Этиленовые соединения галоидоводородов

Этиленовые производные (и их дибромиды) получаются из насыщенных соединений удалением двух атомов галоида действием цинка в спирте или удалением галоидоводорода действием спиртового раствора едкого кали. [c.72]

Изучение кинетики реакций присоединения галоидоводородов к этиленовым и ацетиленовым соединениям показывает, что эти реакции не представляют собой простых бимолекулярных процессов (одна молекула ненасыщенного соединения реагирует с одной молекулой галоидоводорода), а протекают с участием третьей молекулы (молекулы галоидоводорода). Этот вывод подтверждается тем, что скорость реакции присоединения в большей степени зависит от концентрации галоидоводорода, чем от концентрации непредельного соединения. [c.159]

Присоединение галоидоводородов к моно-галоидным производным этиленовых углеводородов. При этом получаются главным образом соединения с двумя атомами галоида у одного и того же атома углерода [c.187]

Винилацетилен СН2 = СН—С=СН, получаемый полимеризацией ацетилена (см. стр. 385), является простейшим углеводородом, содержащим одновременно этиленовую и ацетиленовую связи. Это — газообразное вещество с острым сладковатым запахом, легко сгущающееся в бесцветную жидкость с т. кип. около 5° С и относительной плотностью 0,705 (при 0°С). Винилацетилен дает характерные для ацетиленовых углеводородов соединения с серебром и одновалентной медью. При повышенной температуре он легко полимеризуется. Винилацетилен легко присоединяет бром и галоидоводороды. При присоединении одной молекулы хлористого водорода получается 2-хлорбутадиен-1,3, названный хлоропреном (см. стр. 396). [c.403]

Кинетика и стереохимия реакций присоединения галоидоводородов по кратным углерод-углеродным связям. Изучение кинетики реакций присоединения галоидоводородов к этиленовым и ацетиленовым соединениям показывает, что эти реакции не представляют собой простых бимолекулярных процессов (одна молекула ненасыщенного соединения реагирует с одной молекулой галоидоводород,а), а протекают с участием третьей молекулы (молекулы галоидоводорода). Этот вывод подтверждается тем, что скорость реакции присоединения в больн ей степени зависит от концентрации галоидоводорода, чем от концентрации непредельного соединения. [c.248]

Переход от первичных соединений к вторичным может быть осуществлен через стадию образования непредельного углеводорода этиленового ряда. Отнятие галоидоводорода или воды от соответствующего первичного соединения приводит к образованию олефина последний, присоединяя галоидо-водород или серную кислоту, образует в соответствии с правилом Марков-никова вторичное соединение. В этом заключается общий способ перехода от первичных соединений к вторичным и в некоторых случаях, если цепь разветвлена, к третичным. [c.60]

Двузамещенные галоадопроизводные предельных углевбдородов получаются присоединением галоидов к этиленовым углеводородам действием или галоидоводородов или галоидных соединений фосфора на двухатомные спирты или, наконец, действием пятихлористого фосфора на альдегиды и кетоны [c.81]

Уже более 80 лет назад В. В. Марковииков [48] в своей классической диссертации Материалы по вопросу о взаимном влиянии атомов в химических соединениях открыл правила присоединения галоидоводорода к несимметричным этиленовым углеводородам, характеризующие взаимное влияние атомов в молекулах этих углеводородов. Донолиительные закономерности были сформу.лированы другим известным русским химиком-органи-ком А. М. Зайцевым [49]. [c.708]

Что же касается механизма превращения, то оп, очевидно, и здесь будет такой же, как в двух предыдущих случаях, и состоит в последовательно идущих распадении бромгидринов на бромистый водород и амилены и обратном соединении продуктов распада с образованием новтлх бромгидринов. Но, чтобы объяснить образование всех четырех изомерных бромгидринов, когда мы нагреваем один из пих, необходимо допустить отступление ие только от правила В. В. Марковникова, касающегося порядка присоединения элементов галоидоводородов к этиленовым углеводородам, но и от правила А. М. Зайцева, по которому отщепление галоидоводородов от галоидгидринов происходит от соседних углеродных атомов, причем водород отходит от углеродного атома, наименее гидрогопизованпого. Е. Е. Вагнером уже ранее было показано, что при отщеплении от галоидгидринов элементов галоидоводородов спиртовой щелочью отщепление это идет не только согласно правилу Зайцева, но и в ином паправлепии, когда водород отходит от соседнего, наиболее гидрогенизоваиного углерода. Та же двойственность в направлении реакции имеет место и тогда, когда бромгидрины распадаются на бромистый водород и этиленовые углеводороды при нагревании. [c.267]