Пиперидин, нитрование

Каталитический метод был успешно применен и для нитрования других вторичных аминов. Нитраты вторичных аминов обрабатывали уксусным ангидридом, содержащим хлористый цинк. Превращение нитратов диметиламина, диэтиламина, пиперидина и морфолина в нитроамины было, соответственно, равно 65, 60, 58 и 65 от теоретического. Солянокислый ди-н. бутиламин также нитровался азотной кислотой в среде уксусного ангидрида (10, 12]. [c.326]

Нитрование вторичных аминов — диметиламина и пиперидина — было изучено еще в прошлом столетии Бамбергером [8, 91. N-нитродиметиламин и N-нитропиперидин получались действием уксусного ангидрида на азотнокислые соли диметиламина и пиперидина. Выходы нитропроизводных авторы не сообщают. [c.325]

Исходным сырьем для данного метода синтеза служит этоксиацетилаце-тон и цианацетамид, которые при конденсации в присутствии пиперидина дают 2-метил-4-этоксиметил-5-циан-6-пиридон (выход 81%). Последний подвергают нитрованию дымящей азотной кислотой в среде уксусного ангидрида при температуре 40—45° С, в результате чего получают 2-метил-З-нитро-4-этоксиметил-5-циан-6-пиридон (выход 70%). Полученный пиридон обрабатывают пятихлористым фосфором при нагревании в хлорбензоле и получают 2-метил-3-нитро-4-этоксиметил-5-циан-6-хлорпиридин (выход [c.158]

Меньшую активность проявляют эфирные атомы кислорода и серы. Однако последние могут окисляться до сульфоксидных групп Для макроциклических соединений, содержащих ароматические или гетероциклические заместители, возможны многочисленные реакции электрофильного замещения (алкилирование, галогенирование, нитрование). Гидрирование соединений, содержащих бензольные или пиридиновые ядра, приводит к образованию производных циклогексана или пиперидина соответственно. Реакции окисления сравнительно редко используют для превращения одних макроциклических лигандов в другие. Интересным примером процессов такого рода может служить озонолиз DB18 6, сопровождающийся образованием производного 18С6, содержащего четыре карбонильные группы [931 [c.36]

По сравнению с диметиламином и пиперидином указанные соединения представляют собой очень слабые основания Нитрование по этому методу очень невыгодно, так как требует применения довольно большого избытка безводной азотной кислоты Кроме того, метод нитрования безводной азогной кислотой не является общим, и многие вторичные амины в этих условиях Н-нитросоединений не образуют Райт с сотрудниками [10] разработали новый метод каталитического нитрования вторичных аминов азотной кислотой в среде уксусного ангидрида При нитровании диэтаноламина им было установлено, что хлористый водород, введенный в реакционную смесь в небольшом количестве, чрезвычайно активный катализатор нитрования вторичных аминов азотной [c.325]

При нуклеофильной реакции аминов с несимметричными дифениловыми эфирами, содержащими несколько питрогрупп, аминный азот присоединяется к более нитрованному кольцу, а второе кольцо выделяется в виде фенола. Это было показано Тернером [490—492] для многих реакций с пиперидином. Другие примеры рассмотрел Унгнаде [493]. О замещении арилок-сигрупп пиридином и диэтиламином сообщали Бекуит и Миллер [130]. [c.434]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология