Триптицен

Триптицен — углеводород, имеющий следующее строение — Ярил1. редактора.] [c.407]

После того как реакция началась, оставшийся раствор прибавляют по каплям в течение 1 часа, а затем смесь несильно кипятят в продолжение 90 мин. Почти гомогенную темно-бурую смесь выливают в 100 мл метилового спирта, что вызывает осаждение большей части непрореагировавшего антрацена. Не прибегая к фильтрованию, растворители отгоняют в вакууме, а желтый остаток обрабатывают двумя порциями по 50 М.Л 5%-ной соляной кислоты, отфильтровывают его и сушат в вакууме. Сухой остаток, окрашенный в желтый цвет (10 г), растворяют в 45 мл горячего ксилола, а затем к раствору прибавляют 5,0 г (0,051 моля) малеинового ангидрида. Смесь кипятят в течение 20 мин. с обратным холодильником и оставляют стоять в течение 2 час. при комнатной температуре. Продукт присоединения малеинового ангидрида к антрацену (около 9 г) отфильтровывают, а окрашенный в бурый цвет фильтрат кипятят с обратным холодильником с 2 н. раствором едкого натра в течение 2 час. По охлаждении органический слой отделяют, трижды промывают водой порциями по 50 мл (примечание 4) и сушат над хлористым кальцием. Растворитель отгоняют в вакууме, а окрашенный в бурый цвет осадок растворяют в 70 мл четыреххлористого углерода и хроматографируют его, применяя 280 г активированной кислотой окиси алюминия в качестве элюента пользуются 1 л того же растворителя. После отгонки растворителя остается 2,4—2,9 г желтого осадка, который растирают с двумя порциями пентана по 10 мл (примечание 5). Оставшийся неочищенный триптицен представляет собой почти бесцветные кристаллы с т. пл. 240—248°, Выход составляет 2,14 г (28% теоретич.) (примечание 6). После перекристаллизации этого препарата из циклогексана получают совершенно бесцветные кристаллы с т. пл. 255—256°, [c.62]

Интересно, что реакция с антраценом дает возможность легко получать полициклический углеводород — триптицен, для синтеза которого ранее не было известно удобных путей. [c.485]

Триптицен представляет собой нереакционноспособное бесцветное вещество, плавящееся при 255 °С. Этот интересный углеводород прежде получали шестистадийным расщеплением аддукта антрацена и п-бен-зохинона (Бартлетт, 1942). При образовании дегидробензола в эфире в отсутствие улавливающих средств он превращается в димер —дифе-нилен и тример— трифенилен [c.286]

Очень интересным примером влияния строения на реакцион ную способность галогенпроизводных может служить 1-бром-, триптицен II [c.100]

При этом синтезе следует избегать присутствия ионов хлора. Ксли диазотирование вести с соляной кислотой, то образуется 2-хлор-триптицен [87]. [c.322]

При использовании в качестве диеновой ловущки дегидробензола антрацена образуется своеобразный углеводород, называемый триптиценом [c.574]

Бифенилен Трифенилен Триптицен [c.216]

Г. Виттиг синтезировал триптицен. [c.691]

Диазотирование антраниловой кислоты приводит к образованию цвиттер-иона или циклического ацилдиазотата. Это соединение неустойчиво и распадается с выделением азота и диоксида углерода. При этом образуется высокореакционноспособное промежуточное соединение, так называемый бензин , или дегидробензол (Л). Активный дегидробензол реагирует с этанолом, давая фенетол, с диэтиловым эфиром малеиновой кислоты образуется замещенный бензоциклобутен и с антраценом — триптицен. [c.255]

В растворе эфира, бензола или хлороформа выделение азота и двуокиси серы начинается при температуре около 10°С. В присутствии других веществ разложение соединения II приводит к образованию следующих продуктов в присутствии воды —фенол (34.%), этилового спирта — фенетол (23%), фурана — а-нафтол (45%), антрацена в тет-раг.идрофурайе —триптицен (21%), фенилазида в тетрагидрофуране — 1-фенилбензтриазол (47%). [c.289]

Бартлет с сотрудниками получили триптицен в результате семистадийного синтеза. [c.63]

Названия мостиковых систем образуют, добавляя числовой префикс к названию исходного углеводорода. Соединение (41), известное под тривиальным названием триптицен, правильно называть 9,10-дигидро-9,10-о-бензантраценом, а бензобаррелен (42) — [c.319]

Тетрагидродиоксо- (дигидрдантрилен)- триптицен Продукт гидрирования Никелевый (отравленный тиофеном и я-нонан-тиолом) в диметилформамиде, 1 бар, 45° С [1075] [c.651]

Тетра-гидро-12,15-диоксо-(9, 10 -дигидроантри-лен-9, 10 )-триптицен Дикетон go Pd (1 и 10%) на угле в среде диоксана и диметилформамида, 1 бар, 45° С [522]. См. также [523, 549] [c.325]

Тетра-гидро-12,15-диоксо-2,3, 6,7-дибензо-(9 и 10 -дигидроантри-лен-9, 10 )-триптицен Дикетон Катализатор и условия те же [523] [c.325]

Органическая химия. Т.2 (1970) -- [ c.286 , c.287 , c.289 ]

Органическая химия (1974) -- [ c.1011 ]

Начала органической химии Книга первая (1969) -- [ c.569 ]

Общая органическая химия Т.1 (1981) -- [ c.319 , c.398 ]

Реагенты для органического синтеза Том 7 (1974) -- [ c.282 , c.614 ]

Органическая химия Часть 2 (1994) -- [ c.0 ]

Химия малоорганических соединений (1964) -- [ c.91 ]

Органическая химия (1963) -- [ c.47 , c.493 ]

Реакции органических соединений (1966) -- [ c.344 ]

Теоретические основы органической химии (1964) -- [ c.515 , c.516 ]

Основы органической химии 2 Издание 2 (1978) -- [ c.253 ]

Органическая химия Углубленный курс Том 2 (1966) -- [ c.278 , c.279 ]

Теория резонанса (1948) -- [ c.270 , c.271 ]

Избранные проблемы стереохимии (1970) -- [ c.120 ]

Практикум по физической органической химии (1972) -- [ c.188 ]

Химия и технология ароматических соединений в задачах и упражнениях (1971) -- [ c.138 ]

Электроокисление в органической химии (1987) -- [ c.200 ]

Стереохимия Издание 2 (1988) -- [ c.312 ]

Основы стереохимии (1964) -- [ c.138 ]

Новые воззрения в органической химии (1960) -- [ c.168 , c.393 ]

Успехи химии ацетиленовых соединений (1973) -- [ c.193 ]

Стереохимия соединений углерода (1965) -- [ c.367 , c.371 ]

Начала органической химии Кн 1 Издание 2 (1975) -- [ c.533 ]

Начала органической химии Кн 2 Издание 2 (1974) -- [ c.208 , c.226 , c.475 ]

Начала органической химии Книга 2 (1970) -- [ c.228 , c.247 , c.521 ]

Основы органической химии Ч 2 (1968) -- [ c.189 ]

Введение в изучение механизма органических реакций (1978) -- [ c.105 ]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология