Замещение водорода на аминогруппу окислители

Бензол является простейшим представителем ароматических соединений и его свойства могут рассматриваться как типичные. Наиболее важные из них следующие легкость образования ароматических колец в самых различных реакциях, устойчивость к действию окислителей, трудное протекание реакций присоединения по кратным связям, легкость замещения водорода различными группами в реакциях электрофильного замещения (нитрования, сульфирования, галогенирования, ацилирования, алкилирования, мер-курирования и т. д.). Характерными свойствами обладают и некоторые заместители в ароматических системах (имеются в виду кислые свойства ароматического гидроксила, ослабленная основность аминогруппы, устойчивость диазосоединений, способность к реакциям азосочетания, малая реакционность галогена в ядре и др.). [c.557]

В этих процессах водород должен отрываться вместе с парой электронов в виде гидрид-иона. Так как последний не может существовать как кинетически независимая частица, для его связывания необходим окислитель. Окислительно-восстановительные процессы, неизбежно возникающие при нуклеофильном замещении водорода, усложняют течение реакции, ухудшают выход и качество продуктов, а в ряде случаев и вообще не позволяют провести реакцию в нужном направлении. Поэтому, в отличие от электрофильного замещения, к. большей части практически важных нуклеофильных реакций замещению подвергается не водород ароматического кольца, а заместитель, способный при отщеплении образовать достаточно стабильный анион. К таким заместителям в первую очередь относятся сульфогруппа, галоиды, окси- и аминогруппы, алкокси- и алкиламиногруппы, нитрогруппа, а также некоторые другие. [c.130]

Замещение атома водорода аминогруппой с окислением аддуктов субстратом типично для хинонов. Атака Л -нуклеофила по атому углерода хинонного кольца сопровождается переносом электронов к хинонной группировке с образованием замещенного гидрохинона, который окисляется исходным хиноном, обла- дающим более высоким окислительно-восстановительным потен- циалом. Участие дополнительного окислителя, регенерирующего исходный хинон из гидрохинона, позволяет довести- процесс да полного превращения К прямому аминированию по такой схеме способны и некоторые производные 9,10-антрахинона, у ко- [c.338]

Получение индаминов, индоанилинов и индофенолов часто осуществляется путем совместного окисления двух ароматических соединений, содержащих окси- или аминогруппы или замещенную аминогруппу. Окислителем могут служить гипохлорит натрия, хромпик в растворе серной кислоты, кислород воздуха, перекись водорода и др. Образование соединений этих трех классов ниже рассматривается на примерах простейших типов соединений. [c.160]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология