Флавон получение

Сырьем для промышленного получения препаратов витамина Р служат для производства препарата чайного танина — отходы чайного листа для рутина — семена софоры японской для антоцианидина — черноплодная рябина для смеси катехинов — бадан для гесперидина—отходы цитрусовых (сокового производства) для смеси флавонов и катехинов — жом плодов шиповника. [c.382]

Один из этих методов синтеза заключается в следующем о-окси-бензальацетофенон, полученный из о-оксиацетофенона и бензальдегида, нагревают с разбавленной спиртовой соляной кислотой или, еще лучше, обрабатывают спиртовым раствором едкого натра, в результате чего он перегруппировывается в фл а ван он, т. е. в дигидрофлавон. Последний бромируют, а бромпроизводное обрабатывают щелочью ири этом отщепляется бромистый водород и получается флавон [c.680]

Опубликован обзор методов получения двухатомных фенолов [33]. Из персульфатов лучше всего применять персульфат калия, хотя можно использовать также и соль аммония 1341. Применяемое иногда добавление хлорного железа не дает никаких преимуществ, но в некоторых случаях, если реакцию проводят в насыщенных растворах хлористого натрия или сульфата натрия, выход улучшается. Если пара-положение занято, заместитель направляется в ортоположение. Эта реакция дает низкие выходы. Самый лучший выход (50%) получен с хлоргидрохиноном. Из фенола выход гидрохинона составил 18%. Этот метод позволяет получить чистый продукт так как соль, являющуюся промежуточным соединением, можно очистить от органических примесей экстракцией эфиром. Описанный метод применяют для синтеза соединений ряда кумарина и флавона, так как по этой реакции можно ввести гидроксильную группу в желаемое положение. Аналогичная реакция наблюдается и для арил-аминов [351, но в этом случае образуются только о-аминофенолы. К сожалению, выходы также невелики, особенно на первой стадии, [c.302]

Среди других методов получения флавона можно указать на следующие действие спиртового раствора щелочи на 2 -ацетокси- [c.519]

Конденсация с о-окси-ш-метоксиацетофенонами (XXV) используется для синтеза 3-оксифлавонов или флавонолов. Гидроксильная группа в этом случае должна быть защищена алкилированием или ацилированием. Ацилирование следует производить той же кислотой, ангидрид которой применяется для конденсации в противном случае реакция может пойти по иному пути. Так, например, если для получения флавона применяется ацетильное производное, [c.181]

Метод 1 представляет собой новый способ непосредственного получения флавона из о-бензоилоксиацетофенона он был успешно применен для синтеза также и производных флавона. Метод 2, одной из стадий которого является перегруппировка Бекера— Венкатарамана, можно рекомендовать ввиду получаемого в результате его применения высокого суммарного выхода и воспроизводимости результатов. [c.519]

При кратковременном проведении этой реакции [3, 4, 6] дезалкилировалась только одна о-алкоксигруппа, и полученные флавоны содержали неизмененными остальные алкоксигруппы. Позднее было показано, что дезалкилировать о-алко-ксигруппы диароилметанов удобнее хлористым алюминием в нитробензоле, а затем проводить замыкание кольца флавона разбавленными кислотами [7]. Замыкание о-гидроксидибензоилметана во флавон можно осуществить также при pH 8-9 в разбавленных водных растворах [8]. Действие надмуравьиной кислоты на [c.194]

Приведенная выше схема бьша применена для получения гетероциклических аналогов флавонов - хромонов, содержащих в положении 2 остатки фурана, пиридина, пиперидина, морфолина [10-13]. В данном случае конденсация о-гидрокси-ацетофенонов с эфирами гетероциклических карбоновых кислот проводилась в пиридине, диоксане или а-пиколине в присутствии гидрида натрия, причем полученные (3-дикетоны без выделения из реакционной смеси обработкой разбавленными кислотами переводились в хромоны с выходами 35-85%. [c.194]

Разновидностью описанного метода являются синтезы флавонов по Аллану-Робинсону [41], заключающиеся в нагревании о-гидроксиацетофенонов с ангидридами и натриевыми солями ароматических кислот с последующим щелочным гидролизом. Вследствие своей простоты эти реакции используются для получения флавонов чаще, чем какой-либо другой способ. Метод дает наилучшие результаты для кетонов, содержащих кислород в а-положении в виде алкоксигруппы или ароилоксигруппы, и, в частности, является удобным для синтезов 3-гидрокси- или [c.196]

Мало изучено дегидрирование хинонами с целью получения соединений фуранового ряда. Наиболее вероятно, что для реакции необходимы частичная ненасыщенность или определенные заместители. Действием хлоранила на 2,5-дигидро-З-фенилфуран получен 3-фенилфуран с выходом 10% [46] возможно, что такой низкий выход продукта дегидрирования объясняется реакцией Дильса — Альдера между хиноном и фураном. Если это предположение верно, то применение о-хинонов и п, п -дифенохино-нов должно привести к улучшению результатов. Флаваноны можно дегидрировать в флавоны [47], хотя неизвестно, можно ли применять этот метод для превращения незамещенного хрО манона-4 в хромок. [c.341]

Фенольные производные хлористого бензоила обычно очень неустойчивы, но соответствующие бензиловые эфиры достаточно устойчивы и поэтому могут быть использованы для синтеза защищенных ангидридов фенолокислот в качестве промежуточных продуктов при получении флавонов [285], а также для синтеза гал-лоильных производных глюкозы [237]. Защитная группа устойчива к действию реактивов Гриньяра [296], брома в уксусной кислоте [297] и мягких восстановителей, например цинковой пыли и разбавленной серной кислоты [298]. [c.229]

Пирокатехин и его производные реагируют с борной кислотой в щелочном растворе с образованием комплексов, которые устойчивы в щелочной среде, но полностью гидролизуются разбавленными кислотами. Флавоны и флавонолы, содержащие гидроксильные группы в положениях 3 и 4, могут быть превращены в водном растворе в боратные комплексы, причем гидроксильная группа в положении 5, если она имеется, также реагирует с боратом (ср. раздел Эфиры борной кислоты , стр. 238). Другие фенольные и енольные гидроксильные группы могут быть затем подвергнуты избирательному метилированию после подкисления образуется частично метилированный флавон или флавонол. Частичное метилирование кверцетина LXXII в его 3,7-диметиловый эфир уже упоминалось в связи с защитой фенолов (см. раздел Эфиры борной кислоты , стр. 238). Получение частично метилированных флавонов и родственных соединений описано в ряде работ [391—394]. [c.243]

Наиболее перспективным методом является спектроскопия ЯМР С. Данные, полученные для флавонов (97) и (108) [101], а также для хромона (2), приведены в табл. 18.3.2. Вычисленные на основе простых моделей значения химических сдвигов хорощо согласуются с экспериментальными данными, за исключением значений для С-З, С-5 и С-6. Химический сдвиг С-4 (карбонильная группа) является удивительно постоянной величиной ( 178 млн"" ) для многих флавонов. Если окажется, что найденные закономерности характерны и для других соединений, то ЯМР С станет главным методом установления строения флавонов. [c.108]

Для получения флавонов щироко используют два стандартных метода синтеза хромонов (см. разд. 18.3.3.3). Так, полигидроксифе-нол конденсируется с ароилуксусным эфиром (схема 71). Реакция проводится без катализатора нагреванием смеси при пониженном давлении, так что этанол и вода удаляются по мере образования. Альтернативная конденсация с образованием кумарина в этих условиях не происходит [102]. [c.108]

Однако более широкое применение, особенно в классический период исследований в этой области (20—30 годы этого столетия), получил второй описанный ранее синтез хромонов. Этот метод, упрощенный Алланом и Робинсоном [81], заключается в нагревании замещенного о-гидроксиацетофенона со смесью ангидрида и натриевой соли соответствующей ароматической карбоновой кислоты. Таким путем получен флавонол гербацетин (111) (схема 72) [103]. В соединении (ПО) гидроксигруппа при атоме углерода, который в конечном продукте займет положение 3, защищена метилированием. Аналогично защищаю любые гидроксигруппы в ангидридном компоненте. Фенольные гидроксилы в о-гидроксиацетофеноне обычно не защищают. Если целью синтеза является частично метилированный флавон, то в качестве защитных можно использовать фенильную, изопропильную и метоксиметильную группы. [c.109]

Мн010численный ряд соединений пирилия бьш получен синтетически (стр. 261, 273 и далее Робинсон и сотр дник-.4 Ридвей и Робинсон ). Те соединения пирн. шя, кот орые тесно связаны с естественными флавонами и флавонолами, называются соединениями флавилия (1) те из иих которые соответствуют ксантонам, называются соединениями ксантилия [c.272]

Конденсация этого типа в применении к производным жирных кислот уже рассматривалась в главе Кумарины . При реакции уксусного ангидрида и ацетата натрия наличие заместителей в боковой цепи ацетофенона благоприятствует образованию хромона [45]. Если вместо натриевой соли кислоты применять триметиламин, то количество образующегося флавона увеличивается от 10 до 30% [46]. Реакция протекает через стадию образования сложного эфира (XIX) за счет ацилирования фенольной группы в молекуле оксиацетофенона (XVIII) [34]. Далее соединение XIX может либо непосредственно замкнуть цикл с образованием хромона (XX), либо перегруппироваться в о-окси-бензоилацилметан (XXI). Получение флавона (XX) из бензоатов о-оксиацето-фенонов (XIX) происходит под действием пятиокиси фосфора, хлористого водорода в уксусной кислоте [47], уксуснокислого калия в кипящем спирте или кипящего уксусного ангидрида [48]. [c.180]

Результаты, полученные при использовании реакции Костанецкого — Робинсона для синтеза флавонов и флавонолов, сведены в таблице. [c.183]

Восстановление хромонов и флавонов приводит в зависимости от характера восстановителя к получению различных соединений. При действии треххлористого титана образуется небольшое количество пинакона (X) наряду с маслообразным веществом неустановленной структуры [201], получающимся с высоким выходом. При электролитическом восстановлении флавонов образуются, как это доказано методом полярографии, хроме-нолы (XI) [202]. [c.195]

Восстановление в присутствии скелетного никеля при 120 — 130° приводит к получению смеси соединений XV и XIV. При восстановлении флавона не удается выделить флаванон и соотношение образующихся продуктов восстановления оказывается иным, чем при восстановлении хромонов. Флавонол (3-оксифлавон) (XVII) вследствие своего кислотного характера дезактивирует хромит меди. Однако восстановление можно осуществить [c.195]

Изменение окраски, которое наблюдается при изменении pH раствора, зависит от бензопиронной части молекулы такие наблюдения оказывают услугу при определении структуры соединения в том случае, когда изменения в цвете можно сравнивать с соответствующими данными, полученными для соединения известной структуры. Так, например, для флавонов, содержащих в положениях 3,5,6,8 гидроксильные группы, характерны лишь очень небольшие изменения окраски в щелочных растворах [266]. [c.203]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология