Деценовая кислота

Аналог царского вещества, 10-окси-2-транс-деценовая кислота (160), содержится в больших количествах в маточном молочке (так называемом королевском желе ), вырабатываемом мандибулярными железами рабочих пчел. Биологическая роль этого вещества неясна, но оно, несомненно, как-то участвует в развитии личинок, обычной пищей которых наряду с пыльцой является маточное молочко. [c.121]

Практические синтезы Э-кето-Е-2-деценовой кислоты, позволяющие получать большие количества вещества, основаны на реакции Виттига [777— 782). Так, глутаровый альдегид с фосфорилидом (26I) (схема 9I) переводят в альдегидоэфир (262), который с ацетоном дает кетоэфир (270). После гидрирования эфира (270) получают кислоту f257) (схема 91). [c.134]

Задача 5.2. Напишите структурную формулу ( )-9-оксо-2-деценовой кислоты. [c.295]

Ключевыми стадиями в синтезе 9-кето-Е-2-деценовой кислоты (257) являются создание а, Е-двойной связи и введение 9-кетогруппы. [c.133]

Окси-Е-2-деценовую кислоту (258) обычно получают восстановлением кетокислоты (257) натрийборгидридом. [c.134]

Исходным соединением в синтезе служил 5-бромпентан-1-ол (2), взаимодействие тетрагидропиранилового эфира которого 3 по реакции Гриньяра с акролеином дало ключевой синтон — алкеновый вторичный спирт 4. Термическая перегруппировка Кляйзена гладко протекает при нагревании аллилового спирта 4 с триэтилортоацетатом в присутствии каталитических количеств пропионовой кислоты. После снятия тетрагидропиранильной защиты получен этиловый эфир 10-гидрокси-4Е-деценовой кислоты (5). Далее спирт 5 действием пири-динийхлорхроматного комплекса окислен в соответствующий альдегид 6, который был вовлечен в реакцию Виттига с фосфорным илидом, [c.23]

Получают конденсацией октаналя с малоновой кислотой с последующей лактонизацией образующейся 2-деценовой кислоты. [c.166]

Вторая группа соединений стала известна из работ Батлера (1959), показавшего, что пчелиная матка выделяет телергон, который препятствует откладыванию яиц рабочими пчелами и выращиванию новых маток, т. е. регулирует жизнь пчелиного роя. Телергон представляет собой т.ранс-9-оксо-2-деценовую кислоту [c.585]

При наличии в кислоте кетогруппы также могут быть получены кето-спирты. Например, при кипячении в течение 1 часа с метиллитием 5-кето-9-метил-8-деценовой кислоты или 5-кето-9,13-диметил-8,12-тетрадекадиено-вой кислоты могут быть получены кетоспирты (выход не указан) [5] [c.280]

В отличие от ряда родственных реакций, соотношение изомеров в смеси получаемых дикарбоновых кислот или эфиров заметно зависит от положения двойной связи в молекуле субстрата (табл. 6.16). Так, при гидрокарбметоксилировании метилового эфира ундециленовой кислоты отношение выхода диметилового эфира к сумме диэфиров изостроения составляло — для концевого положения двойной связи в исходном моноэфире (метиловый эфир 9-ундециленовой кислоты) ж1 моль-моль" , для эфира со статистически распределенной двойной связью 0,5 моль-моль" и для эфира с двойной связью, сопряженной с карбоксильной группой (метиловый эфир а-деценовой кислоты), 0,4 моль-моль . Введение в реакционную смесь пиридина заметно повышает выход диэфиров нормального строения (для метилового эфира 9-ундециленозой кислоты, например, с 1 до 3 моль-моль" ). [c.246]

Кето-Б2-деценовая (257) и 9-окси-Е-2-деценовая (258) кислоты являются многофункциональными феромонами матки пчел Apis mellifera. С помощью 9-кето-Е-2-деценовой кислоты пчелиная матка привлекает трутней в брачном полете. А, кроме того, с помощью этой же кислоть она воздействует на многие функции рабочих пчел, ингибируя репродуктивную активность у них и вызывая рефлекс ухаживания за маткой. Эти аспекты биологического действия открывают возможность практического использования кислоты (257), что вызывает интерес к ее синтезу. [c.133]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология