Хелидоновая кислота

Хелидоновая кислота ( -пирон-2,6-дикарбоновая кислота) получила свое название потому, что была впервые выделена из растения чистотел—СкеИйотит та и . Она была синтезирована из этилового эфира щавелевой кислоты и ацетона по следующей схеме [c.606]

В то время как а-пиридон обычно легче получать другими методами, синтез -[-пиридона предпочитают вести по указанному способу из хелидоновой кислоты LIX (о получении хелидоновой кислоты см. стр. 295) при этом хелидоновая кислота (LIX) превращается в хелидамовую (LX), декарбоксилирование которой дает пиридон [144, 145]. [c.366]

СОгН хелидоновая кислота [c.217]

Природную хелидоновую кислоту получают из травы чистотела ( helidonium majas). Синтез ее из этилоксалата и ацетона впервые был описан Клайзеном 2. Значительные упрощения внесли Виль-штеттер и Пуммерер , дальнейшие улучшения сделали Ружичка и Форназир Настоящая методика основана именно на работе этих авторов. [c.545]

Дигидропиридины образуются также при действии первичных аминов на пироны, например хелидоновая кислота с анилином дает Ы-фенил-4-пи-ридон [12], [c.483]

Оксо-4//-пиран-2,6-дикарбоновая кислота см. Хелидоновая кислота [c.393]

Известно несколько методов получения 1,3,5-трикарбонильных соединений. Синтез хелидоновой (4-пирон-2,6-дикарбоновой) кислоты [90] представляет собой общий подход, связанный с использованием двух конденсаций Кляйзена по каждой из алкильных групп алифатического кетона. Декарбоксилирование хелидоновой кислоты позволяет получать незамещенный 4-пирон [c.217]

Этиловый эфир оксалилянтараной кислоты СОП., IV, 284. Этиловый эфир хелидоновой кислоты СОП., II, 544. [c.111]

Упражнение 2.3.35, Предложите схему шестистадийного синтеза перхлората 4-метилпирилия из ацетона и диэтилоксалата (2 моль) с использованием на третьей стадии хелидоновой кислоты. [c.582]

Клайзеном синтезом хелидоновой кислоты из этилового эфира диоксалил-ацетона [119]. Хелидоновая кислота образует моноэтиловый эфир XLIV [118, 120], который легко теряет при нагревании двуокись углерода и дает этиловый эфир комановой кислоты XLV [118, 120]. При декарбоксилировании хелидоновой кислоты [118, 121], предпочтительно над порошком меди, образуется 7-пирон. [c.296]

Очевидно, что восстановление 2-оксипиридина занимает исключительное положение среди таких же реакций остальных оксипиридинов 2-пиперидон вследствие амидной структуры резко отличен от 3- или 4-изомера. Такое производное дигидропиридона, как Ы-(п-метоксифенил) хелидамовая кислота (XI), которая легко получается из хелидоновой кислоты, восстанавливается до производного пиперидина [92]. В ходе восстановления происходит декарбоксилирование и образуется 1-(п-метоксифенил)-4-оксипиперидин (XII) с 50-процентным выходом. При электролитическом восстановлении хелидамовая кислота восстанавливается до 4-оксипииеридин-2,6-дикарбо-новой кислоты без декарбоксилирования. [c.495]

Второй и третий типы реакций —диацйлирование кетона. и реакция диэтилоксалата с двумя молекулами кетона — изучены только на ограниченном числе примеров. Так, диацилирование ацетона может служить удобным методом получения хелидоновой кислоты, а из нее — незамещенного -пирона [c.216]

Курс органической химии (1965) -- [ c.606 ]

Синтезы органических препаратов Сб.2 (1949) -- [ c.543 ]

Общая органическая химия Т.9 (1985) -- [ c.90 ]

Органическая химия (1979) -- [ c.582 ]

Гетероциклические соединения Т.1 (1953) -- [ c.295 , c.296 , c.366 , c.367 , c.495 ]

Гетероциклические соединения, Том 1 (1953) -- [ c.295 , c.296 , c.366 , c.367 , c.495 ]

Идентификация органических соединений (1983) -- [ c.262 , c.602 ]

Большой энциклопедический словарь Химия изд.2 (1998) -- [ c.443 ]

Основные начала органической химии том 1 (1963) -- [ c.621 ]

Курс органической химии (1967) -- [ c.606 ]

Синтезы органических препаратов Справочник Сборник 2 (1949) -- [ c.543 ]

Основные начала органической химии Том 1 Издание 6 (1954) -- [ c.530 ]

Капельный анализ органических веществ (1962) -- [ c.402 ]

Основные начала органической химии Том 2 1957 (1957) -- [ c.581 , c.582 , c.644 ]

Основные начала органической химии Том 2 1958 (1958) -- [ c.581 , c.582 , c.644 ]

Курс органической химии _1966 (1966) -- [ c.497 ]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология