Оксиметилбензойная кислота

В 2-литровой круглодонной колбе, снабженной механической мешалкой, приготовляют путем размешивания густую пасту из 180 г (2,75 гр.-ат.) цинковой пыли и раствора 1 г сернокислой меди в 35 мл воды (примечание 1), после чего к ней добавляют 400 г (327 мл) 20%-ного водного раствора едкого натра. Содержимое колбы охлаждают до 5° путем погружения ее в баню со льдом и добавляют маленькими порциями при работающей мешалке 147 г (1,0 мол.) фталимида ( Синт. орг. преп. , сб. 1, стр. 448) с такой скоростью, чтобы температура не поднималась выше 8°, на что требуется около 30 мин. После того, как все количество фталимида прибавлено, перемешивание продолжают еще 30 мин. Смесь разбавляют 400 мл воды, нагревают на паровой бане до тех пор, пока не прекратится выделение аммиака (около 3 час.) и упаривают в вакууме примерно до объема в 400 мл. Продукт фильтруют и фильтрат подкисляют на конго концентрированной соляной кислотой (около 150 мл). Смесь, в которой фталид уже выделился в виде масла, кипятят в течение 1 часа, чтобы завершить лактонизацию оксиметилбензойной кислоты и в горячем состоянии переносят ее в стакан. По охлаждении маслянистый продукт застывает, образуя красно-бурую лепешку. Смесь оставляют на ночь в холодильном шкафу, причем из водного слоя выделяется еще некоторое количество кристаллов. Холодную массу фильтруют с отсасыванием (примечание 2). Сырой фталид, содержащий значительное количество хлористого натрия, перекристаллизовывают порциями по 20 г из 1,5 л воды. Маточный раствор от первой порции применяют для перекристаллизации следующих порций. Каждая порция фильтруется в горячем виде, затем кристаллы отфильтровываются при температуре ниже 5° и промываются небольшим количеством ледяной воды (примечание 3). Фталид кристаллизуется в виде прозрачных пластинок с т. пл. 72—73°. Выход 90—95 г (67—71% теоретич. примечание 4). [c.533]

Восстановление фталимида цинком в щелочной реде в присутствии каталитических количеств суль- )ата меди(П) приводит к образованию так называемого )талида-лактона о-оксиметилбензойной кислоты [c.311]

Метиловый эфир л-оксиметилбензойной кислоты Метиловый эфир 4-оксиметилциклогек-санкарбоновой кислоты Ni (скелетный) жидкая фаза, 150 бар, 200° С Выход 81,5% [2190] [c.117]

Альдегидная группа фталальдегидокислоты вступает в обычные реакции, из которых мы приведем лишь реакцию Канницаро, происходящую при нагревании с едкими щелочами при этом образуется фтало-вая кислота и о-оксиметилбензойная кислота или, точнее, ее лактон— фталид [c.105]

Образование фталида из фталальдегидокислоты по реакции Канницаро описывалось выше. о-Оксиметилбензойная кислота, подобно остальным у-оксикислотам, не может существовать в свободном состоянии, а только в виде солей. [c.124]

I часа, чтобы завершить лактонизацию оксиметилбензойной кислоты и в горячем состоянии переносят ее в стакан. По охлаждении маслянистый продукт застывает, образуя красно-бурую лепешку. Смесь оставляют на ночь в холодильном шкафу, причем из водного слоя выделяется еще некоторое количество кристаллов. Холодную массу фильтруют с отсасыванием (примечание 2). Сырой фталид, содержащий значительное количество хлористого натрия, перекристаллизовывают порциями по 20 г из 1,5 л воды. Маточный раствор от первой порции применяют для перекристаллизации следующих порций. Каждая порция фильтруется в горячем виде, затем кристаллы отфильтровываются при температуре ниже 5° и промьшаются небольшим количеством ледяной воды (примечание 3). Фталид кристаллизуется в виде прозрачных пластинок с т. пл, 72—12>°. Выход 90—95 г (67—71% теоретич. примечание 4). [c.533]

Изомеры фталевой кислоты (изофталевая, терефталевая), а также фталилхлорид играют очень подчиненную роль. Фталид, представляющий внутренний эфир (лактон) о-оксиметилбензойной кислоты, так же как и фталилхлорид, имеет некоторое значение как пластификатор алкидных с,мол [c.494]

Диметил-3-винил-5-пирролкарбоновая кислота ФЗ, 256. К-Метиламид о-оксиметилбензойной кислоты В5, 458. [c.155]

Окисление пара-цимола разбавленной азотной кислотой до пара-толуиловой кислоты с последующим бромированием до пара-бромметилбензойной кислоты и омылением баритовой водой до пара-оксиметилбензойной кислоты [295]. [c.83]

Полиэфир из пара-оксиметилбензойной кислоты имеет большое сходство с полпэтилентерефталато.м. Температура нлавле ня его 233°С, температура размягчения — 213°С. Полиэфир устойчив к органическим и неорганическим растворителям. Только концентрированная серная кислота растворяет его уже при комнатной температуре. Нитробензол и бензиловый спирт растворяют полиэфир только при агрева-нии. Мета-крезол и фенолтетрахлорэтановая смесь (1 1) так- [c.85]

СО-Группы фталевого ангидрида обладают реакционной способностью, напоминающей во многих отношениях реакционную способность карбонила альдегидов и кетонов. В результате восстановления амальгамой натрия получается фталид (лактон о-оксиметилбензойной кислоты) [c.757]

Фталевый ангидрид легко восстанавливается до фталида — лактона 2-оксиметилбензойной кислоты, который может быть получен также нагреванием этой кислоты [c.161]

Водный фильтрат после извлечения эфиром подкисляют он дает 1,5 г о-оксиметилбензойной кислоты с т. пл. 122—124°. При перекристаллизации из спирта т. пл. повышается до 126—127°. Так как Хьелт [2] дает для этой кислоты несколько более низкую т. пл.— 120°, то ввиду такого рас- [c.145]

Можно предполагать, что второе направление реакции, заключающееся в восстановлении кислого эфира до спирто-кислоты, проходит аналогично реакции Буво, и в нашем случае в результате реакции должна получиться о-оксиметилбензойная кислота, которая легко превращается во фталид [c.263]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология