Изоборнеол, экзо

Борнеол представляет собой эндо-форму, изоборнеол— экзо-форму. Борнеол — блестящие кристаллы в виде листочков или пластинок оптически активен. [c.240]

При восстановлении водородом камфара превращается в изомерные спирты борнеол (II) и изоборнеол (П1). Эти спирты различаются пространственным расположением атомов водорода и гидроксильных групп при 2-м С-атоме у борнеола группа ОН направлена внутрь кольца (эндо), а у изоборнеола — наружу (экзо). Из ( + )-камфары получается ( + )-борнеол и (—)-изоборнеол, а из (—)-камфары (—)-борнеол и ( + )-изоборнеол. [c.5]

Пространственное положение заместителей в подобных бициклических системах указывается префиксами экзо- и эндо-. В борнеоле гидроксильная группа занимает эк( о-положение (аксиальна), а водород — экзо-положение (экваториален). В изоборнеоле группа ОН занимает экзо-положение [c.306]

В ряду бициклических соединений, к которым относятся борнеол и изоборнеол, пространственное расположение заместителей обозначают приставками зкзо или эндо. В борнеоле ОН-группа находится в эндо-положении (аксиальном), а атом водорода - в экзо-положении (экваториальном). В изоборнеоле ОН-группа находится в экзо-положении (экваториальном), а атом водорода находится в эндо-положении (аксиальном) [c.105]

Изомерные соединения, в которых имеются заместители в голове мостика, а также в эндо- или в экзо-положении, существенно различаются по реакционной способности. Так, скорость гидролиза эфира изоборнеола (129) в 250 тыс. раз ( ) превосходит скорость гидролиза соответствующего эфира борнеола (128) [под формулами приведены относительные скорости гидролиза этих эфиров за единицу принята скорость гидролиза эфира циклогексанола (127)]. Важно подчеркнуть, что у экзо-изомера наблюдается огромное повыщение скорости гидролиза по сравнению с обычными структурами типа циклогексана. [c.246]

БОРНЕОЛ Ы (1,7,7 -триметил бицикло [2.2.1] геп-тан-2-олы, 2-камфанолы), СюН180, мол. м. 154,24 бесцветные кристаллы с камфорно-хвойным запахом. Известны два изомера борнеол и изоборнеол, имеющие соответственно эндо- и экзо-конфигурацию. Легко сублимируются (ниже температуры плавления), растворимы в этаноле и органических растворителях, плохо растворимы в глицерине и пропиленгликоле, почти нерастворимы в воде. [c.66]

При восстановлении камфоры тетрагидроборатом натрия образуется изоборнеол в молекуле которого гидроксильная группа находится в экзо по лошении В то же время из норкамфоры в тех же условиях получают норборнеол молекула которого содержит гидроксильную группу в эндо положении Объяс ните этот результат [c.65]

Пространственное расположение заместителей в этих бициклических системах обозначают приставками экзо- или эндо-. В приведенном на схеме боркеоле гидроксильная группа находится в эндо-положении (аксиально), а водород — в экзо-положении (экваториально). В изоборнеоле ОН-группа находится в экзо-положении. [c.547]

Таким образом, в этом случае из-за наличия 7-чис-заместителя у мостикового атома углерода атака с экзо-направления практически невозможна, гидрид-ион атакует из эн( о-положения с обра-450ванием 5 зо-гидроксильной группы. Интересным оказалось то, что Д-камфора образует с ЫАЮ4 изоборнеол, дейтерированный не [c.470]

Для борнеола, изоборнеола и других аналогичных соединений характерен еще один тип изомерии, который обусловлен жесткостью их углеродного скелета, т. е. полным отсутствием конформационной подвижности молекулы. Вследствие этого водородные атомы групп СН2 шестичленного кольца по пространственному положению разделяются на два типа эндо и экзо и заместитель, вступающий в молекулу, например, борнана, может занять либо эндо-, либо экзоположение. Примерами эндо- и экзо-изомеров служат борнеол и изоборнеол [c.34]

Борнеолу принадлежит структура с экЗо-положением гидроксила, изоборнеолу — с эгсзо-положением [c.618]

Действием 1,2-пропандиола (26) на камфен (2) получают смеси простых эфиров изоборнеола (27,28 в экзо-конфигурации). Первичная ОН-группа в этом случае оказывается в 3 раза более активной, чем вторичная. Эти дущистые вещества вюдят в составы искусственных эфирных масел. [c.140]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология