Изоборнеол

Однако чаще всего камфен сразу окисляют раствором хромовой КИСЛОТЫ до камфоры. И в этом случае вследствие присоединения воды к камфену должны промежуточно образовываться борнеол и изоборнеол, которые затем окисляются в камфору. [c.845]

Норборнильные катионы помимо 1,2-сдвига, показанного на примере превращения изоборнеол- камфен, также склонны к быстрому 3,2-гидрид ному сдвигу. Такие сдвиги обычно происходят в э/сзо-стороне [78], т. е. З-э/сзо-водород мигрирует в 2-э/сзо-положение [79]. Стереоселективность реакции аналогична [c.130]

Так удалось получить терпеповые углеводороды в условиях, исключающих явление изомеризации. Открытая Л. А. Чугаевым реакция позволила ему успешно применить метод разложения ксанто-генатов для дегидратации спиртов терпенового ряда (превращение ментола в А -мептеп борнеола и изоборнеола — в борнилен). До сих нор ксантогеновый метод является лучшим способом получения непредельных углеводородов из спиртов. [c.250]

При нормальном давлении количественное превращение альдегидов или кетонов в соответствующие спирты обычно не удается, но применение повышенных давлений значительно увеличивает выходы. С количественным выходом получаются спирты над хромитом меди при 125—150° и 100 ат. Так, например, 100 г ацетона при 150° и 100—150 ат с г хромита меди через 10 мин. количественно превращается в изопропиловый спирт, фурфурол в тех же условиях с 1,5% хромита меди—в фуриловый спирт, камфора через 1 час— в изоборнеол и т. д. [c.397]

Согласно данным Ашана и Швальбе [25], для этерификации терпеновых спиртов, например ментола, изоборнеола и борнеола, особенно пригоден продукт присоединения диэтилового эфира к серной кислоте, который рассматривают как диэтилоксо-нийсульфат . Нри действии этого реагента на многоатомные спирты в реакцию вступает только один гидроксил. Диэтил-оксонийсульфат труднее реагирует с двойными связями, чем со спиртовыми группами. Пользуясь этим агентом, оказалось возможным получить с 60%-ным выходом [26] кислый сульфат рицинолевой кислоты [c.11]

Вторичные терпеновые спирты в присутствии солей марганца или никеля легко окисляются до кетонов (например, изоборнеол превращается в камфару). [c.660]

С, [а]д - 32,3°. Спектральные характеристики изоборнеола [c.153]

Рис. 2.3. Спектральные характеристики изоборнеола

Свойства Изоборнеол чрезвычайно летуч он кристаллизуется в виде нежных листочков с т- пл. 212°. [c.238]

Из /-камфоры, естественно, получаются соотЕетствующие антиподы, /-борнеол и -изоборнеол. d-Борнеол, называемый также борнейской камфорой, содержится во многих эфирных маслах как в свободном виде, так и в виде эфиров (например, в лавандовом, розмариновом и спико-вом маслах с/-борнеол из Dryobalanops сатрНогй почти химически чист). Он плавится при 202—203°, т. кип. 214°, [а]л+37,4°. [c.844]

Скорость омыления эфира изоборнеола LII в 250 тысяч раз ( ) превосходит скорость омыления соответствующего эфира борнеола LI. Важно подчеркнуть, что мы имеем здесь дело с огромным, повышением скорости гидролиза эфиров циклических спиртов, в качестве единицы здесь служит скорость гидролиза производного циклогексанола. Явление ускорения реакций под влиянием соседних групп называют син-артетическим или анхимерным) ускорением. Скорости рацемизации и обмена кислорода в кислой среде у изоборнеола и борнеола также различаются в 2,3-10 раз [112]. [c.387]

Пространственное положение заместителей в подобных бициклических системах указывается приставками экзо- и эндо-. В борнеоле гидроксильная группа занимает эядо-иоложение (аксиальна), а водород —э/сзо-положение (экваториален). В изоборнеоле ОН-группа занимает э/сзо-положение [c.270]

Аналогично в случае стерически затрудненных циклических кетонов реагент подходит преимущественно с более доступной стороны. Так, восстановление камфоры алюмогидридом лития приводит в основном к образованию э/с50-спирта (изоборнеола), в то время как норкамфора, в которой подход гидрид-аниона со стороны метиленового моста легче, чем в камфоре, дает преимущественно э <Зо-спирт (борнеол) [c.131]

В колбу вместимостью 100 мл (см. рис. 2.1) помещают 50 мл эфирного раствора, содержащего 0,012 моль алюмогидрида лития. Раствор не должен содержать гидрида лития. В противном случае процесс восстановления протекает нестереоселективно. К перемешиваемому содержимому колбы прибавляют раствор 1,5 г (0,01 моль) камфоры в 10 мл сухого эфира. Прибавление ведут с такой скоростью, чтобы раствор не кипел. Реакционную смесь перемешивают при комнатной температуре в течение 2 ч. Затем, продолжая перемешивание, охлаждают колбу ледяной водой, добавляют необходимое количество воды и 20 %-ного раствора хлороводородной кислоты до растворения осадка (pH 5-6). Эфирный слой отделяют, из водного слоя продукт извлекают эфиром. Объединенные эфирные растворы промывают водой и сушат сульфатом магния. Эфир упаривают и получают 1,4 г (90 %) изоборнеола, [а]д - 26,0° (в этаноле). Значение величины оптического вращения [c.153]

Инж. В. А. Щавинский ставил на заводе производство камфоры из пихтового масла (М. А. Блох. Указ. соч., т. I, стр. 741). А. А. Жуков получил привилегии в 1908 г. № 12807 на способ омыления уксуснокислых эфиров борнеола, изоборнеола и терпинеола, в 1910 г. № 17753 на способ изготовления олифы, в 1917 г. на способ приготовления осветительных масел из минеральных и сложных эфиров оксикислот (оксистеариновой и др.). [c.440]

К 50 гр. изоборнилового эфира уксусной кислоты приливают раствор 20 гр. едкого кали в 80— 90 гр. спирта и смесь кипятят в течение часа на водяной бане с обратным холодильником. Остывший раствор вливают в холодную воду, при этом выделяется изоборнеол в виде слабо-желтой массы, застывающей после двухчасового помешивания в белые кристаллы. Их отфильтровывают, промывают водой, отжимают и сушат на глиняной тарелке. Точка плавления полученного, таким образом, изоборнеола равна 203—205°. Выход около 40 гр. Такой продукт достаточно чист для получения из него камфоры. После перекристаллизации из петролейного эфира изоборнеол плавится при 212° (в запаянном капилляре). [c.238]

Получение камфоры из пиненгидрохлорида через камфен, изоборнеол и окисление последнего в камфору, см. немец, патент 67255, 149791, 153924, 154107. [c.240]

БОРНЕОЛЫ (1,7,7-триметилбицикло[2 2.1]гептан-2-олы камфан-2-олы), мол м. 154,25 бесцв. кристаллы с камфорно-хвойным запахом. Известны 2 изомера собственно борнеол (Б, ф-ла I) и изоборнеол (изо-Б, ф-ла П), имеющие со- [c.305]

Химический энциклопедический словарь (1983) -- [ c.208 ]

Приготовление синтетических химико-фармацевтических препаратов Изд.2 (1923) -- [ c.237 , c.239 ]

Органическая химия (1979) -- [ c.681 , c.807 ]

Методы органической химии Том 3 Выпуск 1 (1934) -- [ c.61 ]

Реагенты для органического синтеза Т.6 (1975) -- [ c.342 ]

Реагенты для органического синтеза Том 6 (1972) -- [ c.342 ]

Технология и оборудование лесохимических производств (1988) -- [ c.318 ]

Большой энциклопедический словарь Химия изд.2 (1998) -- [ c.208 ]

Катализ в неорганической и органической химии книга вторая (1949) -- [ c.135 , c.363 , c.364 , c.467 , c.520 ]

Установление структуры органических соединений физическими и химическими методами том 2 (1967) -- [ c.658 , c.696 ]

Установление структуры органических соединений физическими и химическими методами том 1 (1967) -- [ c.358 , c.359 ]

Органическая химия (1963) -- [ c.134 , c.845 , c.846 , c.848 ]

Общая органическая химия Т5 (1983) -- [ c.272 ]

Успехи стереохимии (1961) -- [ c.150 ]

Установление структуры органических соединений физическими и химическими методами Книга1 (1967) -- [ c.358 , c.359 ]

Краткая химическая энциклопедия Том 1 (1961) -- [ c.7 , c.45 ]

Органическая химия Издание 4 (1981) -- [ c.569 ]

Органикум Часть2 (1992) -- [ c.2 , c.306 ]

Общая химическая технология органических веществ (1955) -- [ c.333 ]

общая органическая химия Том 5 (1983) -- [ c.272 ]

Органическая химия (1972) -- [ c.446 ]

Основные начала органической химии Том 2 1957 (1957) -- [ c.143 , c.148 ]

Основные начала органической химии Том 2 1958 (1958) -- [ c.143 , c.148 ]

Химия органических лекарственных препаратов (1949) -- [ c.662 ]

Органическая химия (1972) -- [ c.446 ]

Химико-технический контроль лесохимических производств (1956) -- [ c.207 , c.229 ]

Краткая химическая энциклопедия Том 1 (1961) -- [ c.4 , c.7 ]

Гетерогенный катализ в органической химии (1962) -- [ c.0 ]

Начала органической химии Кн 2 Издание 2 (1974) -- [ c.561 , c.562 , c.588 ]

Химия и технология химико-фармацевтических препаратов (1954) -- [ c.283 ]

Хроматография Практическое приложение метода Часть 1 (1986) -- [ c.234 ]

Курс органической химии (1955) -- [ c.603 ]

Курс органической химии (0) -- [ c.515 ]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология