Арбузова—Михаэлиса

На первом этапе исследований в этой области были всесторонне изучены реакции галоидных алкилов с солями диалкилфосфористой кислоты. А. Е. Арбузов провел реакцию Михаэлиса—Беккера с солями диэтилфосфористой кислоты почти всех металлов первой группы периодической системы элементов - [c.43]

А. Е. Арбузов описал открытый им способ получения таких веществ, состоящий в действии галогеналкилов на эфиры фосфористой кислоты (перегруппировки Арбузова), и показал, что при каталитической реакции трехвалентный фосфор переходит в пятивалентный (одновременно подобную же реакцию описал немецкий химик А. Михаэлис). В дальнейшем (1914) А. Е. Арбузов показал, как можно использовать этот метод при синтезе алкил-фосфиновых кислот для получения эфиров фенилфосфиновых кислот и других соединений. В 20—30-х гг. и в послевоенные годы А. Е. Арбузов совместно со своими учениками, в особенности с Б. А. Арбузовым, синтезировал разнообразные фосфорорганические соединения на основе веществ, содержащих трехвалентный фосфор (группы Р—ОК и Р—5Я). [c.239]

Метод имеет существенные преимущества перед реакцией Виттига (см. № 168) большая реакционная способность олефинирующих реагентов позволяет вводить в реакцию карбонильные соединения с сильными электронодонорными заместителями в а-положении сами реагенты более доступны, так как для их получения используются хорошо разработанные методы (см. Арбузов, № 22, Михаэлис — Беккер, W 404), и, наконец, выделение продуктов реакции не требует специальной методики в отличие от реакции Виттига. [c.457]

Гораздо более широкое применение получила реакция триэфиров фосфористой кислоты с органическими галогенидами, открытая Михаэлисом (1847—1916 гг.) и Кене в 1898 г. и ставшая известной как реакция Арбузова (А. Е. Арбузов, 1877—1968 гг.). Эта очень кратко обсуждавшаяся ранее реакция протекает с образованием ионного или пентаковалентного (или, возможно, гибридного) промежуточного продукта и последующим его разложением, часто очень быстрым, приводящим к желаемому продукту (схема 88). Далее можно рассмотреть некоторые другие характерные черты этой реакции, особенно те, которые отнрсятся к сфер ее применимости и стереохимии [94]. [c.79]

А. Михаэлис и К. Иене в 1898 г. осуществили взаимодействие трифенил-фосфита с иодистым метилом и получили метилтрифеноксифосфоний йодид. Эта реакция является первым примером алкилироваиия средних эфиров фосфористой кислоты. На основании этого факта некоторые химики предлагают синтетический метод превращения средних фосфитов в фосфонаты именовать реакция Михаэлиса — Арбузова и даже реакция Михаэлиса . Очевидно, что это предложение является неправильным, поскольку А. Михаэлис и К. Иене получили квазифосфо-ниевое соединение, т. е. только промежуточный продукт синтеза. Превращение же среднего фосфита в соединение с фосфороильной группой (фосфонат) впервые осуществил и подробно изучил А. Е. Арбузов. [c.21]

Считают, что впервые этерификацию спиртов фосфорными кислотами осуществил Лассень [38] в 1820 г. В 1903 и 1915 гг. Михаэлис опубликовал фундаментальные работы, посвященные синтезу соединений, содержащих фосфор и азот, главным образом продукты амидирования фосфорной, фосфиновой и тиофосфорной кислот [45, 46]. В 1906 г. Арбузов синтезировал ряд фосфатов и фрсфонатов [8], которые оказались предшественниками соединений, используемых в настоящее время как ингибиторы холинэстеразы. Эфиры пирофосфорной кислоты были получены Баларевым в 1914 г. [10] и Найленом в 1930 г. [49]. В 1932 г. Ланге и Крюгер синтезировали некоторые фторангидриды диалкилфосфорных кислот [39]. [c.14]

Большой класс активных соединений преимущественно для борьбы с вредными животными (эфиры фосфорных, тиофосфорных, дитиофосфорных и фосфо новых кислот) открыли одновременно и независимо друг от друга А. Е. Арбузов в России и А. Михаэлис в Германии еще в конце прошлого столетия. Первые фосфорорганические соединения с инсектицидными свойствами были синтезированы в конце 30-х годов Г. Шрадером в Эль-берфельде. [c.203]

В 1951 г. в Советском Союзе Арбузов и Алимов [5] опубликовали работу о действии хлораля на трнэтилфосфит. Предполагалось, что в этом случае имеет место реакция Михаэлиса — Арбузова [c.52]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология