Нитроантрацен

Нитрование. При действии азотной кислоты сначала образуется неустойчивый продукт присоединения, а после отщепления от него воды образуется продукт замещения — 9-нитроантрацен [c.128]

Азотная кислота окисляет антрацен в антрахинон, В более мягких условиях (в ледяной уксусной кислоте) получается 9-нитроантрацен [c.470]

Антрацен под дейст1вием концентрированной азотной кислоты окисляется в антрахинон, а азотная кислота, растворенная в уксусной, нитрует его в положение 9. Диоксид азота присоединяется к антрацену в положения 9, 10, но под действием щелочи нитрит натрия отщепляется и образуется 9-нитроантрацен [c.31]

Нитро- и динитроантрацены могут быть получены и прямым нитрованием антрацена, если в качестве нитрующего агента применять смесь азотной кислоты с уксусным ангидридом и уксусной кислотой. Метод нитрования состоит в следующем 10 г тонко измельченного антрацена вносят в 40 мл ледяной уксусной кислоты и к этой смеси медленно припивают из капельной воронки при сильном охлаждении смесь 10 мл несодержащей окислов азота азотной кислоты (уд. в. 1,5), 6 мл уксусного ангидрида и 15 мл ледяной уксусной кислоты. Температуру реакции поддерживают в интервале 15—20°. Через некоторое время из реакционной смеси начинают выделяться кристаллы, которые отфильтровывают через 24 часа по окончании реакции, промывают спиртом и обрабатывают кипящим спиртом при этом в раствор переходит нитроантрацен, который выкристаллизовывается при охлаждении (т. пл. 145—146°). Нерастворившиеся в спирту кристаллы представляют собой динитроантрацен, который очищают перекристаллизацией из ксилола. [c.61]

Нитроантрацен легко реагирует с раствором сульфита натрия (970] с образованием соответствующей сульфокислоты. Любопытно, что 1-нитроантрахинон можно превратить в сульфокислоту, нагревая его с 9%-ным раствором сульфита натрия в течение [c.151]

Продукты восстановления ж-динитробензола и его производных могут вступать в реакцию Манниха [2569]. 9-Нитроантрацен при восстановлении боргидридом натрия в диметилформамиде с последующим гидролизом превращается в антрахинон [2570]. [c.313]

Опыт 139. а) В антрацене повышенная реакционная способность углеродных атомов в 9-м и 10-м положениях. Так, нитрование азотной кислотой с уксусной приводит к 9-нитроантрацену [c.297]

Три добавлении воды к этому соединению выделяется вязкая пасса, которая при нагревании с разбавленным раствором здкого натра постепенно переходит в нитроантрацен, Нитро-штрацен может быть получен также обработкой реакционной меси, содержащей антрацен-нитроацетат, концентрированной ерной кислотой при комнатной температуре [149]. [c.59]

После того, как вся азотная кислота будет прибавлена, смесь перемешивают до тех пор, пока раствор не станет прозрачным (около получаса), а затем продолжают перемешивание в течение еш,е получаса. После этого раствор фильтруют, чтобы удалить непрореагировавший антрацен, и к фильтрату медленно прибавляют при сильном перемешивании смесь 50 мл (0,60 моля) коЕщснтрированной соляной кислоты (37%-ной По весу уд. вес 1,19) и 50 мл ледяной уксусной кислоты. В результате выпадает бледножелтый осадок 9-нитро-10-хлор-9,10-дигидроантрацена его отфильтровывают с отсасыванием на воронке со стеклянным фильтром и промывают двумя порциями ледяной уксусной кислоти по 25 мл, а затем водой, продолжая эту операцию до тех пор, пока реакция промывных вод не станет ыеР1тральной. После этого препарат вынимают из воронки и тщательно растирают с 60 мл теплого (60—70°) 10%-ного раствора едкого натра (примечание 3). Еще теплую массу фильтруют с отсасыванием, чтобы выделить неочищенный окрашенный в оранжевый цвет нитроантрацен, и обрабатывают его 10%-ным раствором едкого натра, четырьмя порциями по 40 мл (примечание 3). Наконец, препарат тщательно промывают водой до тех пор, пока реакция промывных вод на лакмусовую бумажку не будет нейтральной. Для этой обработки требуется около 1 500—2 000 МЛ воды. Неочищенный 9-нитроантрацен сушат на воздухе и перекристаллизовывают из ледяной уксусной кислоты (примечания 2 и 4). Выход препарата, получающегося в виде игольчатых кристаллов, окрашенных в яркий оранжево-желтый цвет, составляет 15—17 г (60—70% теоретич.) т. пл. 145—146°. [c.369]

Мейзенгеймер приводит результаты исследования продуктов взаимодействия алкоголятов с нитроантраценом и этилата и изобути-лата калия с тринитроанизолом. Анализ полученных темнокрасных [c.132]

Аналогичные расчеты были осуществлены для аддуктов различных диенофилов с рядом диенов, обладающих полярными группами фураном (R = H, Z = 0) [187], гексахлорпиклопентадне-ном [117, 186, 188, 190], 2-нитроантраценом [189], а также для димеров триметилциклогексадиенона [191] и о-хинона [192]. Во всех этих случаях неопределенность в выборе групповых моментов и геометрии циклической системы не отражается на достоверности определения конфигураций. [c.150]

Азотная кислота реагирует с антраценом в ледяной уксусной кислоте с образованием очень нестабильного нитродигидроантрано-ла ХХП, который легко отщеп.т1яет молекулу воды, превращаясь в 9-нитроантрацен XXIII [c.285]

Динитроантрацен XXIV получается в результате присоединения двуокиси азота к нитроантрацену XXIII с отщеплением молекулы азотистой кислоты . Взаимодействие антрацена с двуокисью азота приводит к соединению XXV [c.285]

Нитро-нитратная перегруппировка наблюдается, например, у многих нитроантраценов и 2,б-ди-грег-бутилпроизводных нитробензола. [c.298]

Методы эксперимента в органической химии (1968) -- [ c.386 ]

Синтез органических препаратов Сб.4 (1953) -- [ c.368 ]

Органическая химия Часть 2 (1994) -- [ c.0 ]

Органическая химия (1972) -- [ c.128 ]

Основные начала органической химии Том 2 1957 (1957) -- [ c.470 , c.472 ]

Основные начала органической химии Том 2 1958 (1958) -- [ c.470 , c.472 ]

Химия синтетических красителей (1956) -- [ c.1753 ]

Химия синтетических красителей (1956) -- [ c.1753 ]

Электроокисление в органической химии (1987) -- [ c.308 ]

Органическая химия (1972) -- [ c.128 ]

Органическая химия Издание 2 (1976) -- [ c.136 ]

Органическая химия Том 1 (1963) -- [ c.357 ]

Органическая химия Том 1 (1962) -- [ c.357 ]

Начала органической химии Кн 2 Издание 2 (1974) -- [ c.227 ]

Начала органической химии Книга 2 (1970) -- [ c.248 ]

Диеновый синтез (1963) -- [ c.451 , c.462 , c.465 ]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология