Фенилозазоны

Реакция образования фенилозазона глюкозы при взаимодействии фенилгидразона глюкозы с избытком фенилгидразина [c.41]

Оксикетоны, подобно а-оксиальдегидам, энергично восстанавливают фелингову жидкость и с фенилгидразином образуют озазоны. Фенилозазон ацетола имеет следующее строение [c.316]

Напишите схему синтеза фенилозазона глюкозы. Укажите, какие гексозы будут давать фенилозазон такой же структуры. [c.85]

Однако механизм Вейганда не объясняет, почему реакция останавливается с введением двух остатков фенилгидразина. В самом деле, не ясно, почему, например, фенилозазон VIII не подвергается дальнейшей внутримолекулярной реакции окисления — восстаиовления с участием третьего углеродного атома Известно, что при взаимодействии глюкозы с фелинговой жидкостью расходуемое количество последней значительно выше вычисленного для окисления одной альдегидной группы, что указывает на продолжение окисления углеводной цепи в результате активирования положения, соседнего с центром ненасыщенности. Согласно нашим предположениям, фенилозазон стабилизуется вследствие образования хелата I [c.535]

Рис. 18. рН-Зависимость эффективной константы скорости образования фенилозазона глюкозы [c.53]

Укажите, будут ли приведенные ниже соединения давать фенилозазоны при действии избытка фенилгидразина [c.133]

Дальнейшее образование фенилозазона глюкозы проходит через следующие стадии. [c.84]

Диоксивинной кислоты фенилозазон, динатриевая соль см. Диоксивинной кислоты озазон, динатриевая соль [c.183]

B. При действии двух молекул фенилгидразина оксимин превращается в фенилозазон глюкозы [c.84]

Фенилозазоны. — Успешное развитие химии сахаров тормозилось трудностью получения кристаллических производных углеводов, так как сахара, особенно не очень чистые, имеют тенденцию образовывать некристаллизующиеся сиропы. Одним из выдающихся вкладов Э. Фишера в химию углеводов было внедрение в 1884 г. в лабораторную практику фенилгидразина, который реагирует со многими карбонильными соединениями, даная малорастворимые и хорошо кристаллизующиеся производные. В докторской диссертации Э. Фишера, выполненной десятью годами ранее в Страсбурге под руководством Байера, было описано открытие, синтез и применение фенилгидразина. [c.534]

Фенилозазоны — светло-желтые кристаллические соединения, которые можно идентифицировать по их температурам разложения и по формам кристаллов. [c.536]

Реакция фенилгидразина с сахарами протекала неожиданным образом Э. Фишер нашел, что расходуются 3 экв реактива и что продукты, которые он назвал озазонами (—оз + гидразои), содержат не один, а два фенилгидразинных остатка. Спустя три года Э. Фишер, выделив чистый фенилгидразон D-глюкозы, показал, что последний является промежуточным соединением при образовании фенилозазона, и предположил, что он окисляется фенилглдразином по второму углеродному атому сахара. Его формула для этих производных подтверждалась тем фактом, что D-глюкоза и D-фруктога дают один и тот же продукт реакции— фенилозазон D-глюкозы (т. пл. 208 °С) [c.534]

Правильность структуры соединения XII вытекает из того, что оно образует фенилгидразон, а не фенилозазон, что свидетельствует об отсутствии свободного гидроксила у Сг. [c.562]

Как и все соединения, содержащие группу —СН(ОН)СНО, гликолевый альдегид, его гомологи и альдегидосахара обладают восстановительными свойствами и осаждают закись меди из фелинговой жидкости. Для них характерно также то, что при нагревании с фенилгидра-зином они образуют так называемые фенилозазоны — обычно трудно растворимые и хорошо кристаллизующиеся вещества желтого цвета. Фенилозазоны имеют большое значение, так как используются для выделения и идентификации оксиальдегидов. Реакция протекает [c.315]

Амадори наблюдал превращения такого типа на соединениях, структура которых препятствовала образованию озазона (перегруппировка Амадори, 1925—1929). Далее кетон III конденсируется с фенил-гидразоном, давая соединение IV, которое в результате аллильной перегруппировки превращается в V. В результате 1,4-элиминирования анилина получается соединение VI или соединение VII, либо оба вместе последующая конденсация имина с фенилгидразином приводит к образованию фенилозазона и аммиака [c.535]

Аналогично а-оксикетоиам ряда сахаров, бензоин восстанавливает фелингову л<идкость, лри взаимодейстыии с фенилгидразином образует фенилозазон (т. пл. 225 °С) [c.398]

Оттинг (1961) исследовал ИК-спектры фенилозазонов семнадцати моносахаридов и нашел, что спектроскопия этих соединений может быть с успехом использована для идентификации сахаров. Растворимость озазона в воде заметно меньше, чем у исходного сахара, поскольку введение двух остатков фенилгидразина, например, в молекулу гексозы увеличивает молекулярный вес на 64 7о образующееся производное содержит на одну гидроксильную группу меньше и, кроме того имеет две гидрофобные фе1ниль1ные группировки. [c.536]

Однако фенилгидразин не является окисляющим агентом, и данные, полученные Вейгандом (1946), подтверждают следующий механизм образования фенилозазонов. Главной определяющей стадией реакции является диспропорционирование фенилгидразона II, которое приводит к образованию соединения III в результате миграции двух атомов водорода от вторичной спиртовой группы к двойной связи С — N [c.534]

Фруктоза является восстанавливающим сахаром и образует кетогруппы фенилгидразон, фенилозазон, п-бром-фенилгидразон, меркаптали, ацетали и др. Фруктоза по сравнению с глюкозой более лабильна к кислотам, основаниям и температуре. Она быстро подвергается деструкции. При кипячении в нейтральном спиртовом растворе образует смесь из примерно семи веществ. Восстановление карбонильной группы приводит к смеси эпимерных полиолов. Окисляется азотной кислотой, кислородом воздуха [60]. При нагревании фруктозы с резорцином и соляной кислотой образуется красное (реакция Селиванова), с мочевиной — синее, с барбитуровой и тиобарбитуровой кислотами — розовое окрашивание. При ацилировании фруктозы получают, в зависимости от условий реакции, разной степени ацилированные производные. [c.127]

При нагревании с раствором сульфата меди фенилозазоны превращаются в фенилтриазолы (IV) [c.536]

Выяснение структуры и конфигурации D-маннозы не вызвало-грудностей, поскольку при реакции фенилгидразона маннозы с избытком фенилгидразина получается фенилозазон >-глюкозы. Следовательно, эти сахара представляют собой 2-эпимерные альдогексозы. [c.537]

Лактоза содержится в молоке млекопитающих в женском молоке ее 5—в% в коровьем 4—6%. Из последнего ее получают как по боч-ный продукт при производстве сыра. Лактоза — восстанавливающий сахар, она образует фенилозазон может быть получена в кристаллических а- и р-формах [а]п=+бО и [аЬ=+35°. При гидролизе разбавленными минеральными кислотами она расш,епляется на О-глюкозу [c.556]

Фенилозазоны б-дезокси-ь-арабано- и L-ликсо-гексозы М8,80. Фенйлозазоны D-арабино-, ь-ксило-, D-ликсо- и о-рабо-гексозы М8,80. О Фенилозазоны глюкозы Г7,1,85 Г7,1П,119,120 Х1,236 и D-глюкозы Ж1.6 41,446. [c.235]

Курс органической химии (1965) -- [ c.326 ]

Органическая химия. Т.2 (1970) -- [ c.398 , c.534 , c.544 , c.546 , c.556 , c.562 ]

Реакции органических соединений (1966) -- [ c.370 ]

Курс органической химии (1967) -- [ c.326 ]

Органическая химия Углубленный курс Том 2 (1966) -- [ c.390 , c.521 , c.524 ]

Курс органической и биологической химии (1952) -- [ c.156 , c.158 ]

Курс органической химии (0) -- [ c.315 , c.316 , c.418 , c.420 , c.438 , c.439 ]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология