания представляют собой производные пиримидина. В нуклеиновых кислотах найдены четыре производных пиримидина цитозин, или 2-окси-6-амино-пиримидин 5-м ет и л ц ит 03 и н урацил, или 2,6-диоксипи-римидин, и ТИМИН, или 5-метнлурацил [c.224]

Рассмотренные пуриновые и пиримидиновые основания, а также некоторые другие производные пурина и пиримидина, которые не входят в состав нуклеиновых кислот, часто содержатся в растениях в значительном количестве в свободном состоянии. Наиболее часто в свободном состоянии в растениях встречаются гипоксантин (6-оксипурин), который был выделен из семян горчицы и люпина, ксантин (2,6-диоксипурин), найденный в листьях растений, мочевая кислота (2,6,8-триоксипурин), впервые выделенная А. В. Благовещенским из семян кормовых бобов и позднее обнаруженная в других растениях, а также аллантоин (глиоксилдиуреид), очень широко распространенный в растениях. Ниже представлены схемы строения этих оснований [c.225]

Из пиримидиновых оснований в составе нуклеиновых кислот обнаружены цитозин, урацил, тимин и 5-метилцитозин, причем цитозин содержится в нуклеиновых кислотах обоих типов, урацил входит в состав РНК, а тимин и 5-метилцитозин обнаружены в ДНК. Пятьш пиримидин, 5-оксиметилцитозии, замещает цитозин у некоторых штаммов фага кишечной палочки (см. стр. 157). [c.16]

ДНК — это тот материал, из которого состоят гены. Нить ДНК состоит из большого количества молекул дезоксирибозы, линейно связанных фос-фодиэфирными связями в 3 - и 5 -положениях молекулы сахара. Каждая молекула дезоксирибозы связана в положении Г с пурином или пиримидином. Таким образом, полинуклеотидная цепь представляет собой длинный остов, состоящий из остатков сахара и фосфатных групп, соединенных с пуриновыми основаниями — аденином (А) и гуанином (Г) и пиримидиновыми основаниями — цитозином (Ц) и тимином (Т), расположенными вдоль основной оси молекулы через строго определенные интервалы. Однако нить ДНК представляет собой не одинарную цепь, а двойную, в которой расстояние между осями цепей всегда поддерживается постоянным благодаря тому, что А из одной цепи всегда связывается только с Т из другой цепи, а Г — с Ц. Эти взаимодействия определяются размерами и формами оснований, составляющих каждую пару оснований. Возникающие при этом водородные связи определяют структурную стабильность ДНК- Однако в соответствии со знаменитой моделью Уотсона — Крика эти две цепи ДНК не просто тянутся вдоль друг друга, подобно железнодорожным рельсам, а закручены относительно друг друга, образуя периодическую двойную спираль пары оснований при этом располагаются в плоскости, перпендикулярной оси спирали. Случайный характер распределения четырех оснований вдоль цепи ДНК мог бы привести к возникновению астрономически боль- [c.69]

В биосинтезе пиримидиновых оснований важнейшую роль играет аспарагиновая кислота. Установлено, что в процессе биосинтеза пиримидинов из нее и карбамилфосфата (стр. 341) образуется карбамиласпарагиновая (уреидоянтарная) кислота, которая превращается в оротовую кислоту. Оротовая кислота (точнее, ее нуклеозид — оротидин) затем декарбоксили-руется с образованием урацила [c.358]

В живых организмах встречаются также и другие пуриновые и пиримидиновые основания, которые, однако, не входят в состав нуклеиновых кислот. К ним относятся оротовая кислота, играющая роль промежуточного продукта при биосинтезе пиримидинов (см. стр. 467), а также гиноксаптин ксантин и мочевая кислота — продукты катаболизма пуринов. С другой стороны, нуклеотиды этих соединений — инозиновая и ксантиловая кислоты — являются ключевыми промен уточными продуктами в биосинтезе пуринов (см. стр. 461). Замещенные окисленные пурины теофиллин, теобромин и кофеин входят в состав важных соединений растительного происхождения. [c.123]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология