Мезилаты Эфиры метансульфокислоты

Из этого класса эфиров целлюлозы наибольшее применение получили эфиры целлюлозы и п-толуолсульфокислоты (тозилаты целлюлозы). Некоторое применение получили эфиры метансульфокислоты (мезилаты). [c.357]

Эфиры некоторых сульфокислот, особенно п-толуолсульфокислоты (тозилаты) и метансульфокислоты (мезилаты), представляют большой интерес. Они имеют значение почтп исключительно в синтетической химии сахаров, однако их использование в этом направлении непрерывно возрастает, и в настоящее время трудно найти более или менее сложный синтетический переход в ряду моносахаридов или их производных, который не включал бы на некоторых стадиях превращение эфиров сульфокислот. Введение тозильной или мезильной группы в отличие от получения сложных эфиров карбоновых кислот де.пается не для временной защиты гидроксильной группы, а для дальнейшего превращения в другую функцию. Поэтому наибольший интерес представляют производные углеводов, содержащие эти группировки у заданных фиксированных атомов в молекуле. [c.73]

Эфиры метансульфокислоты (мезилаты) [1]. Мезилаты можно получить с выходом 85—95%, прибавляя ири О—10° в течение 5—10 ман взятый с 10%-ным избытком М. к раствору спирта в хлористом метилене (либо в циклогексане или пентане), содержащему 50%-ный мольный избыток триэтиламина. Реакция протекает, вероятно, через стадию сульфена H2—SO2, образующегося в результате дегидрохлорировання М. Таким способом можно получать мезилаты третичных и неопентиловых спиртов. Если проводить реакцию, а также обработку реакционной смеси при температурах не выше О , то можно получить даже реакциомноспособыые мезилаты. [c.324]

Синтез эфиров целлюлозы по реакции нуклеофильного замещения основан на взаимодействии с нуклеофильными реагентами (солями щелочных металлов) сложных эфиров целлюлозы, содержащих остатки кислот, легко замещающиеся при действии нуклеофильных реагентов, — тозилатов (эфиров л-толуолсульфокисло-ты), мезилатов (эфиров метансульфокислоты), а в ряде случаев и нитратов. Реакция протекает по схеме [c.256]

Мезилаты и тозилаты. Мезилаты — эфиры метансульфокислоты (СНдЗОдН) и тозилаты—эфиры п-толуолсульфокислоты (СНдСвН ЗОзН) получаются действием соответствующих сульфохлоридов в пиридине. В химии углеводов практически используются лишь частично ацилированные производные. Названные эфиры применяются с разными целями, что связано с различными реакциями мезильных (и то-зильных) групп. Так, остатки сульфоновых кислот могут отщепляться с разрывом связи О—5, например [c.148]

Обработка спиртов М. в пиридине при О С приводит к образованию эфиров метансульфокислоты (ме зил ато в). Синтез мезилатов, катализируемый третичными аминами, протекает через образование реакционноспособного суль-фена [c.55]

Для превращения карбэтоксигруппы в метильную группу эфир (100а) восстанавливают алюмогидридом лития в спирт (1006), этерифицируют метансульфокислотой и мезилат (ЮОв) восстанавливают боргидридом натрия. [c.108]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология