Пиперидон

Метил-4-пиперидон (III). К 5,17 кг метилата натрия [из 0,31 КГ (13,4 мол) натрия и 4,86 кг метилового спирта] при перемешивании прибавляют 2,7 кг (13,2 мол) I и в вакууме (45—50 мм) при 40—50° начинают отгонку. метилового спирта. По мере отгонки постепенно остаточное давление уменьшается до 10 мм. При этих условиях оставляют на 30 минут, затем массу охлаждают до 15—20°, прибавляют 13,8 л (46 мол) 30%, серной кислоты, охлажденной до О—(-Ь2)°, размешивают до полного растворения II, нагревают до кипения и кипятят 4 часа, после чего реакционную массу охлаждают до 50° и передают на сле дующую стадию. [c.161]

Циклические кетоны заслуживают более детального рассмотрения. Начнем с того, что группа С = 0, стоящая рядом с атомом кислорода или азота, характеризует соответственно лак-тонную или лактамную группировку, и эти соединения могут получать названия, отвечающие этим классам соединений. Однако в действительности многие лактоны и почти все лактамы обычно получают названия, соответствующие обычным кетонам. Например, лактам (32) называют пиперидоном-2, в то время как лактон (22) (см. выше) часто называют б-валеролактоном. [c.141]

Получают 80 г (33%) пиперидона в виде бесцветных кристаллов с 162—163° С (прим. 1). ИК спектр (КВг) 1720 см (С = = 0). [c.36]

Наконец, под действием аммиака или аминов получаются К-за-мещенные у-пиперидоны [c.753]

Пиперидон винилируют ацетиленом при 150—160° по методике, предложенной для синтеза N-винилпирролидона (см.стр. 221). Выход N-винилпиперидона с применением катализатора 1, 2 и 3 составляет соответственно [c.273]

В то же время 2,2,6,6-тетраметил-4-пиперидон подвергается атаке по СО-группе, а не по экранированному звену ЫН, и в результате перегруппировок образуются соединения, показанные на схеме 3.181 [1305, 1311]. Недавно были обнаружены другие сложные реакции экранированных аминов с СС12 и кетонами (схема 3.181), которые позволяют получать с больщи-ми выходами высокозамещенные амиды. Считают, что в данном случае промежуточными продуктами являются 2,2-дихлорокси-раны. [c.324]

Выход пиперидона можно увеличить, пропустив через маточный раствор, оставшийся после его отделения, дополнительное количество газообразного метиламина. [c.37]

Синтез ТГП (93) осуществляют конденсацией формальдегида с метиламином и а-метилстиролом (89). Промежуточный карб-катион (90) может циклизоваться по двум каналам - с образованием тетрагидро-1,3-оксазина (91) и пиперидола (92). Смесь этих двух веществ без разделения дегидратируют при нагревании в кислой среде. Оба вещества при этом превращаются в ТГП (93). В другом методе синтеза ТГП (93) промежуточный пиперидол (92) получают из пиперидона (73) [c.131]

Прежде чем двигаться дальше, следует сделать небольшое отступление. Согласно правилам ШРАС (но не СА), некоторые названия кетонов могут быть сокращены. Типичными примерами могут служить следующие названия антрон [для антраце-нона-9(10Я)], а также акридон, пиридон, пиперидон, хинолон и изохинолон, образующиеся в результате пропуска частицы син в середине слова. В некоторых случаях пропускается также указание на обозначенный водород . Давно установленные структуры (41) и (42) для пиразолона-4 и пиразолона-5 соответственно не отвечают рассмотренным выше правилам, так как из каждого цикла могут быть удалены два атома водорода, однако, несмотря на это, указанные названия широко применяются в литературе. Упрощенные названия оксазолон-4, изоокса-золон-4 и тиазолон-4 указывают наличие в цикле этих соединений последовательностей СО—СНг—О или СО—СНг—S, и следовательно, они не содержат максимального числа сопряженных двойных связей. [c.143]

Пиперидон, 2, 2, в, 6-тет-раметил-Пиперилен Пиперин [c.882]

Такое родство позволяет поставить вопрос можно ли распространить на соединения ряда пиперидина правило октантов, действующее в ряду циклогексанона Ответ на этот вопрос можно было бы дать, изучив дисперсию оптического вращения пиперидонов с известной абсолютной конфигурацией. Для этого был использован синтез 2-фенилпиперидона-4 из оптически активного вещества известной конфигурации [c.534]

Конфигурация образующегося пиперидона вытекает из конфигурации исходного вещества, а конформация определяется необходимостью экваториальной ориентации фенильной группы. Полученный пиперидон оказался левовращающим, что соответствует положению заместителя в дальнем верхнем правом октанте. [c.535]

Конформации пиперидонов-4 изучались и методом ЯМР. Например, показано [14], что в солях Ы,Н-диметилпипериди-ния для гидроксильной группы или атома хлора в положении 4 более выгодна аксиальная конформация (правая нз [c.535]

Институт органической химии УНЦ РАН, г. Уфа 3-Аза6ицикло[3.3.1 ]нонановая система входит в структуру дитерпеновых алкалоидов, обладающих высокой физиологической активностью. В этой связи весьма актуальным является синтез производных 3-азабицикло[3.3.1 ]нонана - ключевых синтонов в синтезе ряда лекарственных средств и других биологически активных соединений для выявления зависимости структура-активность. Основное внимание уделяется получению кислородфункционализированных производных, поскольку в настоящее время о них имеются лишь отрывочные сведения. Нами получены сложные эфиры б-гидрокси-1-кар-боксиметил-3-бензил-3-азабицикло[3.3.1 ]нонан-9-она 1д, э, полученного по реакции Михаэля из 1-карбоксиметил-З-бен-зил-4-пиперидона и акролеина. В качестве исходного в реакциях использовалась смесь эпимерных спиртов 1а э = 1 4, где а - аксиальный, э - экваториальный заместитель при С . [c.22]

Пиперидоны-4 (д) имеют полосы v =0 в области 1677—1655 см . В этом 11нтервале частота поглощения понижается под влиянием электронодонорных заместителей в ареновых кольцах. vG=G поглощают при 1620 5 см . Частота поглощения v =0 в дигидрохииолопах-4 (е) зависит от заместителя у атома азота. Для К —СвНд или СНз найдено, что С = 0 поглощают при 1677, для К СОСНд — при 1682 см 1. Колебапия уСН коррелируют с характером замещения в бензольном кольце. [c.157]

Продукт дицианэтилирования метиламина при циклизации под действием сильных щелочных агентов образует Ы-метил-р-циан-у-пиперидон — исходное вещество для синтеза алкалоида ареколина. [c.76]

При лечении гипертонической болезни, спазмов сосудов и гладкой мускулатуры нашли применение 1,2,2,6,6-пента-метилпиперидин (пирилен, 140) и производное 2-пипе-ридинкарбоновой кислоты (димеколин, 142), которые используются в виде водорастворимых четвертичных солей. На первой стадии синтеза пирилена (140) конденсируют ацетон с аммиаком в присутствии хлорида кальция, получая ЫН-пиперидон [c.138]

Органикум. Практикум по органической химии. Т.2 (1979) -- [ c.279 ]

Химический энциклопедический словарь (1983) -- [ c.2 , c.439 ]

Органическая химия (1979) -- [ c.2 ]

Реагенты для органического синтеза Том 6 (1972) -- [ c.2 , c.156 ]

Реакции органических соединений (1966) -- [ c.4 , c.426 ]

Химия и технология химикофармацефтических препаратов (1964) -- [ c.587 ]

Синтезы на основе окиси углерода (1971) -- [ c.163 ]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология