Нафталин получение и применение

Некоторые процессы окисления ароматических углеводородов применяют давно, другие нашли промышленное применение лишь в последние годы. Среди них — получение бензойного альдегида окислением толуола, фталевого ангидрида и фталевой кислоты окислением ортоксилола или нафталина, изо- и терефталевых кислот окислением мета- и параксилолов, фенола и ацетона окислением изопропилбензола (с гидролизом продукта окисления) и антрахино-на окислением антрацена. Сырье для этих процессов (кроме антрацена) получают из нефти. [c.169]

Как известно, нафталин является ценным сырьем для химических синтезов. В настоящее время нафталин вырабатывается главным образом коксохимической промышленностью, причем значительная его часть используется для производства фталевого ангидрида. В 1970—1975 гг. выпуск фталевого ангидрида должен возрасти на несколько десятков тысяч тонн, в связи с чем создается напряженный баланс по сырью. С этой точки зрения представляло интерес выяснение возможности применения для производства фталевого ангидрида нафталина, полученного при коксовании сланцевой смолы. [c.188]

Способы получения и применение. Нафталин обычно получают из нафталинового масла (стр. 256), выделяемого при перегонке каменноугольной смолы. В нафталиновом масле содержится до 10% нафталина. Синте- [c.329]

Исходя из нафталина и бензола (через стадию образования о-бензоилбензойной кислоты), получите антрахинон и используйте его для получения ализарина. Укажите применение ализарина. [c.160]

Широкое промышленное применение сухой перегонки каменного угля для получения светильного газа и кокса привело к необходимости изучения основных (газы) и побочных продуктов этой промышленности. Уже в 1825 г. Фарадей выделил из светильного газа бензол, конденсировавшийся в газопроводных трубах. Химики вынуждены были заняться проблемой использования больших количеств каменноугольной смолы, при разгонке которой были выделены, кроме бензола, многие другие ароматические углеводороды толуол, нафталин, антрацен, далее ряд фенолов и много других продуктов. При химической переработке продуктов выделенных из смолы, были получены нитросоединения, амины и [c.19]

В химии нефти существует тенденция выделения индивидуальных соединений для химических целей [68]. Многие из ароматических углеводородов, кроме перечисленных выше, можно выделить (например, три-и тетраметилбензолы, различные метилэтилбензолы, индан и метилиндан) [68], каждый из них может быть сульфирован, если будут найдены области применения для этих продуктов. Из нефти можно получать нафталин, и эта возможность уже рассматривалась [111]. Сульфонаты нафталина и алкилированного нафталина имеют особый интерес как смачивающие вещества и как промежуточные продукты для получения красителей, дубильных веществ и диспергирующих соединений. [c.516]

Для повышения выхода кокса из прямогонных остатков предпочтительно использовать гудрон, имеющий более высокую коксуемость. В отдельных случаях приходится отходить от этого общего правила. При выдаче рекомендаций для коксования прямогонных остатков эхабинских (сахалинских) нефтей нами был выбран мазут, а не гудрон, так как бензиновая фракция, полученная при коксовании гудрона (в полную противоположность мазуту), оказалась настолько нестабильной, что не поддавалась обычным методам очистки. Применение специальных методов очистки было мало эффективно. По-видимому, в вакуумном отгоне эхабинской нефти нафтенового основания находятся в повышенном количестве гомологи нафталина и другие полициклические ароматические углеводороды, которые, по данным Н. И. Черножукова и С. Э. Крейна [274], являются эффективными ингибиторами против окисления нафтеновых и парафиновых углеводородов молекулярным кислородом, а при отгоне вакуумного газойля из остатка эти естественные ингибиторы удалялись. [c.25]

