Бензо взаимодействие с нуклеофильными реагентами

Радикал за счет этого значительно стабилизируется. В бензил-катионе вакантная р -орбиталь взаимодействует с ВЗМО, т. е. - орбиталью с перекачкой а- и я-электронной плотности из бензольного ядра, особенно из орто- и иора-положений. При этом 5 + 35 = 1. В результате такого взаимного влияния а-, я-орбиталей реакционная способность бензольного ядра с электрофильными реагентами уменьшается сильнейшим образом, а с нуклеофильными, наоборот, сильно возрастает. Делокализация (+)-заряда р - [c.86]

Из этой схемы видно, что при атаке активированно с двух сторон двойной связи нуклеофильным реагентом, в принципе, возможно образование двух промежуточных частиц карбанионов 1а и 16, дальнейшая судьба которых различна. Вероятность образования того или иного карбаниона будет определяться, по-видимому, их стабильностью Заранее можно было предположить, что КОз-группа способна более стабилизировать карбанион, чем С.вНбСО-группа на основании хотя бы сравнения констант диссоциации нитрометапа (10- ) [2] и ацетофенона (10- ) [3]. На примере взаимодействия фенил-р-нитровинилкетона с метиловым спиртом и метилатом натрия нами была подтверждена эта точка зрения. В [4] изучена реакция а-бензил- и а-фенил-а-нитро-Р-бензоилэтилена с метила- [c.242]

По данным Хатча [122], относительно низкая стабильность бензил-сульфониевых соединений при замещении сульфониевых групп нуклеофильными реагентами обусловливает возможность получения производных хлорметилированных винилароматических полимеров. Образование этих производных при взаимодействии сульфидов с хлорметилированным полимером протекает медленнее, чем аминирование, и в ограниченной степени, что объясняется низкой устойчивостью продуктов реакции при повышенных температурах. Однако при использовании таких сильных нуклеофильных реагентов, как диметилсульфид, диэтилсульфид или метил-2-оксиэтилсульфид, степень превращения достигает в течение нескольких часов 60—80% при 50°. Реакция обратима, однако может сопровождаться деструктивными процессами — глдролизом и замеще- [c.249]