Справочник химика 21

Химия и химическая технология

Статьи Рисунки Таблицы О сайте English

Неопентиловый спирт

    Механизм обратного замещения. В реакции Фриделя-Крафтса с рядом первичных производных проявляются некоторые особенности, затрудняющие принятие для этих производных карбоний-ионного механизма, Например, реакция бензола с н-пропилхлоридом идет с выходом в 40% пропилбензола при 35° и с выходом в 60% при —6°. Сообщалось также, что применение в реакции м-пронилового спирта вызывает образование исключительно н-пропилбензола. Еще более удивительным является наблюдение, что неопентилбензол получается по реакции Фриделя—Крафтса из неопентилового спирта и бензола в присутствии хлористого алюминия [172]. [c.438]


Таблица 2.6. Константы скорости протонного обмена реакции карбоновых кислот с неопентиловым спиртом в ледяной уксусной кислоте при 25 Таблица 2.6. <a href="/info/3323">Константы скорости</a> протонного обмена <a href="/info/57729">реакции карбоновых кислот</a> с неопентиловым спиртом в <a href="/info/588661">ледяной уксусной</a> кислоте при 25
    Это соединение часто называют также неопентиловым спиртом. — Прим. переводчика. [c.147]

    Сложные эфиры неопентиловых спиртов [c.433]

    Чистый неопентиловый спирт плавится около 55°. Время от времени необходимо пропускать горячую воду через холодильник, чтобы предотвратить кристаллизацию в нем спирта. [c.104]

    Эфиры метансульфокислоты (мезилаты) [1]. Мезилаты можно получить с выходом 85—95%, прибавляя ири О—10° в течение 5—10 ман взятый с 10%-ным избытком М. к раствору спирта в хлористом метилене (либо в циклогексане или пентане), содержащему 50%-ный мольный избыток триэтиламина. Реакция протекает, вероятно, через стадию сульфена H2—SO2, образующегося в результате дегидрохлорировання М. Таким способом можно получать мезилаты третичных и неопентиловых спиртов. Если проводить реакцию, а также обработку реакционной смеси при температурах не выше О , то можно получить даже реакциомноспособыые мезилаты. [c.324]

    Пропанол-1 Циклогексанол Бутаиол 1 Циклогексанол Пентанол-1 2-МетилбутаноЛ 1 Неопентиловый спирт Гексанол-1 То же  [c.20]

    Внутримолекулярные перегруппировки, приводящие к получению значительных количеств изомерных продуктов при алкилировании первичными алкилгалогенидами отмечали и другие исследователи, а скелетную изомеризацию алкилирующего агента впервые наблюдали В. Н. Ипатьев, Г. Пайне и Л. Шмерлинг при сернокислотном алкилировании бензола неопентиловым спиртом  [c.100]

    В действительности же неопентиловый спирт X не получается, и единственным продуктом является трет-амиловый спирт XII, что вызвано перегруппировкой первоначально образующегося карбониевого иона IX в ион XI, причем этот карбониевый ион XI является третичным, в то время как ион IX был первичным  [c.124]

    Одновременно образуется около 16% неопентилового спирта и 14% триметилуксусной кислоты. В аналогичных услрвиях из то-зилгидразида масляной кислоты получаюг 10% масляного альдегида более низкий выход, по-вндимому, получается вследствие присутствия в альдегиде а-водородных атомов) [541. [c.46]


    Иеопеитиловыи спирт весьма склонен к перегруппировкам в процессе реакипй используемых для его превращения в галогеннд, так как оц снльно затруднен для прямого замещения. Ниже приведен ряд дан ных па превращению неопентилового спирта в галогеннды [143], показаны относительные выходы изомерных продуктов  [c.224]

    При гидролизе неопентплтозилата получается 2-метил-2-бутапол, а не неопентиловый спирт. Это наблюдение наряду с другими позволяет предположить, что в большинстве случаев неопентил -катион не образуется. Полагают, что в вышеприведенном примере миграция метил-аынон происходит одновременно с отщеплением тозилат-иона. Это приводит к образованию 2-метил-2-бутил-катиона без образования первичного неопентил-катиона. [c.204]

    Неопентиловый спирт был получен восстановлением триме-тилуксусной кислоты алюмогидридом лития а также действием на грег-бутилмагнийхлорид мегилформиата [c.104]

    Получение неопентилового спирта из диизобутилена, описанное выше, является примером присоединения перекиси водорода под действием кислотного катализатора к разветвленному олефину с последуюш.ей перегруппировкой также под действием кислотного катализатора образовавшейся третичной гидроперекиси. Наряду с неопентиловым спиртом при этом образуется в результате альтернативной перегруппировки гидроперекиси также ацетон и в небольших количествах метиловый спирт и метилнеопентилкетон. [c.105]

    Неопентиловый спирт полностью перегруппировывается в процессе реакции. Хотя это первичный спирт, он реагирует по механизму, включающему образование карбониевых ионов. Это необычное поведение легко объяснимо. Хотя неопентил — первичная алкильная группа, но эта группа очень объемиста, и, как было показано (задача 14.2, стр. 454), соединения, содержащие такую группу, вступают в 5 2-реакции очень медленно. Образование неопентильного карбониевого иона из неопентилового спирта происходит медленно, но тем не менее гораздо быстрее, чем альтернативная бимолекулярная реакция. [c.507]

    Метод ПМР применяли также для исследования переноса протонов в случае карбоновых кислот. В табл. 2.6 приведены константы скорости протонного обмена псевдопервого порядка между карбоновыми кислотами и неопентиловым спиртом в ледяной уксусной кислоте. Константа скорости переноса протона возрастает с увеличением силы кислоты в ряду СНзС02Н<ЫССН2С02Н<С1зСС02Н. В реакции обмена участвуют одна молекула кислоты и одна молекула спирта  [c.36]

    Перегруппировка может происходить не только при 1,2-миг-раиии гидрид-иона, но также в результате скелетной изомеризации, когда мигрирует алкильная группа. Так, например, если структурные факторы способствуют образованию третичного карбокатиона, первичный спирт претерпевает перегруппировку Ваг-нера-Меервейна. В качестве примера приведем превращение неопентилового спирта в 2-бром-2-метилбутан  [c.247]

    Райдон [4] подробно описал две методики, одна из которых (А) является наиболее простой и эффектр1вной для стерически затрудненных спиртов (например, неопентилового спирта), а другая (Б) предпочтительна в случае неустойчивых спиртов. [c.456]


Смотреть страницы где упоминается термин Неопентиловый спирт: [c.478]    [c.647]    [c.906]    [c.468]    [c.97]    [c.251]    [c.115]    [c.124]    [c.261]    [c.24]    [c.76]    [c.306]    [c.102]    [c.103]    [c.504]    [c.171]    [c.505]    [c.564]    [c.682]    [c.556]   
Смотреть главы в:

Синтезы органических препаратов Сборник 12 -> Неопентиловый спирт


Механизмы реакций в органической химии (1977) -- [ c.124 ]

Реагенты для органического синтеза Том 7 (1974) -- [ c.556 ]

Идентификация органических соединений (1983) -- [ c.53 , c.605 ]

Органическая химия Том 1 перевод с английского (1966) -- [ c.310 , c.316 , c.327 , c.336 , c.344 ]

Реакции органических соединений (1966) -- [ c.187 ]

Органическая химия Издание 2 (1980) -- [ c.69 ]

Избранные проблемы стереохимии (1970) -- [ c.295 ]

Новые воззрения в органической химии (1960) -- [ c.169 ]

Органическая химия (1964) -- [ c.447 ]




ПОИСК





Смотрите так же термины и статьи:

Неопентилового спирта кислый сульфат

Неопентиловый спирт из метилового эфнра муравьиной кислоты

Неопентиловый спирт перегруппировка

Неопентиловый спирт, определение

Неопентиловый спирт, реакция

Сложные эфиры неопентиловых спиртов



© 2025 chem21.info Реклама на сайте