Из данных табл. 24 видно, что значения молекулярных весов асфальтенов, полученные разными исследователями методом криоскопии с использованием различных растворителей (бензол, нафталин, камфора), близки между собой и лежат в пределах 1600—6000. Различие это обусловлено, вероятно, различной концентрацией применявшихся растворов асфальтенов, различной чистотой растворителей и точностью определения величины депрессии. Значения молекулярных весов асфальтенов, определенные вискозиметрическим методом в бензольных растворах асфальтенов при 25° С и концентрации 1,61—3,08%, ниже на 25— 40% значений, найденных криоскопическим методом в бензоле. Г. Эккерт и Б. Уитмен [5] правильно отмечают, что о возможности применения вискозиметрического метода для определения молекулярных весов асфальтенов ничего нельзя сказать до тех [c.73]

Получение фталевого ангидрида. Основным промышленным способом получения фталевого ангидрида является окисление нафталина кислородом воздуха с применением катализаторов [116]. Реакция окисления нафталина выражается следующим суммарным уравнением [c.718]

В процессах получения масел эта реакция получила применение сравнительно недавно. Все известные методы алкилирования для получения масел основаны на использовании в качестве основного компонента реакции ароматических углеводородов— бензола, ксилола, нафталина, фракций коксовой смолы. Вторым компонентом в реакции являются непредельные углеводороды, спирты, галоидпроизводные углеводородов парафинового ряда. Катализатором обычно служит хлористый алюминий. [c.400]

В литературе описано также нашедшее промышленное применение получение масел путем алкилирования нафталина хлорированным (до 25% хлора) когазином в присутствии алюминия и хлористого алюминия. Продукт реакции нейтрализовался известью, обрабатывался отбеливающими землями и затем подвергался вакуумной фракционировке, в процессе которой разгонялись на газойль, веретенное, турбинное и цилиндровое масла. Свойства этих масел приведены в табл. 153. Масла эти отличаются высокой термоокислительной стабильностью. [c.401]

В последние годы все большее значение начало приобретать получение нафталина из нефтяного сырья. В кубовых остатках, получаемых при переработке продуктов каталитического крекинга и каталитической ароматизации нефтепродуктов, содержатся значительные (до 30% и выше) количества метилнафталинов. Поскольку сами метилнафталины технического применения не имеют, они используются для получения из них нафталина для этого содержащие метилнафталины фракции подвергаются каталитическому дезалкилированию в среде водорода [c.528]

Помимо обширных исследований, проведенных на металлах У1П группы в качестве гидрирующих катализаторов, было детально изучено применение их окислов и сульфидов раздельно или в смесях с окислами и сульфидами элементов VI группы в качестве катализаторов с целью выяснения возможности использования их в важнейших промышленных гидрогенизационных процессах. Активность 18 катализаторов в реакциях гидрирования бензола и нафталина испытывали автоклавным методом [40]. Относительные активности этих катализаторов представлены в табл. 3 за единицу активности принимали скорость гидрирования бензола при 420° С на дисульфиде вольфрама. Полученные результаты приводят к выводу, что на любых гидрирующих катализаторах при высоких или низких температурах насыщение конденсированных ароматических колец происходит во много раз быстрее, челг насыщение одиночного бензольного кольца. Так, в присутствии трехокиси молибдена гидрирование нафталина протекает почти в 40 раз быстрее, чем гидрирование бензола. Наиболее активны катализаторы на основе молибдена и вольфрама, из которых самым активным оказался сульфид металла максимальной валентности. [c.142]

Кроме того, а-нафтойный альдегид был получен из нитрила а-нафтойной кислоты восстановлением его хлористым оловом и из нафталина действием на него хлористого алюминия, цианистого водорода и хлористого водорода Однако лучшим способом получения а-нафтойного альдегида является реакция Соммле . Исходными веществами в этом случае являются <х-хлор- или а-бром-метилнафталин и гексаметилентетрамин процесс ведут в водно-спиртовом растворе или в растворе ледяной уксусной кислоты 20-2i. Указанная методика улучшена в приведенной выше прописи применением в качестве растворителя 50%-пой уксусной кислоты. [c.348]

Нафталимид 2/1228 3/371, 836, 951 Нафталин 3/371 определение 3/373 получение 1/1089 2/26, 210, 440, 456, 591-594, 682, 845, 846, 1041, 1043, 1044 3/1058, 1061 4/1101 применение 1/336 3/373 4/108, [c.658]

Дегидрированием алкалоида (3) с помощью ДДХ или хлоранила в бензоле при 80 был получен новый ароматический не-альтернантиый углеводород бензо-[4,5]-циклогепта-[ е-1,2,31-нафталин (4). Применение для той же цели палладия на угле при [c.199]

Как же уменьшить содержание тионафтена в прессованном продукте и предотвратить его рост Одно из средств — периодический вывод из цикла оттеков прессования, богатых тионафте-ном. Однако это связано со снижением выхода технического нафталина. Рационально сочетать схему переработки нафталиновой фракции кристаллизатор — пресс с переработкой оттеков после прессования по схеме механический кристаллизатор — центрифуга — пресс . Вторичные оттеки после фугования возвращают в цикл переработки (в смолу) до предельного накопления во фракции тионафтена, иосле чего эти оттеки в течение некоторого времени выводят из цикла переработки. Применение прессованного нафталина, полученного в схеме кристаллизатор— пресс , для выработки кристаллического нафталина при существующих способах очистки сопряжено со значительными потерями нафталина. Поэтому представляется целесообразным применять такие методы очистки, как формальдегидная, пароформальдегидная и др. [c.151]

При применении нафталина в качестве исходного ароматического компонента для получения смазочного масла, по вязкости равноценного-получаемому на основе ксилола, можно применять хлоркогазин со значительно меньшей степенью хлорирования. [c.238]

Некоторые наиболее важные процессы алкилирования ароматики практикуются в промышленности реакция бензола с этиленом с образованием этилбензола, который затем дегидрируется в стирол алкилирование моноядерной ароматики с пропиленом, что дает соответствующие изопропил-производные, которые в свою очередь превращаются в фенол, крезол и т. д. через промежуточные гидроперекиси (т. е. фенол и ацетон от гидроперекиси цимола) алкилирование бензола и нафталина с алкил-хлоридами с длинными цепочками для производства соответствующей алкилароматики, которая сульфируется в ядре серной кислотой (натриевой солью) для применения в очистке и, наконец, алкилирование фенолов с олефинами или алкильными галогенидами с целью получения алкилированных фенолов, использующихся как присадки (или как промежуточные продукты в производстве присадок) к топливам и маслам. Первый и третий процессы проходят в присутствии хлористого алюминия, который наряду с другими галогенидами металлов является наиболее важным [c.133]

Загрязненные сточные воды в производстве ацетилена, получаемого методами термоокислительного пиролиза или электрокрекинга метана, образуются при мокрых способах очистки газа от сажи с применением орошаемых водой скрубберов, пенных аппаратов или мокропленочных электрофильтров. Эти сточные воды содержат, кроме солей жесткости, сажу, фенол, нафталин, многоатомные спирты и различные растворенные газы. В сточных водах производства ацетилена методом электрокрекинга может находиться также синильная кислота, если природный газ, используемый для получения ацетилена, содержит азот. [c.136]

Исследования в области получения депрессоров начаты еще в 20-е годы [15, с. 153]. В 1921 г. впервые Л. Г. Гурвичем была отмечена способность высокомолекулярных смолистых веществ понижать температуру застывания масел, а с 1931 г. начались, широкие исследования в направлении синтеза и применения депрессоров. Для этой цели предложено довольно значительное число различных веществ, которые при всем их разнообразии имеют некоторые сходные черты — наличие полярных групп или ароматических ядер и длинных алифатических цепей, высокую молекулярную массу (800—1000) и хорошую растворимость в минеральных маслах. В качестве депрессоров исследованы алкил-производные нафталина, алкилфенолы и полиалкилметакрилаты. Так, присадки парафлоу и депрессатор АзНИИ являются смесью моно- и диалкилнафталинов с преобладанием диалкилнафталина [c.146]

Промышленное производство этилбензола было организовано в 1936 г. В период Второй мировой войны в ряде стран широкое применение в качестве высокооктановой добавки для карбюраторных авиационных двигателей нашел кумол (изопропилбензол). С переходом авиации на реактивное топливо интерес к производству алкилбензолов продолжал возрастать. Это объясняется тем, что резко возросла потребность в ряде сырьевых источников, получение которых связано с алкилированием бензола и его гомологов. Например, из этилбензола получают стирол, который нашел широкое практическое применение, из кумо-ла—фенол, ацетон, а-метилстирол. Из диалкилбензолов синтезируют терефталевую кислоту и фталевый ангидрид. Сульфированием нонил- и додецилбензола производят сульфонаты — высокоэффективные поверхностно-активные вещества. Моно- и полиалкилнафталины —великолепные теплоносители, а их сульфонаты — эмульгаторы в производстве синтетического каучука. В широком масштабе проводится алкилирование бензола и нафталина тримерами и тетрамерами пропилена, димерами и три-мерами бутенов и пентенов, а также высшими олефинами. Алкилирование является перспективным процессом в связи с необходимостью разработки новых видов сырья для производства полимеров, синтетического каучука, новых компонентов топлив, присадок и масел. [c.6]

В более жестких условиях подвергаются окислительному углерод-углерод-ному расщеплению и ароматические кольца, в особенности полициклические соединения. Так, иапример, фталевый ангидрид в промышлениости получают окислением нафталина кислородом воздуха над пятиокисью ванадия лри 350— 385 °С. Аналогично при ивсколы о более высоких температурах (400—500 °С почему ) получают малеиновый ангидрид из бензола. Применение фталевого ангидрида см. табл. 83. Большие количества малеинового ангидрида используются лри получении полиэфирных смол. [c.32]

Вестертерп (1962 г.) применил такой подход к системам параллельных и последовательных реакций первого порядка и нашел, что для последних кривая теиловыделения ири высокой селективности промежуточного продукта имеет форму сдвоенного S. При таких условиях возможны не менее пяти стационарных состояний. Анализ был применен в исследовании процесса получения фталевого ангидрида из нафталина. Реактор с псевдоожиженным слоем моделировался как проточный реактор с перемешиванием. Обоснования для такого приближения приводятся в разделе, посвященном автотер-мическим реакторам. [c.42]

В перспективе возможны новые направления использования тетралина и декалина, кроме производства 1-нафтола из тетралина и применения их в качестве растворителя. Это — производство реактивных топлив с высокой плотностью [142], представляющих особую ценность для сверхзвуковой авиации, а также применение гидрированных нафталинов и метилнафталинов в ряде процессов, в частности, при ожижении угля и получении растворимого угля, в качестве донора водорода при крекинге с целью снижения кок-сообразования. [c.99]

Для получения трисульфокислот нафталина необходимо использовать олеум, благодаря чему исключаются процессы десульфирования. Из этих продуктов 1,3,6-нафталинтрисульфокислота — особенно важный в практическом отнощении продукт — не может сульфироваться далее. Две други — 1,3,5- и, 3,7-трисульфокислоты— образуют 1,3,5,7-нафталинтетрасульфокислоту, пока не нащедщую практического применения. [c.69]

Кроме контактно-каталитического получения карбоновых кислот за последние годы большое промышленное применение нашел одностадийный синтез нитрилов сопряженным окислением кислородом соответствующего углеводорода и аммиака, так называемый окислительный аммонолиз. Реакцию проводят в газовой фазе над катализатором из оксидов металлов — висмута, ванадия, молибдена, титана, при 500—550 °С, Пары воды, галогены, органические галогенпроизводные и серусодержащие соединения способствуют реакции. Этим путем из толуола или этилбензола получают бензонитрил с выходом более 90 %, из о-ксилола или нафталина — фталодинитрил с выходом 80%. Из м- и л-ксилолов образуются изофтало- и терефталодинитрилы, которые можно гидролизовать в дикарбоновые кислоты или восстанавливать в ксилилендиамины, применяемые в синтезе полимеров. Крупнейший промышленный процесс на основе этого метода — получение акрилонитрила из пропилена и аммиака. [c.319]

Легкая фракция смолы пиролиза (температура кипения менее 70 °С) содержит до 30% циклопентадиена и 10% изопрена, 7% бензола, 5% толуола, 2% ксилолов и около 1% стирола. Тяжелая смола (температура кипения более 190 °С) в своем составе имеет нафталин и конденсированные ароматические углеводороды. Переработка смолы пиролиза с выделением указанных веществ представляет самостоятельную, весьма сложную подсистему в ХТС получения этилена. Смолу пиролиза разделяют на фракции, каждая из которых затем подвергается переработке из фракции С5 извлекают изопрен и циклопентадиен фракция, содержащая компоненты, температура кипения которых находится в интервале 70-130 °С, подвергается гидрированию, после чего из нее выделяют бензол, в том числе бензол, образовавшийся при гидродеалкилировании толуола. Из фракции с температурами кипения 130-190 °С после предварительного гидрирования выделяют ксилолы и сольвинит Из этой же фракции получают и светлые полимерные смолы, которые находят применение как лаковые покрытия. Из тяжелой смолы можно вьщелить нафталин, получить мягчители для резины. [c.354]

Физико-химические свойства смол среднечисловая молекулярная масса смол, определенная криоскопией в нафталине, колеблется от 600 до 800 ед. По данным ЭПР смолы отличаются парамагнетизмом (концентрацией стабильных свободных радикалов) до 10 -10 спин/г и повышенной склонностью к ассоциации, что свидетельствует о наличии в структуре полиаромати-ческих свободнорадикальных фрагментов, отношение С/Н составляет 0,60-0,83. По данным ИК, ПМР и ЯМР С смолы состоят из полициклических нафтеноароматических гетероатомных и карбоциклических структур, включающих цепочки алкильных заместителей и 0-, 8-содержащие функциональные группы. Асфальтены отличаются от смол повышенными молекулярной массой до нескольких тысяч, степенью конденсации нафтеноароматических ядер, содержанием серы и ванадия, парамагнетизмом до 10 спин/г. Существование свободных радикалов и замещенных нафтено-ароматических структур обусловливает высокую реакционную способность АСВ в процессах дегидрополиконденса-ции, сульфирования, галогенирования, хлорметилирования, гидрирования и в процессах их конденсации с формальдегидом, непредельными смолами, малеиновым ангидридом и т. д. Продукты химических превращений АСВ могут быть использованы как модификаторы битумов и сырье для производства эффективных сорбентов, ПАВ и электроизоляционных материалов. Кроме того, возможно применение АСВ для производства пеков, ингибиторов радикальных процессов окислительной деструкции полимеров, ингибиторов коррозии и т. д. В связи с проблемой рационального использования АСВ, определенную перспективу приобретает направление — получение концентратов АСВ путем глубокой деасфальтизации нефтяных остатков бензином (Добен-процесс). Продукты Добен-процесса могут быть использованы как стабилизаторы полимеров, сырье для углеродистых и композиционных материалов и т. д. [c.44]

В качестве добавки был применен сульфированный нафталин. Влияние сульфированного нафталина на напряжения в покрытии исследовано при температурах 20 и 60 °С (рис. 59). Как видно из полученных данных, при температуре 60 °С приемлемая концентрация сульфированного нафталина (СН) 0,()06—0,01 мл/л. При этих концентрациях напряжения в покрытии достигают 0,03—0,04 ГПа. Температура электролита сильно влияет на кинетику процесса, приводящего к уменншению напряжений. При температуре 20 °С скорость этого процесса уменьшается в 2—4 раза. [c.116]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология