Сквален синтез холестерина

Все промежуточные реакции синтеза холестерина до образования сквалена протекают в цитозоле клеток. Сквален и последующие метаболиты в водных средах нерастворимы и образуются в мембранном слое эндоплазматического ретикулума с участием ферментов микросомального окисления. [c.216]

На П стадии синтеза холестерина мевалоновая кислота превращается в сквален. Реакции П стадии начинаются с фосфорилирования мевалоновой кислоты с помощью АТФ. В результате образуется 5-фосфорный эфир, а затем 5-пирофосфорный эфир мевалоновой кислоты [c.400]

В то время как взаимосвязь сквалена и холестерина уже была установлена, только в 1955 г. [10] удалось показать, что ланостерин может быть синтезирован из уксусной кислоты под действием ферментов, входящих в состав гомогенатов печени крыс, и далее может превращаться в холестерин с потерей трех атомов углерода. Дальнейшие исследования обнаружили тот замечательный факт, что сквален, меченный С , может превращаться разныл1и способами в зависимости от системы ферментов. Системами, осуществляющими полный синтез холестерина [c.417]

В обмене стеринов рассматривается главным образом обмен холестерина и его производных. Исследованию синтеза холестерина и его взаимоотношений с другими стероидами посвящено особенно большое число исследований. Применение как стабильных, так и радиоактивных изотопов позволило показать, что холестерин может синтезироваться из двууглеродных соединений, таких, как ацетил-КоА, а также из ацетоаце-тил-КоА и других промежуточных соединений. Главные промежуточные соединения в синтезе холестерина показаны на следующей схеме ацетил-КоА ацетоацетил-КоА мевалоновая кислота сквален -V ланостерин зимостерин -н- дес-мостерин холестерин. Холестерин образуется во многих тканях, но в основном он синтезируется в печени. [c.375]

Имеются основания полагать, что изопропиловый компонент изова-лерьяновой кислоты (Сз) в результате ряда превращений переходит в С4-сое-динение, [ю-видимому, в ацетоуксусную кислоту, которая, как известно, используется для синтеза холестерина. Установлено, что уксусная кислота при использовании ее для синтеза холестерина дает начало образованию ряда промежуточных соединений. Из них известны ацетоуксусная кислота, р-метилкротоновая кислота, Э, у-Диокси-,3-метилвалерьяновая кислота (мевалоновая кислота), фарнезеловая кислота и сквален. [c.327]

Сквален (С цН ) впервые выделен в 1916 г. из жира печени акулы. По химической природе это дегидротритерпен, имеющий шесть остатков изопрена. Из всех приведенных промежуточных продуктов он стоит ближе всего к холестерину. Это, однако, еще не выявляет, как, через какие промежуточные продукты осуществляется синтез холестерина. [c.327]

Из других групп липидов в бактериальных мембранах широко представлены различные гликолипиды, например, моно- и диглюкозил-диглицериды (табл. 5). Стерины отсутствуют у подавляющего большинства прокариот, за исключением представителей групп микоплазм и цианобактерий. Так, в ЦПМ АскоЫрШзта содержится 10—30% холестерина, поглощаемого из внешней среды, от общего содержания мембранных липидов. В небольших количествах стерины обнаружены у ряда цианобактерий. У галофильных бактерий найден сквален — предшественник в цепи синтеза холестерина. Из других групп липидов в мембранах прокариот обнаружены каротиноиды, хиноны (менахино-ны, убихиноны и др.), углеводороды. [c.39]

При инкубации с гомогенатом печени крыс (- -)-мевалоновая-2-С кислота превращается в холестерин с большей скоростью, чем ацетат-ион, и почти с количественным выходом. Если исходить из рацемической мевалоновой кислоты, то выход получается вдвое меньше ферменты превращают лишь один из антиподов. В этом синтезе карбоксильная группа мевалоновой кислоты отщепляется в виде СО . Мевалоновая кислота была внедрена биохимическим пзггем также в моно- и тритерпены, сквален, каротиноиды и каучук, причем тем самым было доказано, что она является существенным промежуточным продуктом в биосинтезе всех изопреноидов. [c.933]

После того как были получены эти сведения, можно было уже попытаться наметить какую-то схему биосинтеза холестерина, которая объясняла бы указанный способ включения ацетата. Ряд данных наводил на мысль, что главными промежуточными продуктами в биосинтезе холестерина иа ацетата являются мевалоновая кислота и сквален. Процесс биосинтеза удобнее рассматривать по отдельным стадиям. Таких ключевых стадий три 1) превращение ацетата в мевалонат, 2) синтез сквалена из малоната и 3) переход от сквалена к холестерину. Биосинтез мевалоната из ацетата был впервые продемонстрирован в опытах с бесклеточными препаратами из печени крысы. Реакция протекает в присутствии растворимых ферментов, микросом, КоАЗИ АТФ, глутатиона, восстановленного НАДФ и ионов [c.414]

В дальнейшем Блох и его сотрудники продемонстрировали как синтез сквалена из ацетата, так и превраш,ение его в холестерин в печени живой крысы, тем самым сильно подкрепив вывод о том, что именно сквален играет роль прохиежуточного продукта на пути от ацетата к холестерину. Исходя из характера распределения метки в холестерине разумно предположить, что связующим звеном между холестерином и его предшественником служит дигид-ротритерпен сквален. Изопреноидная единица [c.416]

Сквален — это промежуточный продукт при биосинтезе холестерина из ацетата. При этом синтезе вначале под влиянием циклизации происходит преобразование сквалена, а затем присоединение гидроксильной группы к четырехъядерному тритерпеноидному ланостерину, который в результате потери трех метильных групп и смещения двойной связи становится холестерином [c.151]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология