Дибензоилбензол

Б. (бензо[с]фуран) в своб. состоянии не выделен известны в осн. его 1,3-диарилзамещенные, к-рые димеризуются на свету, интенсивно флуоресцируют в р-рах. Для 3,4-Б. характерно присоединение к диенофилам, что позволяет использовать его в синтезе труднодоступных полициклич. соед., в кач-ве ловушек нестабильных интермедиатов (аринов, циклопентина, бензоциклобутадиена). Восстановление 3,4-Б. приводит к 1,3-дигидробензо[с]фуранам, окисление-к производным о-дибензоилбензола. [c.278]

ДИФЕНИЛИ30БЕН30ФУРАН (1,388—390 V, 164). Получение. Поттс и Эллиот [1] разработали улучшенный метод превращения о-дибеизоилбензола (1) в Д. (4), Восстановление о дибензоилбензола (1) избытком боргидрида натрия с последующей обработкой уксусным ангидридом при нагревании дает Д. (4) с выходом около 70%. Выделение промежуточно образующегося спирта (2) не обязательно. [c.186]

Правильность структуры 1,3-дифенилизобензофурана (IV) подтверждается окислением его в о-дибензоилбензол и восстановлением до 1,3-дифенил-фталана последний может быть получен также и другим путем из о-фтале-вого альдегида и бромистого фенилмагния [2]. [c.56]

Благодаря тому, что изобензофураны можно легко синтезировать с помощью указанного выше метода диеновой конденсации, стали доступными также и о-дибензоилбензолы, которые теперь получают окислением соответствующих изобензофуранов. Преимущество этого нового метода синтеза изобензофуранов становится особенно очевидным, если вспомнить, что первоначально, наоборот, изобензофур аны получали из о-дибензоилбензолов. [c.58]

Окисление изобензофуранов служит наиболее удобным методом для получения производных о-дибензоилбензола. [c.64]

Раскрытие цикла можно осуществить действием различных реагентов. Гюйо и Катель нашли, что под влиянием кислорода воздуха в отсутствие света получается дибензоилбензол [1а]. Более быстрое окисление достигается при действии бихромата калия. Блике и Пательский [18] получили превосходные выходы окси-о-дибензоилбензолов, применив в качестве окислителя железосинеродистый калий. [c.64]

Идентичное соединение можно получить из о-дибензоилбензола [49] или из дифенилфталида [43]. Так, если о-дибензоилбензол обработать фенил-магнийгалогенидом, то образуется 1,3,3-трифенил-1-оксифталан [45, 49]. [c.69]

Следует отметить также разницу в поведении силглг-фталилхлорида при взаимодействии его с магнийорганическими соединениями и с дифенилкадмием. Так, с бромистым фенилмагнием шлглг-фталилхлорид дает о-дибензоилбензол [86], в то время как реакция с дифенилкадмием приводит к образованию [c.80]

Псевдоизоиндол XIX, стабилизированный фенильными группами, был получен двумя путями и выделен в кристаллическом состоянии [10, 11]. Положение фенильных групп в соединении XIX подтверждается гидролизом последнего до о-дибензоилбензола (XX). [c.222]

Равным образом не удалось получить производных бензоциклобутена при восстановлении о-дибензоилбензола (ЬХХУП) [c.71]

Трикетоиндан (HI) в изопропиловом спирте дает [127] гидриндантин (IV). При облучении о-дибензоилбензола (V) в изопропиловом спирте образуется желтый кристаллический продукт [127], который при нагревании дает 1,3-дифенил-гюо-бензофуран (VI). Показано [129], что в противоположность этой реакции о-бензоилбензойная кислота (VII) при облучении в изопропиловом спирте дает дилактон (VIII). Альдегидофталевая кислота ведет себя аналогично [130]. [c.258]

Сравнительная легкость, с которой происходят реакции этого типа, обусловлена 1) высокой реакционной способностью положений 1,4 в диеновой системе и 2) стабильностью образующихся перекисей. Примером соединения, которое (исходя только из его реакционной способности) [283] должно давать соответствующую перекись, является 1,3-дифенилизобензофуран (VI). Из продуктов фотоокисления при низких температурах [288] выделена перекись с предполагаемой структурой ЬХХУ, однако это соединение оказалось весьма неустойчивым. При комнатной температуре в растворе оно разлагается с образованием о-дибензоилбензола (ЬХХУ1), который давно известен как стабиль-ный продукт фотоокисления VI при обычных условиях. [c.280]

Аналогично проходит, по-видимому, также двухэлектронное восстановление п-диацетилбензола и гранс-дибензоилэтилена в диметилформамиде (образуются ендиолы). Были изучены также о- и лг-дибензоилбензолы. Для мета-изомера образование ендиола вообще невозможно, а для орто-изомера полученные результаты не являются однозначными. [c.183]

Дибензоил-1-циклогексен о-Дибензоилбензол (I) [транс-1, 2-дибен-зоилциклогексан] Рё (10%) на угле 275—295° С, в атмосфере азота, 1,5 ч. Выход I — 13% [582] [c.1072]

Хлорангидрид фталевой кислоты с бромистым фенилмагнием образует о-дибензоилбензол [41]. [c.251]

Дифенил-3,4-бензфуран III (т. пл. 131 °С) изготовляют следующим образом. о-БензоиЛ бензойную кислоту восстанавливают цинком-в уксусной кислоте или боргидридом натрия до фенилфталида. При взаимодействи фенилфталида с фенилмагнийбромидом получается карбинол, который дегидратируют НС1 в спирте. Другой метод заключается в частичном восстановлении о-дибензоилбензола боргидридом калия и в обработке полученного продукта кислотой выход 2,5-дифенил-3,4 бензфурана 78% (Кава, 1960). [c.259]

При обработке фталил.хлорида фенилмагнийбромидом при —55° с выходом 32% образуется о-дибензоилбензол [23] [c.403]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология