Декалин, нитрование

При исследовании технического декагидронафталина (декалина) до сих пор оставалась неиспользованной реакция, от которой по аналогии с нафтенами (В. В. Марковников) и в данном случае можно было бы ожидать особенно интересных результатов. Мы имеем в виду реакцию нитрования разбавленной азотной кислотой, которая, как показали исследования М. И. Коновалова, [c.25]

Грундманом описано нитрование нормальных декана, доде-кана, гексадекана, октадекана и декалина, несколько отличающееся от парофазного нитрования. Нитруемый высокомолекулярный углеводород в жидком виде подвергался действию паров концентрированной азотной кислоты при температуре 160—180°. В качестве нитрующего агента может быть применена также двуокись азота. [c.157]

О нитровании декалина.— Там же, 382—389. [Совместно с О. С. Ма-даевой-Сычевой ]. [c.45]

К качеству нафталина предъявляют жесткие требования, если его используют для синтеза тетралина или декалина гидрированием на никельсодержащих катализаторах или подвергают сульфированию либо нитрованию. Применение нафталина, содержащего примеси тионафтена или метилнафталинов, приводит к отравлению катализатора (при гидрировании) или к образованию веществ, с большим трудом отделяющихся от продуктов превращения нафталина. Поэтому для указанных процессов используют нафталин так называемых очищенных сортов. Однако для син- [c.127]

Химически декалин довольно устойчив. При каталитическом дегидрировании декалина получается нафталин (см. Тетралин). Хлорирование на свету дает 2-хлордекалин, а нитрование азотной кислотой — 9-нитродекалин. [c.39]

Нитрование декалина. 100 мл (90 г) декалина и 250 г азотной кислоты уд. в. 1,2 кипятилось в течение 6 час. с обратным холодильником. Реакция протекала спокойно, но медленно, со слабым выделением окислов азота. По окончании нагревания верхний углеводородный слой был промыт водой, не вошедший в реакцию углеводород отогнан в вакууме и с добавлением свежего декалина вновь подвергнут нитрованию с новой порцией азотной кислоты. Затем продукт реакции от нескольких нитрований обрабатывался при слабом подогревании спиртовой щелочью, и разделенные таким образом вторичный и третичный нитродекалины после соответствующей обработки фракционировались при давлении не. свыше 2—2,5 мм. [c.28]

Образование третичных нитро- и динитронродуктов при нитровании декалина свидетельствует, что оба третичных водорода декалина по своим свойствам ничем не отличаются от типичных водородов третичного характера. [c.29]

Отметим в заключение, что в одном случае нам удалось получить семикарбазон, который после перекристаллизации плавился при 228 —229° С, т. е. при той же температуре, какую дает Хюккель для транс-а-декалона. Такими свойствами обладал семикарбазон, приготовленный из кетона, который был выделен нами при фракционировке сырого третичного нитродекалина как редняя фракция между не вошедшим в реакцию декалином и его третичным нитропроизводным. Наблюдение это показывает, что из двух стереоизомерных а-декалонов, образующихся в качестве побочных продуктов при нитровании декалина, один стереоизомер транс-) является, по-видимому, более устойчивым к окисляющему действию азотной кислоты. [c.32]

Несмотря на то, что нафталин обладает большей реакционной способностью, чем бензол, он является типичным ароматическим соединением и вступает в соответствующие реакции. По реакционной способности он близок к толуолу, от которого отличается большей легкостью гидрирования. Каталитическое гидрирование в технически важные тетралин и декалин описано в главе XVII. Сульфирование и нитрование в общих чертах рассматриваются в главе II. К другим реакциям, описанным в соответствующих главах, относятся галоидирование, алкилирование, ацилирование и хлорметилирование. [c.39]

При нитровании декалина по способу М. И. Коновалова (азотной кислотой уд. в. 1,2) С. С. Наметкин получил два мононитросоединения. Одно из них, нерастворимое в щелочи, было подвергнуто действию цинка и уксусной кислоты продукт реакции обрабатывался затем НКОд. При дегидратации образовавшегося вещества был получен ненасыщенный углеводород СюН10. [c.153]

При исследовании технического декагидронафталина (декалипа) до сих пор оставалась неиспользованной реакция, от которой по аналогии с нафтоиами (В. В. Марковников) и в данном случае можно было бы ожидать особенно интересных результатов. Мы имеем в виду реакцию нитрования разбавленной азотной кислотой, которая, как показали исследования М. И. Коновалова, В. В. Марковникова, а затем и одного из нас (см. стр. 67 и дал.), в методическом отношении является особенно ценной нри изучении предельных углеводородов различных рядов. Как видно из настоящей статьи, означенная реакция оказалась вполне применимой также и по отношению к декалину. [c.126]

Нитрование декалина, равно как и дал1,нейп1ая переработка продукта этой реакции, производились нами в тех ке условиях, как и в работе Наметкина и Мадаевой-Сычевой [1 ]. Константы выделенного третичного нитродекалина были следующие т. кип. 95—96° при 1,2 мм с = 1,0839. 1,4948. [c.765]

Вместе с тем при каталитическом присоединении водорода (над N1), протекающем в две фазы, сначала образуется тетралин — продукт присоединения 4Н, затем декалин — продукт присоединения (в сумме) 10Н. Это указывает на наличие пяти ароматических ( скрытых ) двойных связей и, следовательно, двух циклов. Окисление нафталина кислородом воздуха над УгОз и серной кислотой с Нд304 в качестве катализатора или другими окислителями приводит к фталевому ангидриду, что доказывает наличие одного бензольного цикла и орто-положение углеродных атомов второго цикла. Нитрование нафталина дает а-нитронафталин, который при окислении образует о-ннтрофталевый ангидрид, а при восстановлении —а-нафтиламин, превращающийся при окислении также во фталевый ангидрид —на этот раз отгорает ядро, содержащее аминогруппу и ею активированное [c.209]

З-нитрогептап. Основным продуктом нитрования цис- и транс-декалинов азотной кислотой в жидкой фазе является mpa/i -9-нитродекалин, нитрование идет в третичное положение [189]. При нитровании цис- и транс-шл -р-ии-данов образуется один и тот ке 8-нитрогидриндан [189]. [c.255]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология