Алкены гидробромирование

Гидрохлорирование и гидробромирование алкенов 12 3 1 и 1 3 2 2 и диенов [c.322]

Механизм гидробромирования алкенов приведен ниже. [c.252]

Таким образом, изменение механизма реакции с гетеролитического на гомолитический приводит к изменению ее результата бромоводород в условиях гомолиза связи Н—Вг присоединяется к алкену вопреки правилу Марковникова. Этот эффект был открыт Харашем, поэтому такое присоединение бромоводорода часто называют гидробромированием по Харашу. [c.54]

Гидробромирование в присутствии пероксидов. В рассмотренной ранее реакции алкенов с галогеноводородами, в соответствии с правилом Марковникова, из несимметричных алкенов образовывались вторичные алкилгалогениды. [c.31]

По-видимому, бромид-ион начинает атаку субстрата снизу, т. е. со стороны, противоположной подходу молекулы НВг, и еще до того, как закончится перегруппировка я-комплекса Г в карбкатион Б. Такая схема механизма требует рассматривать гидробромирование алкенов как реакцию Л / З-типа. [c.257]

Вместе с тем известны реакции гидробромирования алкенов, в которых образование промежуточных свободных карбкатионов не предполагают. Такие реакции протекают стереоспецифично. Например, гидробромирование и гидрохлорирование 1,2-диметилциклогексена идут как анти-присо-единение с образованием транс-аддукта А. [c.256]

Для алкадиенов наиболее характерны реакции электрофильного присоединения (см. 2.2.6.1). Однако в химическом поведении алкадиенов-1,3 есть особенности, связанные с наличием в их молекулах сопряжения. Так, в реакциях присоединения могут быть получены два продукта. Один из них получается за счет присоединения по любой двойной связи, т. е. такой продукт является результатом 1,2-присоединения. В этом случае алкадиен ведет себя подобно алкену. Другой продукт получается в результате 1,4-присоединения. В этом случае молекула алкадиена ведет себя как единая сопряженная система и присоединение к ней идет как бы по ее концам . В получающемся продукте между атомами С-2—С-3 содержится двойная связь Преимущественное протекание реакции по тому или иному пути зависит от конкретных условий. Например, бутадиен-1,3 в реакциях хидрирования и гидробромирования в зависимости от условий дает продукты 1,2- или 1,4-присоединения. [c.93]

Рациональное обьяснеине аномального присоединения бромистого водорода к алкенам бьшо дано М. Карашем и Ф. Майо в 1933 г. Оин обнаружили, что нри полном отсутствии кислорода в исходных реагентах и растворителе гидробромирование алкенов строго нодчршяегся правилу Марковникова и, следовательно, осуществляется но механизму электрофильного ирисоедниения ио двойной связи, описанному в предыдущих разделах этой главы. В присутствии кислорода или различных нерекисных добавок, таких как перекись бензоила, [c.436]

Исследованием полученных алкенов VII и VIH была установлена их структура, а следовательно, было установлено, что исходные непредельные бромиды, полученные присоединением одной молекулы бромистого водорода к сопряженным диенам изостроения, являются третичными бромидами, гомологами бромистого аллила. Дальнейшее гидробромирование этих непредельных бромидов послужило основой для разработанного нами метода получения углеводородов ряда циклопропана. [c.104]

Вещество состава 5H11O2N легко гидролизуется разбавленными кислотами и восстанавливается в гид-роксиламин и спирт. Последний дегидратируется в алкен. Гидробромированием этого алкена получают бром- [c.93]

Рассмотренное выше гидробромирование алкенов строго следует правилу Марковникова и протекает по механизму электрофильного присоединения лишь при полном отсутствии кислорода в исходных реагентах и растворителе. В присутствии кислорода или даже следов пероксидов, нередко содержащихся в алкене, гидробромирование алкенов идет против правила Марковникова. В частности, гомологи этилена присоединяют НВг в присутствии пероксидов (или других инициаторов свободнорадикального процесса) против правила Марковникова эффект Хараша, 1929 г.) [c.273]

Подобно алкенам, все непредельные карбоновые кислоты способны к реакциям электрофильного присоединения по этиленовой связи. Однако влияние на направление присоединения карбоксильная группа оказывает только в случае а, Р-непредельных кислот. Примером может служить гидробромирование кротоновой кислоты, которое протекает против правила Марковникова (аналогично тому, как это имеет место в случае [c.385]

Гидробромирование алкинов менее стереоселективно по сравнению с ги-дробромированием алкенов и сопровождается образованием аддуктов как цис-, так и транс-строения. [c.318]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология