Тол ил оксадиазол уксусная кислота

Различные методы получения. Дифенил-1,2,4-оксадиазол получен 1) из его 4-окиси отнятием кислорода пятихлористым фосфором [221 или цинком в уксусной кислоте 1242] 2) из хлористого бензоила и нитрометана в пиридине 1257] 3) из метилового сложного эфира ацы-формы фенилнитрометана в соляной кислоте [2581. [c.394]

В противоположность дифенилфуроксану 4-окись дифенил-1,2,4-оксадиазола реагирует как основание, образуя устойчивый хлоргидрат [2211. Под действием как кислот, так и оснований эта N-окись распадается на бензойную кислоту и бензонитрил [221]. Обе N-окиси дифенил-1,2,4-оксадиазола превращаются в дифенил-1,2,4-оксадиазол при обработке цинком в уксусной кислоте или пятихлористым фосфором [241 ]. Цинк в уксусной кислоте не действует на дифенил-1,2,4-оксадиазол [2421, но цинк в соляной кислоте превращает его в бензонитрил [204 ] при взаимодействии с иодистым водородом и красным фосфором образуются бензойная кислота и аммиак [237[. [c.395]

Получение 2-фенил-5-фениламино-1,3,4-оксадиазола. В колбу емкостью 100 мл, снабженную обратным холодильником, помещают 4,6 г 1-бензоил-4-фенилсемикарбазида и 42 мл хлорокиси фосфора. Полученную смесь кипятят до образования гомогенного раствора. Затем реакционную массу охлаждают и осторожно, при энергичном перемешивании, приливают к 300 мл холодной воды. Выпавший бесцветный кристаллический осадок отфильтровывают, промывают на фильтре водой до нейтральной реакции и сушат при температуре 100°. После двукратной перекристаллизации из этанола и ледяной уксусной кислоты выход продукта равен 1,8 г, что составляет 41% от теоретического, т. пл. 212—213°. [c.93]

Ди-(4-дифенилил)-1,3,4-оксадиазол — бесцветный кристаллический порошок, плохо растворимый в эфире, спирте, бензоле, толуоле, лучше — в ледяной уксусной кислоте и диоксане. Оптические и сцинтилляционные свойства описаны в работе [2], [c.66]

Получение 2-(1 -нафтил ) -5- (4-дифенилил ) -1,3,4-оксадиазс-ла. Смешивают 58 г 1-(1-нафтоил)-2-(4-дифенилоил)-гидрази-на с 150 мл хлорокиси фосфора и кипятят в колбе с обратны.м холодильником в течение 5 часов. По мере нагревания вещество постепенно растворяется и к концу кипячения образуется темно-коричневый раствор, из которого отгоняют половину первоначально взятого количества хлорокиси фосфора. Остаток осторожно выливают в 1 л холодной воды и оставляют стоять при комнатной температуре в течение 3—4 часов. Выпавший бесцветный кристаллический продукт фильтруют, промывают водой и сушат. После дву.х перекристаллизаций из ледяной уксусной кислоты получают 34 г (62% теории) оксадиазола с т. пл. 156—157". Для дальнейшей очистки полученное вещество подвергают хроматографической очистке на окиси алюмини.я с применением толуола в качестве растворителя. [c.68]

При омылении этилового эфира З-фенил-1,2,4-оксадиазолкарбоновой-5 кислоты получается соответствующая устойчивая кислота [266]. Щелочное расщепление 1,3-б /с-(3-толил-1,2,4-оксадиазол-5-ил)ацетона приводит к 3-толил-1,2,4-оксадиазол-5-уксусной кислоте и 3-толил-5-метил-1,2,4-окса-диазолу (VI) [233]. Оксадиазолилуксусная кислота легко декарбоксилируется [223]. [c.396]

Дегидратация с перегруппировкой глиоксимов. а-Бензилдиоксим в нолп-фосфорной кислоте при 25° превращается главным образом в дифенил-1,2,4-оксадиазол с примесью небольшого количества Ы-фепил-Ы -бензоилмочевины, а при 120° — только в оксадиазол [236 [. Серная кислота, хлористый водород в уксусной кислоте, пятиокись фосфора в бензоле, пятихлористый или пятибромистый фосфор и хлорокись фосфора также превращают а-бензилдиоксим в дифенил-1,2,4-оксадиазол [237, 2381. Тот же продукт был получен из "у-беи-зилдиоксима и пятихлористого фосфора [239]. а- или р-Диоксимы метилфенилдикетона дают с хлорокисью фосфора З-фепил-5-метил-1,2,4-оксадиазол [2381. [c.391]

Вторым продуктом реакции в уксусной кислоте является З-фенил-5-окси-1,2,4-оксадиазол (21а, б), выход 30% [352]. Он может образоваться из первоначального продукта присоединения 15 или 16 путем бекмановской 20 21а) [354] нли лоссеновской ( 18 19 216) [352] перегруппировки. Другим путем может быть перегруппировка самсго исходного соединения 4 в изоцианат 19 (4 19 216) [352, 359], что [c.140]

З-метил-4,5-дигидро-1,2,4-триазина при действии ортоэфиров карбоновых кислот в уксусной кислоте при 50° С образует 5-ме-тил-8,8-дифенил-8Н-1,3,4-оксадиазоло-[3,2-й(]-1,2,4-триазин [307] [c.233]

Определение 2-фенилзамещениых 1,3,4-оксадиазола. Навеску анализируемого вещества (2—5Q мг) растворяют в концентрированной НС1 или в смеси концентрированной НС1 И ледяной уксусной кислоты. Пробу разбавляют водой в 2—3 раза и потенциометрически титрулот 10 2 М раствором нитрита иатрия [219] [c.106]

При обработке поли-Ы-ациламидгидразона кипящей дихлор-уксусной кислотой происходит выделение аммиака и образование поли-бис-1,3,4-оксадиазола [410, 411]. [c.135]

Выделение эфира амидоксима не всегда необходимо. Во многих случаях оксадиазол с лучшими выходами получают при нагревании смеси амидоксима с соответствующим ангидридом кислоты или хлористым ацилом. Производные бензамидоксима в янтарном ангидриде дают соответствующую р-(3-арил-1,2,4-оксадиазол-5-ил)пропионовую кислоту [218]. Взаимодействуя с уксусным, [c.389]

Алифатические амидоксимы обнаруживают аналогичные реакции. При взаимодействии амидоксима миндальной кислоты с уксусным ангидридом [214 I, ацетамидоксима с хлористым бензоилом [224 и моноамидоксима малоно-Boii кислоты с бензойной кислотой [225] получаются ожидаемые оксадиазолы. [c.389]

Тот же продукт — З-метил-5-фенил-1,2,4-оксадиазол — образуется в соответствии с последними двумя схемами, причем вторая реакция сопровождается декарбоксилированием. В уксусном ангидриде как диаминоглиоксим, так и диамидоксим малоновой кислоты дают бис-1,2,4-оксадиазолы [226]. В противоположность этому 1,3-диамино-1,2,3-триоксиминопропан в уксусном [c.390]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология