Бензо диеновый синтез

Ординарный характер связей между двумя антраценовыми системами в бисантене частично исчезает, если кольца связаны по положениям 1,14. Это приводит к появлению нового секстета в системе XIV. Однако имеется заметное различие в длинах центральных связей (1,40 1,44 1,47 и 1,49 А), причем последняя из них больше всего приближается по длине к ординарной. В соответствии с этим соседняя с ней связь (1,36 А) обладает высокой степенью двоесвязности Три связи (1,36, 1,49, 1,36 А) образуют бутадиеновую систему, которая очень легко вступает в бензо-диеновый синтез Соответствие указанных на диаграмме XIV опытных величин длин связей со значениями, рассчитанными из всех возможных кекулевских структур, хорошее [c.130]

Методы, основанные на большей реакционной способности линеарных полициклических ароматических углеводородов. Антрацен и ему подобные соединения образуют с диенофилами (например, с малеиновым ангидридом) продукты диенового синтеза (аддукты), что позволяет количественно выделять линеарные полициклические ароматические углеводороды из смесей с ангуляр-ными [10]. Таким образом выделяется антрацен и ряд более сложных соединений, таких, как тетрафен, дибензантрацены, 3,4- бенз- [c.297]

Б. (бенз[с]изоксазол, антранил)-жидкость т. кип. 210-215°С (с разл.), 99-99,5 /l3 мм рт. ст. 1° 1,1827, 1,5845 р. 10,19-10" Кл-м. Обладает ароматич. св-вами электроф. замещение идет в положение 5. В диеновом синтезе служит диеном. Изоксазольное ядро 2,1-Б. расщепляется основаниями, окислителями и восстановителями. При взаимод. незамещенного 2,1-Б. со щелочами образуется антраниловая кислота. Производные 2,1-Б. получают циклизацией функционально замещенных о-нитробензолов, напр. [c.258]

Установив, что при реакции циклопентадиена с малеиновым ангидридом образующийся аддукт имеет эндо-конфигурацию, Альдер и Штейн (1937) сформулировали общее правило (называемое иногда вторым правилом Альдера), согласно которому течение диенового синтеза с участием циклических компонентов всегда приводит к продукту реакции с эндо-конфигурацией. Образование эндо-аддукта, по мнению авторов, происходит потому, что компоненты диенового синтеза ориентируются относительно друг друга в пространстве таким образом, чтобы соблюдался принцип максимального накопления ненасыщенности , т. е. чтобы я-связи диена и диенофила взаимно перекрывались. Наиболее сближены я-связи диена и диенофила при протекании реакции по схеме I с образованием эндо-аддукта циклопентадиена с малеиновым ангидридом или, например, эндо-аддукта циклогенсадиена с п-бензо-хиноном. [c.27]

Флавотебаон. Этот интересный продукт, полученный ггрн кислотной обработке аддукта диенового синтеза тебаина и бензо- [c.145]

Химические исследования бенз-2,1,3-тиа- и селенадиазолов и их произ-водных показали, что эти гетероциклы обладают отчетливо выраженным ароматическим характером. Они вступают во все важнейшие реакции электрофильного и нуклеофильного замещения, характерные для бензола и его производных. Вместе с тем бенз-2,1,3-тиадиазол и его метильные производные обладают известной непредельностью, выражающейся в способности последних присоединять хлор или бром в обычных условиях. Снижение ароматического характера проявляется также в способности бенз-2,1,3-тиадиазола и его метильных производных вступать в реакции Бухерера [58, 62], этерификации 4- и 5-оксибенз-2,1,3-тиадиазолов спиртами [44]. Однако непредельные свойства носят ограниченный характер. Бенз-2,1,3-тиа- и селенадиазолы не вступают в диеновый синтез с малеиновым ангидридом [72, 84]. [c.13]

В 1944 г. [32, 33] было установлено, что некоторые а-дикетоны, например бензил или о-хинон, способны давать с арилэтиленами продукты присоединения по схеме диенового синтеза. Конденсации этого типа проходят, как правило, под влиянием света в неполярных растворителях (бензол и т. п.). Образующиеся при этом продукты присоединения (фото-аддукты) представляют собой обычно устойчивые кристаллические вещества, которые, однако, при нагревании выще температуры плавления распадаются на исходные компоненты. [c.522]

Взаимодействие RMgX с галогеналленовыми производными может служить методом синтеза новых алленовых углеводородов. Так, 4-хлорбутадиен-1,2 способен к реакциям замещения с бензил- и фенилмагнийбромидами, давая соответствующие алленовые и диеновые углеводороды [c.64]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология