Манноза фенилозазон

Фенилозазон глюкозы, маннозы и фруктозы [c.557]

Другие способы получения. Фенилозазон D-глюкозы (глюкозазон или фруктозазон) получают аналогичным образом из D-фруктозы или D-маннозы и фенилгидразина в уксуснокислом растворе. В больших количествах получают из инвертированной сахарозы [2]. [c.7]

Выяснение структуры и конфигурации D-маннозы не вызвало трудностей, поскольку при реакции фенилгидразона маннозы с избытком фенилгидразина получается фенилозазон D-глюкозы. Следовательно, эти сахара представляют собой 2-эпимерные альдогексозы. [c.524]

Ф. дает общие р-ции на кетозы, проявляет восстанавливающие св-ва, офазует ряд характерных производных благодаря карбонильной фуппе, в частности фенилозазон (П), вдентичный фенилозазонам глюкозы и маннозы. При восстановлении карбонильной фуппы Ф. образуются сорбит и ман-нит. Ф. не устойчива в щелочах и к-тах и может полностью разрушаться в условиях кислотного гидролиза полисахаридов или гликозидов (напр., при наф. с 2 н. при 100 С в течение неск. ч), при к-ром обычные альдозы не подвергаются деструкции. [c.192]

Глюкоза, манноза и фруктоза при взаимодействии с фенилгидра-ином дают один и тот же фенилозазон XXXVI. Поэтому Д-фруктоза оже должна иметь йраб о-конфигурацию фрагмента С5 — С4 — С3, т. е. юрмулу XXXVII. [c.24]

Поскольку из глюкозы, маннозы и фруктозы получается один и тот же фенилозазон, конфигурации при С-3, С-4 и С-5 должны быть во всех трех сахарах одинаковыми. Далее, глюкоза и манноза отличаются только конфигурацией при С-2 их называют эпимерами. [c.557]

Фруктоза особенно широко распространена в составе растительных организмов. Является структурным элементом при построении различных олигосахаридов и некоторых полисахаридов (инулин). Редуцирующий сахар в растворах обнаруживает явление мутаротации. Конечное [а] =—92°. С фенилгидразином дает фенилозазон, идентичный с озазонамн D-глюкозы и )-маннозы. Отличается от этих сахаров тем, что легко образует метилфенилозазон с температурой плавления 158—160° С при действии метилфенилгидразнна. Дрожжами сбраживается так же легко, как и D-глюкоза. [c.87]

Фенилозазоны нерастворимы в воде, окрашены в желтый цвет, с отличной кристаллической формой у различных моноз. Эпимерные альдозы и соответствующие им кетозы, например d-глюкоза, /-манноза, d-фруктоза, дают один и тот же фенилозазон вследствие одинаковой конфигурации, начиная с третьего углеродного атома. [c.157]

Первый фенилозазон сахара (II) был получен Эмилем Фишером п 1884 г. [1] при нагревании водного раствора d-глюкозы (I) с солянокислым фенилгидразином в присутствии ацетата натрия. Уравнение реакции приведено выше [2], но до сих пор не существует единого мнения относительно механизма этой сложной реакции. Фенилозазоны плохо растворимы в воде, и их часто использовали для идентификации сахаров. Однако поскольку один и тот же фенилозазон, например II, образуется из трех разных сахаров в-глюкозы, в-маннозы и в-фруктозы, то такая идентификация носит ограниченный характер. Фенилозазоны плавятся с разложением, их окрашенные растворы обычно медленно мутароти-руют, что вносит неопределенность в идентификацию тем не менее предварительная идентификация может быть подтверждена изучением свойств фенилозотриазолов (см. стр. 81), которые легко получаются из фенил-озазонов, бесцветны, имеют четкие температуры плавления и не мутаро-тируют в растворах. [c.78]

Проба с антроном [8—12]. Реактив представляет собой 0,1%-ный раствор антрона в концентрированной серной кислоте. В пробирку наливают 0,5 мл реактива и осторожно наслаивают капиллярной пипеткой 0,5 мл водного раствора или суспензии 1 лг исследуемого вещества. Проба считается положительной, если после смешения появляется темно-синее до сине-зеле-ного окрашивание. Конечная концентрация серной кислоты не должна быть менее 65%. Было высказано предположение, что реакция проходит через первоначальную стадию образования фурфурола или одного из его производных, а именно 5-оксиметилфурфурола. Последний образуется из сахара при отщеплении молекулы воды за счет гидроксильных групп второго и третьего атомов углерода, причем гидроксил остается у второго атома углерода. Это хорошо согласуется с тем, что фенилозазон Е)-глюкозы, фенилозо-триазол О-глюкозы, О-глюкозон и 2-дезоксирибоза дают отрицательную пробу, в то время как с фенилгидразоном О-маннозы проба положительна. [c.386]

Для характеристики чистых сахаров (не загрязненных даже следами других сахаров) имеет определенное значение время, необходимое для появления озазона после погружения пробирки в кипящую воду. Как правило, на образование фенилозазонов различных сахаров требуется различное время манноза 0,5—1 мин., фруктоза 1—2 мин., глюкоза 4—5 мин., ксилоза 6—8мин., рамноза 7—9 мин., арабиноза 9—Юмин., галактоза 14—16мин., гидролизат сахарозы 20—30 мин. фенилозазоны мальтозы и лактозы кристаллизуются при охлаждении. Следует отметить, что время в минутах, приведенное выше, является приблизительным и что срок появления озазонов зависит от количества сахара, воды и реагента, а также от pH раствора. [c.446]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология