Механизм реакции Скраупа

Покажите механизм реакции Скраупа. [c.25]

Первоначальный механизм, предложенный Скраупом и заключавшийся в образовании анила как промежуточного продукта, оказался ошибочным [56]. Реакция анилина с кротоновым альдегидом в условиях реакции] Скраупа- [c.15]

Механизм синтезов Скраупа и Дебнера — Миллера не так прост, как кажется из приведенных выше формул. Реакция Скраупа была впервые изображена так, как представлено ниже, на основании того представления, что альдегид и ароматический амин взаимодействуют друг с другом при их соприкосновении, давая шиффово основание [c.727]

Приведен один из многих предложенных для реакции Скраупа механизмов. [c.625]

Нитроализарин, получаемый непосредственным нитрованием ализарина, называется также ализарин-оранж по цвету алюминиевого лака. При восстановлении это соединение превраш ается в З-аминоализарин, используемый в качестве сырья для получения ализаринового синего. Последний содержит пиридиновое кольцо, конденсированное с одним из ядер ализарина и получается нагреванием аминоализарина с глицерином в присутствии серной кислоты (т.е. с акролеином). (О механизме этой реакции см. Хинолин. Синтез Скраупа .) [c.542]

Механизм реакции Скраупа до сих пор окончательно ие выяснен. Вероятно, образующийся в первой стадии реакции акролеин (вследствие дегидратации глицерина концентрированной серной 1 1слотой) присоединяется к анилину, и получающийся при этом Р-ариламиноальдегид (1) циклизуется под влиянием серной кислоты в 1,2-дигидрохинолин (II). Последний при действии окислителя превращается в хинолин (III) [c.722]

При таком понимании механизма реакции синтез Скраупа можно считать частным случаем синтеза Дёбнера — Миллера. Вполне понятно, что последний применим только для получения гомологов хинолина, но не самого хинолина. Сходным методом является синтез гомологов хинолина по Конраду — Лимпаху путем конденсации первичных ароматических ЗМГ1Н0В с эфирами р-кетокислот (например, ацетоуксуспым эфиром). [c.1021]

Механизм реакций, протекающих при осернении спермацетового масла, не совсем ясен. Скрауп [3] считает, что процесс осерне-ния непредельных соединений заключается в образовании полисульфидов НгЗв, которые затем переходят в сульфиды. [c.121]

Скрауп и Поллер [64] еще ранее предложили этот механизм реакции с хлористым цинком в качестве катализатора. [c.696]

Хорошо известно, что классический органический синтез (реакции гидратации — дегидратации, гидрогалогенирования—дегидро-галогенирования, этерификации, альдольной и кротоновой конденсации, реакции Конрада, Клайзена, Кневенагеля, Коновалс. ва, Гофмана, Скраупа и т. д.) осуществлялся посредством кислотно-основных катализаторов преимущественно в водных и водно-спиртовых растворах, т. е. в одной жидкой фазе. И в силу ярко выраженного механизма образования и разложения промежуточных стехиометрических соединений АК (гл. III) почти все реакции классического органического синтеза считались некаталитическими [c.246]

Существует несколько модификаций синтеза Скраупа. Наиболее важным является так называемый синтез Дёбнера — Миллера [7, 8], заключающийся в нагревании первичного ароматического амина с альдегидом в присутствии соляной кислоты. Хотя реакция протекает с удовлетворительными выходами и на воздухе (в качестве окислителя), однако лучшие результаты дает применение в качестве окислителя ж-нитробензолсульфокислоты. Механизм этой реакции, по-видимому, состоит в самоконденсации альдегида до а,р-ненасыщенного альдегида, который реагирует с амином по схеме, аналогичной для метода Скраупа. [c.244]

В этом синтезе [12], близком синтезу Скраупа, ароматический амин и альдегид нагревают с хлороводородной кислотой. Первоначально, в 1881 г. Дебнер и Миллер применили гликоль, из которого при отщеплении воды образовывался ацетальдегид. Однако вместо самого ацетальдегида могут быть применены и такие его предшественники, как паральдегид или ацетали. В качестве конденсирующего агента может быть использован хлорид цинка, как вместе с хлороводородной кислотой, так и без нее. Согласно первоначальному механизму, обсуждавшемуся в качестве наиболее вероятного, предполагалось, что в результате катализируемой кислотой альдольной конденсации ацетальдегида и последующей дегидратации образуется а,Р-ненасыщенный карбонильный интермедиат (кротоновый альдегид). Далее, как и в синтезе Скраупа, протекает реакция Михаэля, сопровождающаяся замыканием [c.201]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология