ацилмочевины карбоновые кислоты

При реакции карбодиимидов с карбоновыми кислотами образуются О-ацилмочевины, которые, в свою очередь, являются ацили- [c.648]

В отдельных случаях амиды образуются непосредственно из карбоновых кислот (3-22). Широко распространен синтез пептидов из аминокислот с участием дициклогексилкарбодиимида (ДЦК). Этот реагент образует с карбоновой кислотой О-ацилмочевину, которая действует как ацилирующий агент. Карбоновые кислоты активируются также ониевы-ми солями, например тетрафторборатом 2-бром-1-этилпиридиния. Этим методом можно с хорошими выходами получить и сложные эфиры [34], если проводить реакцию в практически нейтральной среде. [c.151]

Если первоначально возникающая карбоксильная компонента находится в избытке, 0-ацилизомочевина (73) может предпочтительно реагировать с карбоновой кислотой или ее производным, что приводит к симметричному ангидриду (74) путь (б) на схеме (32) . Это вторичное активированное соединение способно в свою очередь реагировать с аминокомпонентой с образованием пептида и с регенерацией части карбоксильной компоненты, которая, таким образом, включается в цикл. Внолне вероятно, что образование пептидной связи в процессе твердофазного синтеза (см. разд. 23.6.4), при котором карбоксильная компонента обычно находится в большом избытке, в значительной мере протекает через промежуточный симметричный ангидрид. В отсутствие аминов карбодиимиды можно очень успешно применять для получения симметричных ангидридов. И, наконец, в отсутствии аминокомпоненты или когда реакции соединений (73) или (74) с амином протекают особенно вяло, может образоваться устойчивая Л -ацилмочевина (75). Это может произойти либо путем внутримолекулярной перегруппиров- [c.392]

При пептидном синтезе особенно предпочтительно применение в качестве конденсирующего вещества дициклогексилкарбодиимида, причем он выступает также в роли агента, активирующего карбоксильную группу [3.3.3]. Это реакционноспособное соединение присоединяет карбоновые кислоты с образованием 0-ацилмочевин, которые в свою очередь реагируют с а-аминокислотами, отщепляя N,N-дициклoгeк цлмo-чевину [c.654]

При взаимодействии с галогенангидридами карбоновых кислот мочевина ацилируется с образованием у р е и д о в -ацилмочевины). Некоторые уреиды используются в качестве лекарственных средств, например уреид а-бромизовалериановой кислоты (бромизовал), оказывающий снотворное действие. [c.292]

Предложен новый метод синтеза 2-окси-4,6-диалкилтриазинов посредством конденсации ацилмочевины с иминоэфирами или амидинами карбоновых кислот. [c.290]

Карбоновые кислоты могут присоединяться к карбоди-имидам в очень мягких условиях после перегруппировки получаются с высоким выходом ацилмочевины [c.135]

Реакционная способность карбоксильной группы может быть увеличена связыванием с кислородом электроноакцепторной группы путем образования 0-ацилмочевины при действии кар-бодиимида или смешанного ангидрида карбоновой кислоты под действием эфира угольной кислоты [c.48]

При взаимодействии амидов ацильных производных -аминокислот со щелочным раствором гипобромита происходит ряд сложных и интересных превращений, изучавшихся в нашей лаборатории на ряде амидов N-ацилированных -аминокислот, имеющих жирные [1, 2, 5] или ароматические [3, 4] радикалы, а также на различных ацилмочевинах. Про-веденрсы-е исследования открыли возможность перехода от -аминокислот к производным глиоксалидона, гидантоина, оксадиазолона, к а-ами-нокислотам и карбоновым кислотам. Представляло интерес расширить изучаемую нами реакцию на амиды -уреидокислот, где в результате действия гипобромита как на амидную, так и на уреид-ную группы можно было ожидать образования гетероциклических соединений ряда триазина и триазола. С этой целью мы занялись синтезом до настоящего времени почти не описанных в литературе амидов -уреидокислот и ю-замещенных -уреидокислот [c.585]

Карбоновая кислота с активированной карбоксильной группой в реакции с амином образует амид. В этом случае активация состоит в образовании под действием карбодиимида промежуточного соединения — 0-ацилызомочевины, которую нельзя выделить, так как она нестабильна в водных растворах. Однако в присутствии аминов она реагирует с образованием соответствующего амида. Образование 0-ацилмочевины ускоряется протонированием одного из атомов имидного азота. Поэтому на данном этапе реакцию проводят в слабокислой среде и только потом добавляют свободный амин. В этих условиях образование амида происходит с оптимальной скоростью в весьма широком диапазоне pH (4,7—7). Необходимо помнить, что под действием карбодиимидов всегда в известной мере происходит внутренняя поперечная сшивка самих белковых молекул, так как обе реагирующие группы находятся на одной и той же молекуле. Карбодиимиды реагируют не только с карбоновыми кислотами, но также с молекулами воды, фенолами, тиосбединениями, аминами и спиртами, что часто ведет к образованию довольно стабильных промежуточных веществ. [c.152]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология