Индолилацетонитрил

Б синтезе /) -триптофана, описанном Кокером (1962), исходят из 3-индолилацетонитрила I (т. пл. 35 С) или, что лучше, из более легко получаемого в чистом виде его Н-ацетильного производного II (т. пл. 113 °С). Гидрирование соединения II над иикелем Ренея в присутствии гидрохлорида семикарбазида и ацетата натрия в водном метиловом спирте приводит к образованию семикарбазона III, который под действием цианистого водорода и карбоната ам1Мония превращается с отщеплением ацетильной группы в гидантоин IV. Гидролизуя гидантоин водным раствором гидроокиси бария и экстрагируя -бутиловым спиртом, получают -триптофан V [c.667]

Арилтетрагщц)о-/3 Карболины можно получить восстановите ь-ной циклизацией замещенных 2-карбокси-З-индолилацетонитри в 257 алюмогидридом лития [295 [c.55]

Синтезом Фишера из р-цианопропионового альдегида (IV) [219] с последующим гидролизом 3-индолилацетонитрила (VI) 20%-ным раствором едкого натра. [c.35]

Синтезы наиболее важных представителей класса нитрилов- -3-индолилацетонитрила [219- 222, 224] и 3-индолилпропионитрила [220] были уже обсуждены (см. Кислоты). [c.37]

В молекуле алкалоида рицинина присутствует как циклическая амидная группировка, так и нитрильная группа [156, 250]. Среди природных соединений найден 3-индолилацетонитрил [152] в состав амигдалина входит остаток нитрила миндальной кислоты [400]. Было также найдено, что в гликозидах горчичного масла имеется нитрильная группа [331]. [c.33]

Получение р-индолилацетонитрила [350]. К реактиву Гриньяра (из 2,4 г магния и 16 г иодистого этила в 10 мл анизола) при охлаждении добавлено 7,8 г индола в 10 мл анизола смесь постепенно нагрета до комнатной температуры, и при охлаждении льдом к ней добавлено 5,5 г хлорацетонитрила в 11 анизола. После непродолжительного перемешивания при комнатной температуре смесь нагрета до 60—70° С примерно через 20 мин. серое вещество превратилось в клейкое красно-коричневое. К охлажденной смеси добавлено 100 мл влажного эфира, затем 100 мл ледяной воды и, наконец, рассчитанное количество 2 N уксусной кислоты. Эфирный слой, отделенный от смолы и промытый бикарбонатом натрия, подвергнут отгонке с паром остаток растворен в бензоле (не растворилось 2 г смолы), высушен сульфатом натрия. После отгонки бензола Р -индолилацетонитрил перегнан в вакууме собрана фракция с т. кип. 185—190° С/3,5 мм (5,3 г), выход 50%. При повторной перегонке т. кип. 160° С/0,2 лж. I [c.437]

ЭТОЙ группы являются индольные ауксины, в особенности индолилуксусная кислота (ИУК) и индолилацетонитрил. Несмотря на важную роль этих соединений в физиологии растений, мало что известно об их обмене. Обычно полагают, что ИУК образуется из триптофана. Возможные пути ее образования приведены на фиг. 126. [c.442]

Получение 3-индолилацетонитрила. В круглодонной двугорлой колбе, снабженной капельной воронкой и обратным холодильником, свободный конец которого закрыт хлоркальциевой трубкой, приготовляют реактив Гриньяра (2,4 г магния и 16 г иодистого этила в 10 мл анизола (примечание 1)1. Когда реактив готов, его охлаждают льдом и приливают из капельной воронки раствор, содержащий [c.240]

После многочисленных неудачных попыток синтезирован осторожным гидролизом 2-индолилацетонитрила ближайший аналог гетероауксина — его изомер — 2-индолилуксусная кислота [161]. Другой изомер—1-индолилуксусная кислота — получен по схеме [162] [c.588]

НЫМИ авторами, в растениях пшеницы и овса нитрил подвергается гидролизу с образованием гетероаукснна, в то время как в-растениях гороха происходит а-окисление З-индолилацетонитри-ла и образуется неактивная 3-индолнлкарбоновая кислота [179] [c.590]

Наряду с гетероауксином из растений выделены 3-индолилацет-альдегид, 3-индолилацетонитрил и некоторые эфиры. [c.432]

Реферат доклада о принципах подбора НФ. Рассмотрены р,Р -окоидипропионитрил, диметилсульфолан, -индолилацетонитрил, перфтортрибутиламин и др. НФ. Сочетание газовой хроматографии с другими методами. [c.106]

В тесной связи с только что рассмотренным классом химических веществ находятся ароматические нитрилы. Действие нитрилов, характерное для регуляторов роста, было обнаружено впервые в 1938/39 г. Биндером и Вег-лером [245] на примере р-индолилацетонитрила. Из этого класса соединений в ГДР нашел применение дихлорбенил (2,6-дихлорбензонитрил) в качестве специального гербицида селективного действия для борьбы со злостными сорными растениями на виноградниках. Значения ЛД50 акута ароматических нитрилов с гербицидным действием при пероральном введении находятся в пределах от 3000 до 6000 мг/кг (рис. 84). [c.236]

Эти работы в общем подтвердили, что ИУК является основным ауксином растений, хотя стало очевидным, что существуют и другие вещества с ауксиновой активностью. В большинстве своем они представляют собой индолы, очень близкие по строению к ИУК. Например, известно, что у целого ряда растений, в частности у представителей семейства крестоцветных, содержится 3-индолилацетонитрил (ИАН), а природным аук- [c.85]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология