Фенолокислот синтез

Относится к соединениям со смешанными функциями — проявляет свойства кислоты и фенола (фенолокислота). Антисептик. Используется (особенно ее соли и эфиры) как лекарственное вещество, а также во многих синтезах. [c.488]

Наиболее общим методом ползгчения фенолкарбоновых кислот является синтез Кольбе. При нагревании солей фенолов (особенно легко идет реакция для полифенолов) с СО2 под давлением образуются фенолокислоты [c.417]

III. СИНТЕЗ СЛОЖНЫХ ЭФИРОВ ФЕНОЛОКИСЛОТ В РАСТЕНИЯХ [c.204]

Цветущие растения, папоротники, мхи и печеночницы содержат фенолокислоты, в частности, относящиеся к типу коричной и бензойной кислот. Эти фенолокислоты присутствуют в растениях как сложные эфиры алифатических спиртов, фенолов, фенолокислот и фенолоспиртов, алкалоидов, флавоноидов и сахаров. Они также могут быть этерифицированы лигнинами [42— 45]. В табл. 1 приведены некоторые эфиры фенолокислот, обычно встречающиеся в высших растениях. В растениях с относительно интенсивным синтезом [c.204]

Взаимосвязь некоторых фенолокислот друг с другом установили в опытах с радиоактивной меткой, и здесь, если вспомнить метилирование и гидроксилирование, ферментативные методы оказались очень полезными. Работы по синтезу кумаринов дают значительные возможности для выяснения процессов метаболизма фенолокислот из ряда коричных кислот. [c.228]

Хинная кислота, являясь исходным соединением биосинтеза ароматических кислородсодержащих соединений (а- и у-пиронов, фенолокислот и др.), может накапливаться в некоторых растениях в заметных количествах (в коре хинного дерева, например). Но основное предназначение этой кислоты — образование шикимо-вой кислоты, ключевого интермедиата вышеуказанных синтезов, с последующим переходом к бензольным производным, используя реакции дегидратации и дегидрогенизации (окисления). [c.25]

Как мы увидели выше, шикимовая кислота — достаточно универсальный ключевой интермедиат, так как наряду с фенолами и фенолокислотами она образует и целую серию протеиногенных аминокислот. Но в то же время шикимовая кислота не столь универсальна, чтобы единолично решить задачу синтеза всех фенольных производных. Биосинтез флавоноидов представляет собой случай комплексного биосинтетического пути наряду с шикиматны-ми реакциями здесь используются и поликетидные. Активированные коэнзимом А коричные кислоты способны вступать во взаимодействие с типичными интермедиатами поликетидного биосинтеза, такими как малонил-З-СоА, образуя смешанные поликетиды, которые после восстановления и внутримолекулярной конденсации превращаются в гидроксилированные халконы, способные к последующему формированию у-пиронового цикла. Ступеней на этом пути немало, но все они достаточно логичны и реализуемы в рамках ферментативной химии (схема 8.4.12). [c.221]

Фенольные производные хлористого бензоила обычно очень неустойчивы, но соответствующие бензиловые эфиры достаточно устойчивы и поэтому могут быть использованы для синтеза защищенных ангидридов фенолокислот в качестве промежуточных продуктов при получении флавонов [285], а также для синтеза гал-лоильных производных глюкозы [237]. Защитная группа устойчива к действию реактивов Гриньяра [296], брома в уксусной кислоте [297] и мягких восстановителей, например цинковой пыли и разбавленной серной кислоты [298]. [c.229]

Если введенные в растения или ткани растений фенолы гликозилируются, то растения становятся толерантными к большим количествам некоторых фенолов в виде их гликозидов. Ферментативные исследования показывают, что такие нуклеотидсахара, как уридиндифосфатглюкоза, служат донорами сахара при образовании глюкозида и что синтез дигликозидов идет в две стадии. Фенолокислоты обычно встречаются в виде гликозидов или сложных эфиров глюкозы и хинной кислоты. Такие гликозиды и сложные эфиры синтезируются в растениях после введения фенолокислот, но для полного заключения о метаболической роли сложных эфиров необходимы дальнейшие исследования. [c.228]

Соответствующая фенилуксусной оксикислота, но не фенолокислота, а, спиртокислота СеНз—СНОН—СООН, фенилоксиук-сусная или фенилгликолевая, иначе называется миндальной кислотой. Такие кислоты могут быть получены обычными для оксикислот синтезами например, присоединяя к бензальдегиду цианистый водород, получают нитрил миндальной кислоты. [c.516]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология