Дихлорбензонитрил

Дихлорбензонитрил (1) (дихлобенил) — белое кристаллическое вещество, т. пл. 145 °С. Очень мало растворим в воде (при 25°С 10 мг в 1 л воды), хорощо растворяется в органических растворителях. ЛДбо для экспериментальных животных 1000—6800 мг/кг. [c.198]

Меньщее практическое значение имеют другие методы получения 2,6-дихлорбензонитрила, в том числе из о-дихлорбензола через стадии образования 2,3-дихлорнитробензола и 6-нит-ро-2-хлорбензонитрила, а также из амида тетрахлоргидрокси-циклогексанкарбоновой кислоты и из 2,6-динитроанилина. [c.198]

Получают действием сероводорода на 2,6-дихлорбензонитрил в присутствии пиридина в качестве катализатора (практически количественный выход продукта) [c.199]

Селективные свойства амибена (3-амино-2,5-дихлорбензойной кислоты) при уничтожении сорняков в предвсходовой период, по всей вероятности, явятся причиной широкого применения препарата для обработки соевых бобов. Предполагают, что другой новый препарат, дихлорбенил (2,6-дихлорбензонитрил), будет высоко эффективен при обработке клюквы. Банвел-D относится к числу препаратов, применяемых для обработки сахарного тростника, а фенак — для борьбы с сорняками в посевах кукурузы. [c.24]

Металлиламин при пропускании над металлическим серебром, нагретым до 500 °С, в смеси с эквимольным количеством кислорода на 75% превращается в метакрилонитрил [97]. Дегидрирование бензиламина на ванадий-титановом катализаторе более эффективно идет в присутствии аммиака и воздуха [98]. Так, при 370 °С, времени контакта 3,3 с и подаче 15 моль ЫНз и 1 моль Ог на 1 моль бензиламина при полной конверсии амина выход бензонитрила достигает 89% (без кислорода выход нитрила не превышал 70%). Из 2,6-дихлорбензиламина на никелевых и же-Лезо-никелевых катализаторах в присутствии кислорода при 325—340°С получен 2,6-дихлорбензонитрил с выходом 54—57% [99], а применение палладиевого катализатора позволило сни--зить оптимальную температуру до 330 °С и повысить выход целевого продукта до 82%. [c.56]

Из замещенных бензойных кислот наибольший интерес представляют галоидпроизводные. К настоящему времени изучена гербицидная активность нескольких сотен галаидбензойных кислот и их производных и выявлены соединения, нашедшие применение на практике. Из дигалоидзамещенных бензойных кислот высокоактивным стимулятором роста оказалась 2,6-дихлор-бензойная кислота (т. пл. 142—145 °С) [13]. Это соединение, а также метиловый и бутиловый эфиры 2,6-дихлорбензойной кислоты запатентованы для применения в качестве регуляторов роста растений [14]. Было изучено действие большого числа замещенных бензонитрилов на рост молодых растений овса и на прорастание семян различных видов сорняков. Наиболее активным оказался 2,6-дихлорбензонитрил, который проходит широкие испытания под названием препарата Н 133 или NJA 5996. [c.230]

Дихлорбензонитрил представляет собой кристаллическое вещество с т. пл. 141— 144 °С. Растворимость нитрила в различных растворителях при 25 °С составляет в воде—10%, ксилоле — 5%,. изофороне — 10%, диметилформамиде— 16,71 %, диметилсульфоксиде —7%, ацетоне—14%, хлористом метилене— 7%. Гербицидные препараты, содержащие 2,6-дихлорбензонитрил, выпускаются в виде 50%-ного смачивающегося порошка или в виде 4%-ных гранул [370]. [c.231]

Исходный 2,3-дихлорнитробензол образуется в качестве побочного продукта при нитровании о-дихлор бензола. Общий выход 2,6-дихлорбензонитрила, получаемого по этому методу, составляет около 50% [384]. [c.231]

Для промышленного производства 2,6-дихлорбензонитрила более удобны методы синтеза, изображенные на схеме [c.232]

Через расплав 183 г 2-хлор-6-нитробензонитрила при 200°С пропускают хлор до прекращения выделения окислов азота. После охлаждения продукт реакции затвердевает и получается 172 г [100%] 2,6-дихлорбензонитрила с т. пл. 138—140°С. Исходный 2-хлор-6-нитробензонитрил получают взаимодействием 2,3-дихлорннтробензола цианистой медью в среде диметилформамида [3851. [c.232]

В опытах по торможению прорастания семян установлена эффективность 2,6-дихлорбензонитрила в концентрации 5-10 мг1мл, который превосходит по активности изопропил-фенилкарбамат с минимальной активной концентрацией 5-10 мг1мл. При этом препарат Н 133 избирательно угнетал прорастание семян овсюга (при дозе 0,5—4 /сг/га) и значительно слабее действовал на семена риса, арахиса, кукурузы и подсолнечника. 2,6-Дихлор бензонитрил в одинаковой степени активен в растворе и в паровой фазе. Так, например, несмотря на очень малую летучесть (3-10- мм рт. ст. при 20 °С), пары препарата Н 133 эффективно тормозят прорастание клубней картофеля при хранении. 2,6-Дихлорбензонитрил токсичен для молодых растений, однако взрослые растения, как правило, значительно устойчивее к препарату. [c.232]

Применению 2,6-дихлорбензонитрила на практике будет способствовать его малая токсичность для теплокровных. При введении через рот ЛД50 препарата Н 133 составляла для мышей >6 г/тсг, а при интраперитонеальном введении >3 г/кг [20]. Длительные испытания в течение 3 недель, проведенные на мышах, позволили установить, что 2,6-дихлорбензонитрил в дозе 300 мг кг не вредит теплокровным животным, в дозе 1—3 г/кг несколько затормаживает их рост, а в дозе 10 г/кг вызывает гибель мышей [370]. [c.233]

Дихлорбензонитрил (дихлорбенил) — белое кристаллическое вещество, т. пл. 145 °С. Растворимость в воде при 25 °С около 10 мг/л, лучше растворим в спирте, ацетоне и ароматических углеводородах. ЛДбо для экспериментальных животных 1000— 6800 мг/кг. [c.236]

Дихлорбензонитрил получается с выходом более 50% совместным окислением 2,6-дихлортолуола и аммиака при температуре около 360 °С в присутствии пятиокиси ванадия [c.236]

Другим способом синтеза 2,6-дихлорбензонитрила является хлорирование 2-хлор-6-нитробензонитрила, получаемого действием цианистой меди на 2,3-дихлорнитробензол, который образуется с выходом 15—25% при прямом нитровании о-дихлорбензола [c.236]

Дихлорбензонитрил может быть получен дегидратацией амида, образующегося из амида 1-окси-2,2,6,6-тетрахлорциклогек-санкарбоновой кислоты [63] [c.237]

Возможно получение 2,6-дихлорбензонитрила и по реакции Зандмейера, но этот метод не имеет промышленного значения [c.237]

Предложено применение 2,6-дихлорбензонитрила в смеси с различными другими гербицидами [75, 76]. [c.237]

Дихлортиобензамид получают с хорошим выходом при действии на 2,6-дихлорбензонитрил сероводорода в присутствии каталитических количеств пиридина [c.238]

Дихлорбензонитрил — белое кристаллическое вещество ст. пл. 145 "С, в воде при 25 °Срастворяется около 10мг л, лучще растворим в спирте, ацетоне и ароматических углеводородах. [c.161]

Синтез 2,6-дихлорбензонитрила представляет определенные трудности. [c.161]

Дихлорбензонитрил получается совместным окислением [c.161]

Получают действием H2S на 2,6-дихлорбензонитрил. [c.95]

В тесной связи с только что рассмотренным классом химических веществ находятся ароматические нитрилы. Действие нитрилов, характерное для регуляторов роста, было обнаружено впервые в 1938/39 г. Биндером и Вег-лером [245] на примере р-индолилацетонитрила. Из этого класса соединений в ГДР нашел применение дихлорбенил (2,6-дихлорбензонитрил) в качестве специального гербицида селективного действия для борьбы со злостными сорными растениями на виноградниках. Значения ЛД50 акута ароматических нитрилов с гербицидным действием при пероральном введении находятся в пределах от 3000 до 6000 мг/кг (рис. 84). [c.236]

Химия синтетических красителей (1956) -- [ c.1769 ]

Химия синтетических красителей (1956) -- [ c.1769 ]

Химия гербицидов и регуляторов роста растений (1962) -- [ c.230 , c.684 ]

Химия пестицидов (1968) -- [ c.160 , c.161 ]

Пестициды (1987) -- [ c.198 ]

Применение биохимического методы для очистки сточных вод (0) -- [ c.130 ]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология