Соль фенилэтиламина и винной

Для расщепления рацемических аминов нужны асимметрические реактивы кислотного характера. Выбор таких реактивов меиее богат по сравнению с используемыми для расщепления рацемических кислот (с помощью алкалоидов и синтетических оснований). Наиболее часто применяемым реактивом кислотного характера является (- -)-винная кислота. Типичный пример ее использования — получение оптически активного а-фенилэтиламина. Если смешать рацемический амин с (-4-)-винной кислотой в теплом метанольном растворе, то выпадает почти чистая диастереомерная соль, содержащая (—)-амин [38]. Если же вместо метанола в качестве растворителя использовать воду, то удается получить амин лишь незначительной оптической чистоты. Перед нами наглядный [c.98]

При обработке рацемического а-фенилэтиламина й-винной кислотой образуется смесь диастереомерных солей, которые различаются по растворимости в метаноле, что и используют для их разделения. Активные формы а-фенилэтиламина выделяют при последующем подщелачивании. [c.444]

При обработке рацемата а-фенилэтиламина (48) ( + )-винной кислотой (18) образуются тартраты ( + )- и ( — )-аминов. Диастереомерная соль ( — )-амина с ( + )-винной кислотой растворима в метаноле гораздо хуже, чем соль (- -)-амина. Первая соль выпадает сразу почти чистой, особенно при внесении затравки полученной ранее соли. Для окончательной очистки ее достаточно обычно перекристаллизовать один раз из воды, затем разложить концентрированным водным раствором щелочи и отделить ( — )-а-фенилэтиламин от раствора тартрата натрия. Поскольку (-[-)-винная кислота — реагент дешевый, регенерация асимметрического реагента в этом случае нецелесообразна. [c.52]

Наиб, общий метод расщепления Р.-химический, при к-ром на Р. действуют оптически активным реагентом, в результате чего образуется новая пара в-в - диастереомеров. Последние м.б. разделены вследствие различия в их физ. св-вах. Хиральный реагент после разделения диастереомеров отщепляют. Напр., рацемич. (Л, 5)-1-фенилэтил-амин образует с природной (2Я. ЗЛ)-винпой к-той две диастереомерные соли [(й)-1-фенилэтиламин]-[(2Л, ЗЛ)-винная к-та] и [(5)-1-фенилэтиламип] [(2Л, ЗЛ)-винпая к-та], к-рые обладают разл. р-римостью в этаноле и м. б. разделены кристаллизацией. Своб. амин выделяют затем экстракцией диэтиловым эфиром из водного щелочного р-ра соли. [c.200]

Для разделения катионных комплексов прежде всего широко используют оптически активную бромокамфорную сульфокислоту [181] кроме того, наряду с другими применяют камфорную сульфокислоту, винную и диацетилвинную кислоты [182]. Для расщепления анионных комплексов пригодны оптически активные основания, такие, как пропилендиамин [183], а-фенилэтиламин [184], стрихнин, бруцин, цинхонин и т. п. В соответствии с этим проводят необходимую реакцию двойного обмена, получают, например, при взаимодействии разделяемого бромида с серебряной солью (+)- или (—)-бромокамфорной сульфокислоты раствор комплексной соли и оставляют его для кристаллизации. Иногда применяют также фракционированное выщелачивание кристаллической массы холодной водой и т. д. При особо благоприятных соотношениях растворимости можно даже проводить разделение при осаждении в некоторых случаях удается провести полное разделение оптически активных компонентов однократным осаждением раствора комплексной соли (например, оптически активным бромокамфоросуль-фонатом аммония). Оптическое расщепление комплексных солей достигается также путем адсорб ции на оптически активном кварце [185] или на крахмале [186]. Однако часто такого рода разделение происходит весьма трудно, потому что более или менее быстро наступает рацемизация. [c.276]

Для разделения на оптические изомеры комплексов катионного типа кроме винной кислоты и ее солей используют а-бромкамфар-я-сульфонат, камфар-я-сульфонат, а-камфарнитронат и др. Для разделения комплексов анионного типа используют такие оптически активные вещества, как стрихнин, бруцин, цинхони-дин, а-фенилэтиламин, морфин, хинидин и др. [c.65]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология