Гидантоин

Улучшением синтеза аминокислот по Штрекеру является модификация, предложенная Бухерером, которая состоит в добавлении к реакционной смеси карбоната аммония. Это приводит к образованию замещенного гидантоина — нейтрального соединения, которое легко отделяется от сопутствующих веществ и может быть закристаллизовано. При гидролизе гидантоина образуются чистая аминокислота, СО2 и аммиак [c.361]

Альдольные конденсации. По принципу альдольной конденсации боковую цепь R вводят при помощи альдегидов. Такого рода синтезы особенно пригодны для получения некоторых ароматических аминокислот, так как в этом случае соответствующие альдегиды легко доступны. Способ может быть применен для получения фенилаланина из бензальдегида, 0-метилтирозина из анисового альдегида, гистидина из имидазол-4-альдегида. В качестве реагентов с активной метиленовой группой применяются различные соединения и, соответственно, существует несколько вариантов метода. Важнейшими из них, бесспорно, являются азлактонный и гидантоинный синтезы. [c.363]

Б синтезе /) -триптофана, описанном Кокером (1962), исходят из 3-индолилацетонитрила I (т. пл. 35 С) или, что лучше, из более легко получаемого в чистом виде его Н-ацетильного производного II (т. пл. 113 °С). Гидрирование соединения II над иикелем Ренея в присутствии гидрохлорида семикарбазида и ацетата натрия в водном метиловом спирте приводит к образованию семикарбазона III, который под действием цианистого водорода и карбоната ам1Мония превращается с отщеплением ацетильной группы в гидантоин IV. Гидролизуя гидантоин водным раствором гидроокиси бария и экстрагируя -бутиловым спиртом, получают -триптофан V [c.667]

В результате реакции образуется стабильная амидная связь. Ацилирование можно также проводить по классическим методикам, например ацетилирование уксусным ангидридом. Как и для других реакций, например для алкилирования, разработаны методики, при которых ацилирование протекает в мягких условиях. Примером этого могут служить реакции аминокислот с изоцианатом и язотиоцианатом, протекающие с образованием гидантоинов и тиогидантоинов. [c.52]

Алифатические, ароматические и гетероциклические альдегиды конденсируются с гидантоинами, причем эта реакция является альдольной конденсацией с углеродным атомом, находящимся в положении 5, осуществляемой в присутствии ацетата натрия в сме- [c.234]

Вместо гидантоина можно конденсировать с альдегидами другие, аналогичные соединения, например тиогидантоин или роданин. В послед- [c.364]

Выход аминокислот повышается, если вместо гиппуровой кислоты использовать, например, гидантоин или роданин. (О строении этих соединений см. учебник.) [c.145]

Электролитическое восстановление парабановой кислоты можно провести таким образом, что образуется гидантоин [c.339]

ДИФЕНИН (фенитоин, 5,5-дифенил-гидантоин-натрий), t 295—297 °С растворяется в воде и спирте. Противосудорожное и антиаритмическое средство. [c.185]

Бухерер модифи-циров1ал синтез Штреккера. При действии на ами-нонитрил карбонатом аммония он получил гидантоин, который легко гидролизуется до соответствующей аминокислоты. [c.660]

Получ. взаимод. 3-(3,5-дихлор-фенил)гидантоина с изопропил-изоцианатом. фунгицид для обработки растений в период вегетации (0,75 кг/га) и клубней картофеля, для протравливания семян (0,5—1 кг/т) форма примен.— смачивающийся порошок (ров-раль). Малотоксичен ЛДзо 1,7 г/кг (крысы) не опасен для пчел. [c.227]

Конденсируясь с альдегидами, гидантоин дает хорошо кристаллизующиеся вещества. Так, с бензальдегидом получается бензальгидантоин. Последующие восстановление и омыление можно проводить раздельно или одновременно, применяя HJ и красный фосфор или же сульфид аммония при 50—100° [c.364]

Вместо гидантоина Дайн применил дииетопиивразин, аолученный при нагревании глицина в глицерине в присутствии минимального количества воды (170°С, 4 ч, выход 50—60% Бальбиано) или из этилового эфира глиц ша по Фишеру [c.662]

Дшгетнлгидантоин [8911. Нагревают 0,1 моль ацетонциангидрина, 0,2 моль (NH4)a Oa и 80 мл воды до 30 — 40° С. Энергичная реакция, заканчивающаяся через 30 жин, сопровождается гомогенизацией реакционной массы. При упаривании в вакууме получают гидантоин с почти количественный выходом после перекристаллизации из лигроина или атилового спирта т. пл. 174—175° С. [c.485]

Через азолактоны (по Эрленмейеру) через гидантоин, родамин II 145 [c.384]

Так же как и при синтезе альдегидов (гл. 10, разд. Г.2 и Г.З), многие гетероциклы в щелочных или кислых растворах можно рас-крьггь с образованием кетонов. Примерами таких гетероциклов могут служить фураны [1, 21, тетрагидрофураны [31, лактоны [4, 5], азлактоны [6], гидантоины [7], 5-алкилиден-2-тиооксазолидоны-4 [8], пирролоны [9], роданины [10] и более широко применяемые [c.139]

ИПРИТ (горчичный газ, 3, З -дихлордиэтилсульфид) S( H2 H2 1)2, пл 14,5 °С, f n 217 °С (с разл.), летучесть 0,6 мг/л (20 °С) 1,27, я 1,5293 плохо раств. в воде (0,05%), хорошо — в орг. р-рителях. Медленно гидролизуется водой, быстро — р-рами щелочей энергично реаг. с хлорирующими и окисляющими агентами (эти р-ции использ. для дегазации И.). Получ, из этилеиа и хлоридов серы или из тиодигликоля и H I.OB, протоплазматич. яд (поражает глаза, кожу, органы дыхания) смертельная конц. 0,2 мг/л при экспозиции 15 мин, смертельная доза при резорбции через кожу 70 мг/кг ( скрытый период действия до 12 ч и более). Впервые применен Германией как ОВ против англо-франц. войск в 1917 у бельгийского города Ипр (откуда название). Защита от И.— противогаз и спецодежда. И ПРОДИ ОН [3-(3,5-дихлорфенил)-1-изопропилкарбамоил-гидантоин], Гпл 136 °С раств. в сп. (25 г/л), ДМФА (500 г/л), плохо — в воде (13 мг/л). [c.227]

Органическая химия. Т.2 (1970) -- [ c.0 ]

Органикум. Практикум по органической химии. Т.2 (1979) -- [ c.145 ]

Химический энциклопедический словарь (1983) -- [ c.130 ]

Химия природных соединений (1960) -- [ c.446 , c.447 , c.465 , c.466 ]

Гетероциклические соединения Т.3 (1954) -- [ c.32 , c.42 , c.108 , c.109 , c.169 ]

Гетероциклические соединения, Том 3 (1954) -- [ c.32 , c.42 , c.108 , c.109 , c.169 ]

Количественный органический анализ по функциональным группам (1983) -- [ c.180 ]

Общий практикум по органической химии (1965) -- [ c.443 ]

Органическая химия (1963) -- [ c.671 ]

Реакции органических соединений (1966) -- [ c.360 ]

История химии (1975) -- [ c.359 ]

Алюмогидрид лития и его применение в органической химии (1957) -- [ c.90 , c.91 ]

Основы биологической химии (1970) -- [ c.87 ]

Органическая химия Углубленный курс Том 2 (1966) -- [ c.0 ]

Основные начала органической химии Том 1 Издание 6 (1954) -- [ c.745 ]

Органикум Часть2 (1992) -- [ c.2 , c.155 ]

Справочник показателей качества химических реактивов Книга 1,2 (1968) -- [ c.257 ]

Капельный анализ органических веществ (1962) -- [ c.302 , c.545 ]

Основные начала органической химии Том 2 1957 (1957) -- [ c.569 ]

Основные начала органической химии Том 2 1958 (1958) -- [ c.569 ]

Введение в электронную теорию органических реакций (1977) -- [ c.395 ]

Систематический качественный анализ органических соединений (1950) -- [ c.218 , c.228 ]

Курс органической химии (1955) -- [ c.355 ]

Модифицированные аминокислоты и пептиды на их основе (1987) -- [ c.24 , c.30 , c.49 , c.87 ]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология