Пиридон, получение

Изатин цианэтилируется с выходом 50% из сг-пиридона в присутствии твердого едкого натра (без растворителей) получен Ы-р-цианэтил-сг-пиридон с выходом 90% [c.82]

Получение а-пиридон- -карбоновой кислоты действием двуокиси углерода ка а-пиридон [c.410]

В то время как а-пиридон обычно легче получать другими методами, синтез -[-пиридона предпочитают вести по указанному способу из хелидоновой кислоты LIX (о получении хелидоновой кислоты см. стр. 295) при этом хелидоновая кислота (LIX) превращается в хелидамовую (LX), декарбоксилирование которой дает пиридон [144, 145]. [c.366]

ВИН. дальнейшую коидснсацию и получить бициклическую г.истему. Например, пиридон, полученный ло реакции Манпиха из диметилового эфира ацетондикарбоновой кислоты, ацетальдегида и метиламина, можно конденсировать с формальдегидом и метиламином [33]. [c.411]

Приведите схемы получения из пиридина а) 3-бром-пиридина б) 2-, 3- и 4-аминопи ридинов в) никотиновой кислоты (Р-пиридинкарбоновой) г) 2-фенилпиридина д) 2-пиридона. [c.211]

Пиридон может также быть получен путем диазотирования 2-аминопнри-дина с последующим разложением соли диазоиия водной щелочью [176, 177] Иллюстрацией этого метода является приводимая ниже пропись синтеза 6-метцл-2-ниридона. [c.61]

Метил-2-пиридон может быть также получен метилированием 2-пиридона в щелочной среде [184], окислением йодистого 1-метилпиридиния [181] или л-то-луолсульфоната 1-метилпиридииин феррицианидом калин в щелочной среде [185]. Приводимая здесь методика в основных чертах заимствована из книги [21, с. 333]. [c.63]

Исходным сырьем для данного метода синтеза служит этоксиацетилаце-тон и цианацетамид, которые при конденсации в присутствии пиперидина дают 2-метил-4-этоксиметил-5-циан-6-пиридон (выход 81%). Последний подвергают нитрованию дымящей азотной кислотой в среде уксусного ангидрида при температуре 40—45° С, в результате чего получают 2-метил-З-нитро-4-этоксиметил-5-циан-6-пиридон (выход 70%). Полученный пиридон обрабатывают пятихлористым фосфором при нагревании в хлорбензоле и получают 2-метил-3-нитро-4-этоксиметил-5-циан-6-хлорпиридин (выход [c.158]

Для дальнейшего упрощения синтеза пиридоксина было предложено [54 и 54а] сочетать реакции получения цианацетамида, метоксиацетилацетона и пиридона в одной стадии путем взаимодействия метилового эфира метоксиуксусной кислоты и ацетона в присутствии метилата натрия. Затем, не выделяя натрийметоксиацетилацетона, в реактор вводят циануксусный эфир и аммиак, при этом получается цианацетамид, который также не выделяют. При добавлении серной кислоты происходит конденсация метоксиацетилацетона и цианацетамида с образованием пиридона. [c.159]

В литературе [54, 55] приведены данные по получению 2-метил-4-мето-ксиметил-5-циан-6-пиридона без выделения промежуточных полупродуктов при оптимальных условиях, разработанных для получения натриевой соли метоксиацетилацетона. Имеется в виду получение натриевой соли метоксиацетилацетона и без выделения подвергнуть ее иминированию (действием аммиака), а затем конденсации с циануксусным эфиром и циклизации. Таким образом, четыре химических реакции осуществляют без выделения промежуточных продуктов. Реакции протекают по следующей схеме [c.163]

Из всех указанных реакций в первую очередь должно быть проведено нитрование для того, чтобы не потребовалась защита функциональных групп пиридоксина от окисляющего действия азотной кислоты. В соответствии с указанным выше пятой стадией синтеза должно быть получение нитропиридона путем нитрования пиридона согласно следующему химическому уравнению [c.164]

Бромииридин был получен непосредственным бромированием пиридина из Н-метил-2-пиридона при действии пятибромистого фосфора н бромокиси фосфора из 2-амннопиридипа диазотированием амилнитритом в 20% -ной бромистоводородной кислоте из 2-пири-диндиазотата натрия при растворении в концентрированной бромистоводородной кислоте из 2-аминопиридина диазотированием в присутствии брома и концентрированной бромистоводородной кислоты . Описанный выше метод в основном разработал Крэг. [c.96]

Циан-6-метил-2-пиридон был получен конденсацией цианацетамида с диэтиловым ацеталем р-этоксикротонового альдегида , а также с натриевой солью формилацетона , [c.555]

Метил-2-пиридон был получен метилированием 2-пиридона i, окислением иодистого 1-метилпиридиния и 1-метилпиридиний-метилсульфата железносинеродистой солью, а также электролитическим окислением 1-метилпиридинийметилсульфата . [c.335]

До сих пор не известны реакции замещения по каким-либо положениям пирилиевого кольца под действием свободно-радикальных илн электрофильных агентов. Химия пирилия не знает также контролируемых реакций окисления, аналогичных окислительному превращению пиридиний-катионов в 2-пиридоны. Не удается и прямое протонирование пирилиевого кольца с целью осуществления обмена Н—О. Но такой обмен возможен по кольцевым Сз- и 5-атомам пугем использования нейтрального промежуточного соединения, полученного присоединением ацетата (стр. 169). [c.167]

С целью получения 4-ацетил(бензоил)-производных 1,7-диметил-3(2Я)-бензо-фуро[2,3-с]пиридонов была проведена перегруппировка Фриса 3-ацетокси(бен-зоилокси)пиридинов 75а, Ь. Однако, вместо ожидаемых продуктов были получены [c.459]

Активность метильной группы в 6-метил-3,5-диметоксикарбонил-2(1Н)-пиридоне оказывается достаточной для получения аминохиноли-зинона (2.67) [1067] [c.109]

Полученные аналогичным путем замещенные 1-фенил-6< метил-пиразоло-(4,5с)-пиридона-4 и его N-мeтил- и N -фeнил-производных, отвечающие нижеуказанной общей формуле, приведены в таблице [c.123]

Реакцией, имеющей равное значение как для а-, так и для 7-пиронов, является замещение кислородного атома кольца азотом, приводящее к получению а- и 7-пиридонов. Эту реакцию обычно проводят прц нагревании производного пирона с водным раствором аммиака или первичного амина. Если пирановое производное при этих условиях не вступает в реакцию, то его нагревают с ацетатом аммония в ледяной уксусной кислоте [31, 36]. Например, метиловый эфир кумалиновой кислоты (VII) при действии водного раствора аммиака и последующем кипячении с разбавленным раствором едкого натра дает 6-оксиникотиновую кислоту (VIII) [37] [c.278]

Поскольку это соединение идентично веществу, полученному при обработке 2-хлорпиридина метилатом натрия, не может быть сомнений в его структуре. С другой стороны, обработка 2-оксипиридина иодистым метилом дает Н-метил-2-пиридон (XI). Другие реакции, приводящие к образованию того или иного изомера, будут приведены ниже в главе, посвященной специальному рассмотрению оксипиридинов (стр. 415). Необходимо подчеркнуть, что никому не удалось выделить два различных соединения, отвечающие структурам VIII и IX, которые обычно именуются как 2-пиридон и соответственно 2-оксипиридин (или а-пиридон и а-оксипиридин). Вместо этого известно лишь одно соединение, которое обозначают то одним, то другим названием в зависимости от того, какие его свойства желает подчеркнуть автор. [c.337]

Другой общий метод синтеза алкилпиридинов состоит в восстановлении 2- и 4-хлоралкилпиридинов, которое можно проводить либо каталитически, используя в качестве катализатора палладий на сульфате бария, либо с помощью иодистоводородной кислоты и фосфора. 2- и 4-хлорпиридины легко получаются из 2- и 4-оксипиридинов (пиридонов), и таким образом появляются широкие возможности получения алкилпроизводных из синтетических производных пиридина. Примером, в котором используется как декарбоксилирование, так и восстановительное дегалогенирование, служит синтез 4-метил-З-этилпиридина (XXI) [65]. [c.383]

Для получения 4-оксипиридина особенно важным методом является гидролиз, хлористого 4-пиридилпиридиния. При гидролизе хлоргидрата хлористого 4-пиридилпиридиния (XII) водой при 150° в течение 8 час. выход -пиридона XIII составляет 84% [10]. При этом другая половина молекулы превращается в глутаконовый альдегид (XIV) или какое-либо его производное. Видоизменение этого метода, согласно которому гидролиз осуществляют кипячением водного раствора XII в течение 60 час., позволяет получать [c.412]

Оксипиридин при взаимодействии с диазометаном дает смесь 4-метоксипиридина и М-метил-4-пиридона это указывает на то, что пиридонная форма выступает в более явной форме, чем у 2-оксипиридина. Прямое метилирование диазометаном или обработка серебряной соли 2- и 4-оксипиридина иодистым метилом не может служить для получения метоксипроизводных. В этом случае, когда необходимо получить чистый алкоксипиридин, лучше превращать оксипиридин в хлорпроизводное и последнее обрабатывать соответствующим алкоголятом натрия. [c.415]

Так как полученное соединение представляет собой эфир р-кетоки-слоты, гидролиз и декарбоксилирование его приводят к образованию 4-пипе-ридона. Хотя суммарный выход здесь весьма низкий, этот метод имеет все же препаративное значение, так как попытки получения-4-пиперидона либо восстановлением-4-пиридона, либо окислением 4-оксипиперидина окончились неудачей. Дальнейшее изучение реакции Дикмана [144] позволило несколько усовершенствовать методику, однако выходы попрежнему остаются низкими. Однако при применении третичных аминов достигаются, вообще говоря, высокие выходы [46, 47, 145—151 ]. К тому же исходный эфир XXXIV может быть получен с отличным выходом из первичного амина и этилового [c.508]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология