Тринитроанизол

Табл. 2.-СВОЙСГВА ДИ- И ТРИНИТРОАНИЗОЛОВ

В настоящее время получено много анионных о-комплексов подобного типа, получивших общее название комплексов Мейзен-геймера. Оказалось, однако, что эти комплёксы не всегда являются первичными продуктами реакции субстрата с нуклеофилом. Так, при реакции метилата калия с 2,4,6-тринитроанизолом в диметилсульфоксиде первично в реакционной массе накапливается изомерный 3-о-комплекс, получивший название комплекса Сервиса. Затем, при термодинамическом контроле реакции, он исчезает и накапливается комплекс Мейзенгеймера [c.149]

Тринитросоединения ряда бензола (пикриновая кислота, тринитротолуол, тринитроанизол, тринитробензол) [c.272]

В некоторых реакциях нуклеофильного замещения бензоидных систем такие а-комплексы могут быть выделены, например при взаимодействии 2,4,6-тринитроанизола с этилатом калия или при реакции [c.295]

Напротив, в случае 2,4,6-тринитроанизола. а также эфиров [c.427]

Чувствительность к удару при весе груза в 2 кг тринитроанизол не взрывает при высоте 195 см] при высоте 200 см тринитроанизол дал 50% взрывов полных, 25% взрывов неполных и 25% отказов. [c.313]

Существуют данные относительно образования стойких промежуточных соединений, по крайней мере для некоторых из этих реакций. Так, Мейзенхеймер показал, что некоторые промежуточные соединения можно получить при обработке 2,4,6-тринитроанизола этилатом натрия или при обработке 2,4,6-тринитротолуола метилатом натрия (СХ1П) [c.478]

При обработке нромен<уточных соединений кислотой были получены те же смеси для тринитрофенетола и тринитроанизола [219]. [c.479]

Если эта структура правильна, то соль тринитроанизола и этилата калия не будет отличаться от соли тринитрофенитола и метилата калия, так как оба они дают соли следующей структуры [c.549]

Его возникновение подтверждается идентичностью спектров растворов тринитроанизола и этилат-иона в этаноле и тринитрофенетола и метилат-иона в метаноле. Имеются основания предполагать, что нестойкие комплексы бензола с НС1, на образование которых относительно слабо влияют заместители, принадлежат к типу я-комплексов. Напротив, влияние заместителей очень ярко выражено у аддук-тов бензола с HF—ВРз, что, по-видимому, свидетельствует об образовании истинного о-комплекса [c.87]

Тринитроанизол реагирует с метилат-иоиом, образуя вначале анионный а-комплекс с метоксигруппой в положении 3 (кинетический контроль реакции), который затем переходит в термодинамически более стабильный а-комплекс с метоксигруппой в положении 1. Объясните, почему это так происходит [c.155]

При обработке 2,3,4-тринитроанизола этилатом натрия получается диэти-ловый эфир 2,4-динитрорезорцина. Представьте схему образования этого соединения. [c.165]

Расположите приведенные ниже соединения в порядке возрастания легкости их взаимодействия с раствором едкого кали п-нитроанизол, п-хлорани-зол, 3,5-динитроаниЗ ОЛ, 2,4-динитроанизол, анизол, 2,4,6-тринитроанизол. [c.203]

Факт образования промежуточного соединения подобного строения удалось подтвердить экспериментально — при действии EtO на 2,4,6-тринитроанизол XXXIII и при действии МеО на 2,4,6-тринитрофенетол XXXIV был выделен один и тот же продукт XXXII [c.170]

Баннетт пришел к заключению, что такое основание, как ацетат-ион, должно отщеплять водород от аммониевого азота промежуточного соединения II с образованием IV. Далее он полагал, что отщепление иона фтора от последнего соединения и превращение его в соединение III должно протекать легко, в то время как отщепление иона Ы-метиланилида с регенерацией I должно быть трудно осуществимо. Опыт показал, что эта реакция очень чувствительна к каталитическому действию оснований прибавление ацетата калия ускоряет замещение фтора на 1400%. Кроме того, в настоящее время установлено, что промежуточные соли, полученные Мейзенгеймером в 1902 г., отвечают предполагаемым соединениям типа II. Так, при взаимодействии 2,4,6-тринитроанизола V с этилатом калия или 2,4,6-тринитрофенетола VII с метилатом калия образуется та же самая соль VI желтого цвета, которая после подкисления превращается в смесь нитроэфиров V и VII ОСНя СНзО ОС Нб O jHj [c.203]

Водный раствор щелочи разлагает 1. 2, 3, 5-тстранитробеизол на пик-раты и нитриты. При действии метилата натрия в абсолютном метиловом спирте уже на холоду образуется тринитроанизол. Прн действии водного раствора аммиака 1, 2, 3, 5-тетранитробензол количественно превращается в пикрамид. [c.139]

Н. получают смесь 2,4- и 2,6-динитроанизолов, из З-Н,-смесЯ) 2,5-, 3,4- и 2,3-динитропроизводных, из 4-Н.-2,4-дн-нитроанизол. Дальнейшее нитрование смесью ННОз с НэЗОд приводит к образованию тринитроанизолов (мол. м. 244,14). [c.265]

При нагр. ди- и тринитроанизолов со спиртовым р-ром NH3 при 40-60 °С происходит замена метоксигруппы на аминогруппу с образованием нитроанилинов, при нагр. с водой-замена на гидроксил с образованием динитрофе- Эолов. 2,3,4-Тринитроанизол при взаимодействии со миртовым р-ром NH3 превращается в 2,4-динитро-З-ами- анизол. [c.265]

Вследствие такой высокой реакционной способности по отношению к нуклеофилам тиофеновые соединения очень легко образуют комплексы Майзенхаймера [54]. Например, константа образования комплекса (39) из 2-метокси-3,5-динитротиофена выше, чем соответствующая константа для 2,4,6-тринитроанизола в сопоставимых условиях [56]. Метоксимононитротиофены (40) и (41) также легко превращаются в комплексы Майзенхаймера, причем атака метоксид-иона направляется в положения, указанные стрелками. [c.249]

При тщательном исследовании строения анионных а-комплексов с помощью методов, пригодных для изучения быстрых реакций, было установлено, что во многих случаях анионному 1,1-ст-комплексу (илсо-комплексу) предшествует другой, изомерный ему ст-комплекс. В этом юомерном ст-комплексе нуклеофильный агент находится при незамещенном атоме углерода в мета-положении по отношению к уходящей группе. Такой комплекс впервые был зафиксирован при взаимодействии 2,4,6-тринитроанизола с метилат-ионом в ДМСО [c.596]

Мисслин и Бау [242] изучали влияние на замыкание цикла других групп, расположенных в фенольном цикле промежуточного диариламина. Во всех случаях реагентом, который становился частью кольца, содержащего нитрогруппы, был тринитроанизол. Нитрогруппы в фенольном кольце значительно затрудняют конденсацию, в то время как галоген- или ацетаминогруппы облегчают ее. Чтобы избежать гидролиза в некоторых из этих конденсаций, иногда применялся комплекс метилата калия с тринитроанизолом [244]. [c.554]

Мейзенгеймер приводит результаты исследования продуктов взаимодействия алкоголятов с нитроантраценом и этилата и изобути-лата калия с тринитроанизолом. Анализ полученных темнокрасных [c.132]

Свойства тринитроанизола и тринитрофенетола. Плотность литого тринитроанизола 1,6—1,62. [c.313]

Температура плавления химически чистого тринитроанизола VI (технического 65—68°), тринитрофенетола 81°. Бризантность три-нитрофенетопа меньше, чем тротила, а бризантность тринитроанизола больше, чем тротила, но меньше, чем пикриновой кислоты. [c.313]

По этим данным тринитроанизол занимает промежуточное место между пикриновой кислотой и тротилом по фугасному действию, будучи менее чувствительным к удару, чем пикриновая кислота.. Преимущество тринитроанизола и тринитрофенетола перед пикриновой КИСЛОТОЙ — их нейтральность, что должно бы позволить удобно применять их в смесях с аммиачной селитрой. Однако эти смеси не оправдали себя во время первой империалистической войны, когда они применялись в Германии. Оба эфира (легче тринитрофене-тол) постепенно гидролизуются в присутствии влаги с образованием пикриновой кислоты и соответствующего спирта. [c.313]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология