Иодоктан

Иодоктан см. Октил иодистый [c.229]

Общее правило, согласно которому реакции бимолекулярного замещения (5ы2) сопровождаются обращением конфигурации, было установлено с помощью изящного и очень остроумного эксперимента, в котором галогенид-ион в оптически активном алкилгалогениде замещают таким же самым, но меченным га-логенид-ионом (нуклеофил), например, при действии радиоактивного 2 1- на (-f )-2-иодоктан (25) [c.103]

Замещение контролировали, наблюдая изменение распределения радиоактивного между неорганическим иодидом (Nal) и 2-иодоктаном. Было показано, что в этих условиях наблюдается суммарный второй порядок реакции (первый порядок по отнощению к 1- и к 2-иодоктану) /22 = 3,00 + 0,25-10- (при 30 °С). [c.103]

Иодоктан (иодистый октил) [c.606]

Таким способом была изучена важная симметричная реакция обмена в оптически активном соединении (—)-2-иодоктане. Эксперимент состоял в параллельном наблюдении за скоростями обмена иода-131 и потери оптической активности (рацемизации). В этой реакции оптическая активность может и не исчезать, но если она все же теряется, это может происходить по меньшей мере двумя путями. [c.289]

Четвертый и самый эффективный способ, представленный на приведенной ниже схеме, использует в качестве исходного продукта 7,8-дихлор-перфтор-1-иодоктан [c.30]

Так, при действии метилмагннйиодида на метилиодид с почти количественным выходом получается этан, однако в реакции с 2-иодоктаном выход 2-метилоктана составляет только 37%, причем реакция идет в более жестких условиях [c.266]

Подтверждение сохранения конфигурации в реакциях замещения 5е2 у насыщенного атома углерода было дано также в работах Уинстейна и Ингольда. Вопрос о сохранении оптической активности в реакциях электрофильного замещения, протекающих по механизму 5 1, связан с проблемой устойчивости конфигурации карбанионов, которые должны быть промежуточными частицами в таких реакциях. Обычный результат 5Е1-реакций — рацемизация, поскольку карб-анионы становятся плоскими и теряют асимметрию. Однако было показано, что если обменную реакцию между оптически активным 2-иодоктаном и 2-бутиллитием с последующей карбонизацией вести при —70°С, то можно выделить 2-ме тилоктановую кислоту с сохранением конфигурации на 80% з [c.276]

Иодоктан см. в/пор-Октил иодистый Иодосул см. Сульфонат иода ЬИо пентан см. Амил иодистый [c.229]

Л. Предскажите, какие продукты образуются в результате 3 2-реакций каждого 113 приведенных ниже нуклеофплов с (+)-2-иодоктаном. [c.179]

Иодоктан, СО, метиловый спирт Реак Ненасыщенные алифатические соединения Метил-2-метилок- таноат ции с участием 1 Продукты гидрирования Na2Fe( O)4 в присутствии HgONa, 25° . Выход 43% [844] молекулярного водорода Пентакарбонил железа 839] [c.48]

При течении реакции по второму механизму должна была бы наблюдаться рацемизация. Такое исследование было проведено на примере оптически активного эфира фосфористой кислоты, полученного из P lg и (+)-октанола-2. При действии на эфир иодистого этила при нагревании до 95—105°С был получен (—)-2-иодоктан [9], что указывает на течение реакции по первому механизму. Теоретически можно ожидать, что второй механизм реакции в некоторой [c.782]

Местное действие. Животные. При ежедневном в течение 2 мес. нанесении на кожу морских свинок всех соединений только 1-иодбутан и 1-иодоктан вызывали воспаление. Признаки резорбтивного действия обнаружены при контакте кожи с 1-иодбутаном, 1-иод-2-метилпропаном и 1-иодпентаном. При аппликации последнего отмечена гибель л ивотных. Легкое раздражение слизистой оболочки глаз кролика выявлено после внесения в конъюнктивальный мешок 1 капли 1-иодбутана или 1-иод-2-метилпронана. Сила местного действия снижается в гомологическом ряду [4, с. 280]. [c.607]

Нитрооктан. А [22]. 2-Иодоктан (71,2 г, D,30 моля) приливают при перемешивании к раствору 225 мл диметилсульфокси-да и 36 г нитрита натрия (0,52 моля), находящемуся в колбе емкостью 500 мл, погруженной в водяную баню (комнатная температура). Перемешивание продолжают еще 4 час, после чего реакционную смесь выливают в 600 мл ледяной воды, поверх которой налит слой 100 мл петролейного эфира (т. кип. 35—37°). Водную фазу отделяют и затем экстрагируют четыре раза петролейным эфиром порциями по 100 мл. Объединенные экстракты промывают водой, а затем высушивают безводным сернокислым магнием. Раствор в петролейном эфире подвергают перегонке, пользуясь небольшой колонкой, после чего оставшуюся жидкость ректифицируют при пониженном давлении. При 32°/2 мм отгоняют 14,0 г (выход 30%) 2-октилнитрита [c.148]

Б [21] 2-Иодоктан (72 г, 0,30 моля) приливают при перемешивании к смеси 600 мл диметилформамида, 36 г нитрита натрия (0,52 моля) и 40 г карбамида (0,67 моля), находящейся в колбе емкостью 1 л, снабженной мешалкой с затвором. Колбу закрывают, погружают в водяную баню (комнатная температура) и перемешивают в течение 4 час. Затем реакционную смесь выливают в 1,5 л ледяной воды, на поверхности которой находится слой (100 мл) петролейного эфира (т. кип. 35—37°). После отделения верхнего слоя водную фазу несколько раз экстрагируют петролейным эфиром. Объединенные вытяжки промывают двумя порциями (по 75 мл) 10%-ного водного раствора тиосульфата натрия, 150 мл воды, а затем высушивают безводным сернокислым магнием. Петролейный эфир отгоняют при пониженном давлении, пользуясь небольшой колонкой, причем нагревают на бане, температуру которой постепенно повышают до 65°. Остаток жидкости, окрашенный в бледно-голубой цвет, переносят с помощью небольшого количества петролейного эфира в колбу емкостью 100 мл, присоединяют колонку и оставшийся растворитель отгоняют в вакууме. В результате ректификации получают 12,0—14,2 г (25—30%) 2-октилнитрита (т. кип. 30°/2 мм По l,409l), 0,9—3,3 г промежуточных фракций и 27,2—28,1 г (57—60%) 2-нитрооктана (т. кип. 57°/1 мм [c.148]

Если предположить, что каждый акт обмена сопровождается обращением конфигурации, то при прохождении реакции на 50% должен образовываться полностью рацемизовапный продукт, т. е. скорость обмена должна быть в два раза меньше скорости рацемизации. Экспериментальные данные полностью согласуются с этим предположением. Таким образом, обмен иода в 2-иодоктане идет с полным обращением конфигурации. [c.279]

Методы эксперимента в органической химии (1968) -- [ c.199 ]

Органикум. Практикум по органической химии. Т.2 (1979) -- [ c.259 , c.284 ]

Теоретические проблемы органической химии (1956) -- [ c.83 ]

Органикум Часть2 (1992) -- [ c.274 ]

Основы стереохимии (1964) -- [ c.320 ]

Синтезы на основе окиси углерода (1971) -- [ c.123 ]

Стереохимия соединений углерода (1965) -- [ c.42 , c.376 ]

Методы элементоорганической химии Кн 2 (1971) -- [ c.178 ]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология