Триптофан превращение в индол

Для демонстрации реакций рацемизации, элиминирования и конденсации были проведены аналогичные модельные эксперименты. Тип реакции, протекающей в модельной системе, определяется экспериментальными условиями и природой субстратов. Так, реакции трансаминирования, приведенной на схеме (94), благоприятствуют пониженные значения pH (pH 5), а рацемизации— повышенные (pH 10). Использование в качестве аминокислоты серина, содержащего в р-положении уходящую группу, в присутствии соответствующего нуклеофила, такого как индол, приводит к неферментативному превращению серина в триптофан схема (96) . [c.639]

Биологически активные производные индола. В перву>с очередь к ним относятся триптофан и продукты егс метаболических превращений. [c.282]

Среди производных индола наиболее известным является индиго. Исследование индиго привело А. Байера (1860—1870 гг.) к изучению индола и многих родственных соединений. Наиболее распространенным и важным производным индола является триптофан — аминокислота, содержаш,аяся в большинстве белков. Все встречающиеся в природе производные индола происходят из триптофана в результате различных биохимических превращений. Наконец, из растений были выделены многочисленные растительные алкалоиды, содержащие индольные ядра, причем некоторые из них имеют большое терапевтическое значение. [c.635]

Некоторые р-замещенные индола являются биологически активными соединениями, выполняющими ответственные функции в животных организмах. Так, триптофан, незаменимая а-аминокислота в цепи биохимических превращений, в результате окислительного декарбоксилирования превращается в 5-окситриптамин — серотонин — важнейший биогенный амин. Серотонин, являясь медиатором нервных импульсов, участвует в процессе передачи нервного возбуждения центральной нервной системы и регуляции психической деятельности. [c.549]

Так, например, триптофан при гнилостном распаде дает трип-тамин, который, подвергаясь дальнейшим превращениям, дает скатол и индол — вещества, придающие неприятный запах фекалиям и обладающие токсическими свойствами. [c.255]

Грамицидин, который не содержит никаких полярных групп, кроме индольных циклов (40% аминокислотных остатков в этом полипептиде представляют собой триптофановые звенья) и алифатических гидроксильных групп, был использован [152] в качестве модельной системы для изучения реакции триптофановых звеньев с формальдегидом. Для подтверждения результатов, полученных на грамицидине, применяли простые модельные производные индола, а сделанные выводы проверяли на белках, богатых триптофаном. В кислом растворе, как оказалось, реакция протекает только при высоких температурах и при больших концентрациях формальдегида. Было высказано предположение, что формальдегид, реагируя с триптофаном, образует метилольные группы у атома азота индольного цикла. Анализ функциональных групп в исходных веществах и в продуктах реакции дал однозначные результаты как о направлении, так и о степени протекания этой реакции. Что касается сульфгидрильных групп, то, как было обнаружено, они легко реагируют со взятым в избытке формальдегидом, образуя З-метилольные производные, представляющие собой весьма лабильные соединения, способные как к обратной реакции, так и к вторичным превращениям с образованием метиленовых групп [157]. [c.364]

Триптофан (Р-индолил-а-аминопропионовая кислота) — одна из важнейших гетероциклических аминокислот, образующихся при гидролизе белков. Темп. пл. 293°. Триптофан необходим в питании человека ( незаменимая аминокислота). Под влиянием гнилостных бактерий при декарбо-ксилировании превращается в ядовитый триптамин, который при окислении дает а-индолилуксусную кислоту при последующих превращениях образуется скатол и наконец — индол. [c.487]

Наиболее долгоживущим изотопом азота является азот-13 (период полураспада 10 мин). Аминокислоты, содержащие эту метку, синтезированы из NHg с использованием ферментов, иммобилизованных на пористых щариках из кремнезема [75]. Стабильный изотоп азот-15 изучен гораздо лучще реакции одностадийного аминирования дают возможность осуществлять наиболее короткие синтезы. Широко используется восстановительное аминирование а-ке-токислоты как химическими, так и биохимическими методами. С помощью цианоборогидрида натрия в присутствии NHs можно восстановить, например, индолил-З-пировиноградную кислоту в [2- N]триптофан с выходом 23 7о (pH 6—8, в МеОН, 25°С) [76]. Ферментативные синтезы, например превращение 2-оксоглутаровой кислоты в глутаминовую в присутствии NH4 1 и восстановленного фосфата NAD, представляются удобными для синтеза скорее [c.253]

При конденсации последнего с индолом бьи[ получен скатилформами-номалоновый эфир (XXX), который ш,елочным гидролизом с последующим декарбоксилированием в слабокислой среде был превращен в /-триптофан (IX). [c.45]

Росс и Бакмен [85] методом хроматографического анализа установили, что продуктами микробиологического распада эмульсионных красок, в которых в качестве стабилизатора применены казеин или а-протеин, являются различные аминокислоты, содержащие триптофан. Это указывает на разложение белков микрофлорой, преимущественно Proteus spe ies. Авторы предполагают, что резкий неприятный запах, выделяемый этими красками, появляется в результате дальнейшего превращения аминокислот, особенно триптофана, который распадается на скатол и индол. Те же авторы нашли в поврежденных красках, содержащих в качестве защитных коллоидов метилцеллюлозу и карбоксиметилцел-люлозу, сахара и производные сахаров (например, глюкозу и цело- [c.142]

Некоторые р-замещенные индола являются биологически активными соединениями, выполняющихми ответственные функции в животных организмах. Так, триптофан, незаменимая а-аминокислота в цепи биохимических превращений, в результате окислительного декарбоксилирования превращается в 5-окситриптамин—серотонин—важнейший биогенный амин. [c.552]

Отсюда вытекает, что у ауксотрофов промежуточное соединение, образующееся непосредственно перед блокированной стадией, не может превращаться в соединение, расположенное на следующем этапе метаболического пути. Следовательно, в мутантной клетке это промежуточное вещество должно накапливаться. Как можно видеть из данных табл. 5, биохимический анализ культур различных ауксотрофов Тгр подтвердил правильность этого предположения. Так, например, мутанты класса ТгрВ" накапливают индол. А это можно объяснить лнщь тем, что у ауксотрофов класса ТгрВ" отсутствует каталитически активный В-белок триптофан-синтазы, но имеется каталитически активный А-белок. Каталитически активный А-белок, входящий в состав ферментного комплекса триптофан-синтазы, вызывает превращение ИГФ в триозофосфат и индол. [c.126]

В качестве партнеров по окислительно-восстановительным превращениям в парах краситель — субстрат (схемы I—V) могут выступать самые разнообразные биологически важные вещества. При этом наиболее эффективно будут разрушаться те вещества, с которыми краситель из-за повышенного сродства либо образует комплекс, либо находится в непосредственной близости. В многочисленных опытах in vitro удалось показать, что фотодинамическим путем окисляются практически все биологически важные вещества органические кислоты, спирты, альдегиды, кетоны, амины, эфиры, фенолы, пи-роллы, индолы, азотистые гетероциклические соединения, стероиды, аминокислоты (цистеин, триптофан, тирозин и др.), пурины, нуклеиновые кислоты и белки. [c.343]

Триптофан может превращаться в различные индольные производные (рис. 32.8). Конечными продуктами этих превращений, экскретируемыми с мочой, являются в основном 5-гидроксииндола-цетат, главный продукт гидрокситриптофан-серотонинового пути, и индол-З-ацетат, образующийся путем декарбоксилирования и окисления ин-долпирувата — кетокислоты, соответствующей триптофану. [c.350]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология