Цитронеллаля бисульфитное соединение

Однако, прямую гидратацию цитронеллаля провести не удается вследствие того, что в кислой среде этот альдегид претерпевает ряд превращений, характерных для терпеновых соединений с открытой цепью. При этом образуются различные полимерные и циклические соединения. Даже в разбавленных кислых растворах скорость реакций полимеризации и циклизации значительно больше скорости присоединения воды по двойной связи. Поэтому гидратацию осуществляют, обрабатывая кислотой не сам цитронеллаль, а его бисульфитное соединение. [c.269]

Цитронеллаль реагирует с бисульфитом с образованием бисульфитного соединения, а также продукта присоединения по двойной связи [c.157]

Бисульфитное соединение цитронеллаля [c.157]

В промышленности цитронеллаль выделяют из эфирных масел через бисульфитное соединение или ректификацией в вакууме. [c.158]

Из смесей с цитралем и цитронеллалем дециловый альдегид может быть отделен в виде бисульфитного соединения, которое в отличие от бисульфитных соединений цитраля и цитронеллаля легко разлагается карбонатом натрия [13]. [c.251]

В эфирных маслах, как показывают ИК-спектры [22—24], спектры Рамана и озонолиз [25], присутствует только а-форма. Изомеризация с образованием р-формы происходит под действием кислых реагентов, например при выделении цитронеллаля в виде бисульфитного соединения из эфирных масел. [c.254]

Цитронеллаль выделяют из эфирных масел в виде бисульфитного соединения, образующегося при действии 30%-ного раствора сульфита натрия при постепенной нейтрализации выделяющейся щелочи уксусной кислотой [30]. [c.254]

Бисульфитное соединение разлагают, действуя карбонатом натрия. Цитронеллаль получают частичным гидрированием цитраля [c.254]

Семикарбазон— т. пл. 96° С, 2,4-динитрофенилгидразон — т. пл. 85° С. Гидроксицитронеллаль получают гидратацией бисульфитного соединения цитронеллаля. [c.256]

ЭКСПЕРИМЕНТАЛЬНАЯ ЧАСТЬ Получение бисульфитного соединения цитронеллаля [c.690]

Гидратация бисульфитного соединения цитронеллаля действием [c.690]

Для этого в аппарат загружают раствор бисульфита, воду, изопропиловый спирт и при перемешивании и температуре 15— 16 °С приливают цитронеллаль. Массу выдерживают 15 мин, температура за счёт теплоты реакции повышается до 30— 40 °С. Полученное бисульфитное соединение цитронеллаля обрабатывают раствором соляной или серной кислоты и пере- мешивают массу в течение 1—2 ч при 30 °С. Образующееся в результате гидратации бисульфитное соединение гидроксици- [c.269]

В основу метода получения гидроксицитронеллаля, действующего в отечественной промышленности, положены исследования С. С. Наметкина, О. М. Хольмер, продолженные В. Г. Черкаевым и А. А. Багом. Метод основан на использовании в качестве исходного соединения цитраля или содержащих цитраль эфирных масел. Каталитическим гидрированием цитраль превращают в цитронеллаль. Защита альдегидной группы цитронеллаля осуществляется взаимодействием с бисульфитом натрия, приводящим к бисульфитному соединению, которое затем подвергают гидратации в присутствии минеральных кислот. После экстракции примесей толуолом гидроксицитронеллаль выделяют из бисульфитного соединения прибавлением кальцинированной соды [c.160]

Следуюш ую стадию синтеза — гидратацию бисульфитного соедине-[ия цитронеллаля — мы провели на основе работ Верлея [3] гидратацией юрмального бисульфитного соединения цитронеллаля при помощи минеральных кислот. Пами была осуществлена 1идратация действием соляной кислоты. [c.689]

Осуществляя гидратацию, мы не стремились получать вполне сухое кристаллическое бисульфитное соединение цитронеллаля в крупных мас-отабах, и это несколько изменило паправление работы мы подвергали. идратации бисульфитное соединение цитрсшеллаля в растворе, не отде- [c.689]

Из приведенных опытов мы видим, что, подвергая гидратации бисульфитное соединение цитронеллаля в растворе, мы получаем более высокий выход парфюмерного гидрооксицитронеллаля изменение длительности реакции и применение низких температур не увеличивает выходов. Однако нри работе с растворами бисульфитного соединения цитронеллаля требуется очень большое разбавление реакционной массы, что затрудняет внедрение метода в производство. [c.690]

Разработана методика получения парфюмерного гидрооксицитронеллаля действием соляной кислоты на бисульфитное соединение цитронеллаля, выделенное из цитронеллевого масла. [c.691]

При получении бисульфитных ыроизводных ненасыщенных карбонильных соединений возникают осложнения, так как бисульфит мошет присоединяться и по двойным С—С-связям (стр. 555). В результате этой реакции образуются различные продукты присоединения, состав которых зависиг от относительной реакционной способности С=С- и соответственно С — О-ев язи. Одновременное присоединение по двойной С=С-связи можно предотвратить, если применять свежеприготовленный (из 1 моль чистого кристаллического NasSOo и 1 моль уксусной кислоты) бисульфит и проводить-реакцию в нейтральной среде (буфер), избегая длительного взаимодействия и повышения температуры. Таким образом, например, были получены нормальные бисульфнт-ныв производные коричного альдегида, цитронеллаля и цитраля [72]. [c.559]

Из цитронеллалевого масла с о. Ява "природный цитронеллаль" выделяют через бисульфитное производное. Как указывали О Доннел и Сатерленд [ 2], в литературе описано много примеров синтетического использования "природного цитронеллаля". В некоторых синтезах не удавалось получить кристаллические промежуточные соединения, что могло быть обусловлено наличием обоих энантиомеров в исходном альдегиде. Перекристаллизация семикарбазона "природного цитронеллаля" приводит к увеличению количества Д-изомера, и этот метод можно использовать для получения чистого вещества [1]. [c.11]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология