Шикимовая кислота

Биосинтез ароматических аминокислот через шикимовую кислоту, по-видимому, протекает по следующей схеме [c.835]

Галловая кислота может образовываться в растениях в реакциях пути шикимовой кислоты (разд. 3,6), но, кроме того, она может быть синтезирована в грибах через поликетидный путь. Предложите подробную схему этого метаболического пути. [c.177]

Все группы веществ, составляющие класс природных фенольных соединений, содержат (как обязательный) бензольный фрагмент с кислородными функциями — фенольными, карбоксильными и их производными. Универсальными источниками как фенольных соединений, так и фенолокислот служат хинная и шикимовая кислоты обнаруженные во многих растениях, но как правило в малых количествах. Особенно это касается шикимовой кислоты, поскольку она [c.213]

Таким образом, шикимовая кислота, которая отнюдь не является ароматическим соединением, оказалась промежуточным продуктом в процессах биосинтеза трех ароматических аминокислот и других существенных ароматических соединений [98Ь]. [c.137]

В растениях содержится большое число соединений, которые образуются из ароматических аминокислот или промежуточных продуктов шикиматного пути биосинтеза. Среди этих метаболитов преобладают алкалоиды (см. гл. 30.1) и различные растительные фенолы. Ниже обсуждаются некоторые основные биогенетические особенности растительных фенолов и других растительных метаболитов шикимовой кислоты. [c.710]

Как мы увидели выше, шикимовая кислота — достаточно универсальный ключевой интермедиат, так как наряду с фенолами и фенолокислотами она образует и целую серию протеиногенных аминокислот. Но в то же время шикимовая кислота не столь универсальна, чтобы единолично решить задачу синтеза всех фенольных производных. Биосинтез флавоноидов представляет собой случай комплексного биосинтетического пути наряду с шикиматны-ми реакциями здесь используются и поликетидные. Активированные коэнзимом А коричные кислоты способны вступать во взаимодействие с типичными интермедиатами поликетидного биосинтеза, такими как малонил-З-СоА, образуя смешанные поликетиды, которые после восстановления и внутримолекулярной конденсации превращаются в гидроксилированные халконы, способные к последующему формированию у-пиронового цикла. Ступеней на этом пути немало, но все они достаточно логичны и реализуемы в рамках ферментативной химии (схема 8.4.12). [c.221]

Уже сама структура шикимовой кислоты наводит на мысль, что из нее достаточно простыми реакциями могут быть получены бензольные соединения с карбоксильной и фенольной функциями в нескольких вариантах. Такими простыми путями должны быть реакции дегидратации и дегидрирования (окисления), которые, в принципе. [c.215]

Ферменты пути шикимовой кислоты [c.138]

Стадия г на рис. 14-17 является первой из трех реакций элиминирования, необходимых для получения бензольного ядра. Эта дегидратация облегчается присутствием карбонильной группы. После восстановления продукта в шикимовую кислоту (стадия д) реакция фосфорилирования (стадия е) [102] подготавливает условия для будущей реакции элиминирования Pi. На стадии ж конденсация с РЕР достав- [c.138]

Значительная часть ароматических соединений древесины, в том числе и лигнин, образуется из углеводов через шикимовую кислоту. В сложном многостадийном биосинтезе лигнина выделяют три последовательно протекающих этапа образование первичных структурных звеньев [c.390]

Известны природные жирные кислоты, содержащие трех-, пяти-и шестичленные циклы. Производные циклогексана (11) входят в состав сливочного масла и липидов некоторых микроорганизмов, обитающих в горячих источниках они образуются, вероятно, путем удлинения углеродной цепи производного шикимовой кислоты, [c.20]

МЕТАБОЛИТЫ ШИКИМОВОЙ КИСЛОТЫ [c.685]

При гидрировании двойной связи (—)-шикимовая кислота переходит в дигидрошикимовую, причем атом С] становится асимметрическим. Конфигурация этого нового центра устанавливается на основании того факта, что дигидрошикимовая кислота способна образовывать б-лактон, а это возможно только в том случае, если карбоксильная группа находится в цикле в 1 ис-положении к соответствующему гидроксилу [c.196]

У мутантов, способных расти в присутствии шикимовой кислоты, система биосинтеза ароматических метаболитов, очевидно, была заблокирована на одной или нескольких более ранних стадиях. Среди этих мутантов были обнаружены пары таких, которые не могли расти в отдельности, но обретали способность к росту при их совместном высевании (явление, получившее название синтрофизма). Так, мутант 83-2, у которого, как мы теперь знаем, блокировано превращение 5-дегидро-шикимовой кислоты в шикимовую кислоту, извлекая из среды шикимо-вую кислоту, обеспечивал возможность роста мутантам 83-1 и 83-3, поставляя им тот предшественник, который они уже сами могли превращать в коневдые продукты [уравнение (14-40)]. В конце концо [c.137]

Биосинтез шикимовой кислоты начинается с альдольной конденсации енолфосфата пировиноградной кислоты и 4-фосфат-эритрозы — оба эти соединения образуются в фотосинтетическом блоке реакций. Образованная на этом этапе гептоза далее переходит в дегидрохинную кислоту путем внутримолекеулярной альдольной конденсации (схема 8.4.1). [c.213]

Биосинтез монолигнолов включает две стадии. На первой стадии из продуктов метаболизма углеводов фосфоенолпировиноградной кислоты и 0-эритрозо-4-фосфата (см. 11.10.3) через шикимовую кислоту образуются ароматические аминокислоты. На второй стадии после дезаминирования аминокислот получаются коричная кислота и её гидроксилированные и метоксилированные производные, восстановление которых даёт три ароматических спирта, являющихся предшественниками лигнина. [c.390]

Метаболиты шикимовой кислоты. Э. Хаслам 685 [c.11]

Флавоноиды часто обозначают как Сб-Сз-Сб-соединения это обозначение имеет чисто биогенетическую основу и указывает на образование углеродного скелета звена Се—Сз из фенилаланина, коричной кислоты или какого-либо их метаболического эквивалента, биосинтезирующегося из шикимовой кислоты. Второе звено Сб отвечает трикетиду или, точнее, образовавшейся из ацетата флороглюциновой группировке. [c.364]

В дальнейшем аналогичные наблюдения были сделаны при изучении не обратной, а прямой биосинтетической реакции [11] с использованием 2 (S) - [2- Н]-3-дегидрохинната (20 0,6—0,7 Hi) и 2 ( )- [2- Н]-3-дегидрохинната (21 0,5—0,6 Hi), полученных химическим путем соответственно из хинной и шикимовой кислот (схемы 5, 6). [c.690]

Биохимия Том 3 (1980) -- [ c.136 ]

Введение в химию природных соединений (2001) -- [ c.19 , c.24 , c.25 , c.214 ]

Успехи органической химии Том 3 (1966) -- [ c.224 ]

Общая органическая химия Т.11 (1986) -- [ c.20 , c.364 , c.377 , c.573 , c.625 , c.685 , c.721 ]

Справочник биохимии (1991) -- [ c.53 ]

Химия углеводов (1967) -- [ c.403 ]

Биохимия (2004) -- [ c.340 ]

Установление структуры органических соединений физическими и химическими методами том 2 (1967) -- [ c.72 ]

Установление структуры органических соединений физическими и химическими методами том 1 (1967) -- [ c.504 , c.505 ]

Жидкостная колоночная хроматография том 3 (1978) -- [ c.2 , c.169 , c.177 , c.182 ]

Природные ингибиторы роста и фитогормоны (1974) -- [ c.91 , c.202 , c.211 ]

Основы органической химии (1983) -- [ c.119 , c.310 , c.314 , c.324 ]

Успехи стереохимии (1961) -- [ c.178 , c.212 ]

Установление структуры органических соединений физическими и химическими методами Книга1 (1967) -- [ c.504 , c.505 ]

Биохимия аминокислот (1961) -- [ c.412 ]

Основы биологической химии (1970) -- [ c.443 , c.444 ]

Биохимия фенольных соединений (1968) -- [ c.317 ]

Стереохимия Издание 2 (1988) -- [ c.45 , c.136 ]

Основы стереохимии (1964) -- [ c.277 ]

Особенности брожения и производства (2006) -- [ c.37 , c.153 ]

Стереохимия соединений углерода (1965) -- [ c.103 , c.104 ]

Краткая химическая энциклопедия Том 2 (1963) -- [ c.0 ]

Химия биологически активных природных соединений (1970) -- [ c.262 , c.277 ]

Биохимия и физиология иммунитета растений (1968) -- [ c.203 , c.244 , c.265 ]

Курс физиологии растений Издание 3 (1971) -- [ c.171 , c.270 , c.271 ]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология