Нитрооктан

Нитрооктан полностью растворим в водном растворе щелочи. При взбалтывании с 20%-ным водным раствором едкого натра он превращается в кристаллическую бесцветную-натриевую соль, причем эта соль полностью растворяется при прибавлении воды в количестве, достаточном, чтобы концентрация щелочи была равна 10%, Что нитросоединение не содержит примеси азотнокислого эфира, следует из отсутствия полос поглощения в инфракрасной области при 6,15 7,85 и 11,6 [1, характерных для эфиров азотной кислоты. [c.60]

Нитрооктан. Подробные указания по синтезу этого нитропарафина с выходом 75—80% из 1-бромоктана приведены в сборнике Синтезы органических препаратов [75]. [c.146]

Нитроэтан с метилольными производными пиперидина [5, 9, 10], морфолина [8] и диэтиламина [5, 9] конденсируется с образованием моноамина I или диамина II. 1-Нитропропан при конденсации с формальдегидом и вторичными аминами образует, как правило, лишь моноамин [5, 8—12]. С удлинением углеродной цепи, начиная с 1-нитропропана, образуются почти исключительно моноамины типа I. Так, 1-нитробутан [5, 10], 1-нитропентан [5], 1-нитрогексан [5] и 1-нитрооктан [11] при взаимодействии с формальдегидом и вторичными аминами образуют соответствующие моноамины типа I с высокими выходами. [c.267]

Последующее изучение этой реакции показало, что первичные и вторичные алкилбромиды с хорошими выходами превращаются в соответствующие нитросоединения при действии нитрита натрия и проведении реакции в диметилформамиде [НСОК(СНз)2] эфиры азотистой кислоты при этом либо вовсе не образуются, либо их выход вдвое меньше выхода соответствующего нитросоединения. Так, при взаимодействии 2-йодо[ тана с нитритом натрия 2-нитрооктан получается с выходом 60%, а эфир азотистой кислоты с выходом 28% [c.61]

Нитрооктан [21]. -Бромоктан (58 г, 0,30 моля) приливают при перемеишвании к смсси 600 мл диметилформамида и 36 г нитрита натрия (0,52 моля), находящейся в колбе, погруженной в водяную баню (комнатная температура) перемешивание продолжают еще 6 час, затем сме.сь выливают в 1,5 тг ледяной воды, на поверхности которой находится слой (100 мл) петролейного эфира (т. кип. 35—37 ). Водную фазу экстрагируют четьфе раза петролейным эфиром порциями по 100 мл, после чего обьсДЕненные экстракты промывают водой и сушат безводным сернркислым магнием. Петролейный эфир отгоняют при пониженном давлении, нагревая с помощью бани, температуру которой постепенно повышают до б5°. В результате ректификации остатка получают 13,6 г (29%) 1-октилнитрита (т. кип. 3772 мм По 1,4127), 2,8 г промеж -точных фракций и 28,2 г (60%) 1-нитрооктана (т. кип. 6071 мм Пп 1,4324)- [c.147]

Описанный выше способ основан на недавно опубликованной работе2. Ранее 1-ннтрооктан был получен из йодистого -октила и нитрита серебра , из октана при кипячении его с азотной кислотой и из 1-нитрооктилена каталитической гидрогенизацией . 1-Нитрооктан был получен также из я-октило-вого эфира п-толуолсульфокислоты и нитрита натрия с выходом 17% [c.61]

Как показали Корнблум и сотр. [152], из нитрит-ионов и 1-иодоктана в ДМФА через 2,5 час при комнатной температуре образуется 1-нитрооктан с выходом 57% в этаноле выход лишь 39% и даже через 108 час остается 5% неизмененного иодоктана. Указанные авторы установили [153], что флороглюцин (очень склонный к образованию водородных связей) заметно понижает скорость реакции, а в некоторых случаях полностью ее подавляет. Скорость реакции в диметилсульфоксиде и в нитрометане такая же, как в ДМФА, и поддается измерению при —20° при этом образуются нитросоединения, а не изомерные нитриты. [c.38]

Первичные нитросоединения. В случае первичных алкилбромидов и алкилиодидов можно полностью избежать побочных реакций, если начинать процесс при 0° и заканчивать его при комнатной температуре [6]. Это прекрасный путь для получения чистых первичных нитросоединений. Например, 1-нитрооктан был получен с 80%-ным выходом из 1-бромоктапа, а из 1-иод-гептана образуется с 82%-ным выходом 1-нитрогептан [6]. В отличие от бромидов и иодидов первичные алкилхлориды при комнатной температуре не вступают в реакцию с нитритом серебра. [c.119]

При взаимодействии оптически активного 2-бромоктана с нитритом серебра в диэтиловом эфире образуются 2-нитрооктан и 2-октилнитрит, причем происходит обращение конфигурации. Аналогичный результат получают и в случае оптически активного 2-иодоктана [16]. Если реакцию проводить в циклогексане, бензоле или ацетонитриле, то образуются 2-нитрооктан и 2-октилнитрит также с обращением конфигурации [17]. Важность нуклеофильной атаки нитрит-иона со стороны, обратной той, с которой был связан галоген с атомом углерода, также становится очевидной на основании того факта, что неопентилиодид инертен по отношению к нитриту серебра в тех условиях, в которых в случае других первичных алкилиодидов реакция протекает нацело. [c.122]

Нитрооктан. А [22]. 2-Иодоктан (71,2 г, D,30 моля) приливают при перемешивании к раствору 225 мл диметилсульфокси-да и 36 г нитрита натрия (0,52 моля), находящемуся в колбе емкостью 500 мл, погруженной в водяную баню (комнатная температура). Перемешивание продолжают еще 4 час, после чего реакционную смесь выливают в 600 мл ледяной воды, поверх которой налит слой 100 мл петролейного эфира (т. кип. 35—37°). Водную фазу отделяют и затем экстрагируют четыре раза петролейным эфиром порциями по 100 мл. Объединенные экстракты промывают водой, а затем высушивают безводным сернокислым магнием. Раствор в петролейном эфире подвергают перегонке, пользуясь небольшой колонкой, после чего оставшуюся жидкость ректифицируют при пониженном давлении. При 32°/2 мм отгоняют 14,0 г (выход 30%) 2-октилнитрита [c.148]

Органикум. Практикум по органической химии. Т.2 (1979) -- [ c.284 ]

Лабораторные работы в органическом практикуме (1974) -- [ c.89 ]

Общий практикум по органической химии (1965) -- [ c.194 ]

Реакции органических соединений (1966) -- [ c.249 ]

Органикум Часть2 (1992) -- [ c.300 ]

Химия алифатических и алициклических нитросоединений (1974) -- [ c.11 , c.267 ]

Химия нитро- и нитрозогрупп Том 1 (1972) -- [ c.228 , c.243 , c.247 ]

Определение строения органических соединений (2006) -- [ c.129 ]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология