Метилнафталин сульфокислот

При сульфировании 2-метилнафталина 94% серной кислотой при 100 °С образуется преимущественно 6-метилнафталин-2-сульфокислота. Объясните эти данные. [c.63]

Температура сульфирования оказывает большое влияние на получение и изомерный состав сульфокислот метилнафталинов. Так, при низкотемпературном сульфировании (15—20 °С) из р-метилнафталина образуются 2-метилнафталин-8-сульфокислота и из а-метилнафталина — 1-метилнафталин-4-сульфокислота [13, 31, 33]. [c.134]

Сульфированием 1-метилнафталина при 20 С получают 1-ме-тилнафталин-4-сульфокислоту, сульфированием при 110 "С -смесь 3- и 7-сульфокислот, а при 170 С образуется главным образом 1-метилнафталин-7-сульфокислота. При сульфировании [c.291]

Изменение изомерного состава продуктов сульфирования при изменении условий реакции неоднократно отмечалось и в случае производных нафталина. Так, 1-метилнафталин при комнатной температуре превращается с хорошим выходом в 4-сульфокислоту. Повышение температуры сульфирования до 110° приводит к образованию смеси 3- и 7-сульфокислот с преобладанием первой, а при 165—170° главным продуктом реакции становится 1-метилнафталин-7-сульфокислота [18, 41]. [c.123]

Метилнафталин в качестве главного продукта при 40° дает 8-сульфокислоту, при 90° 6- и при 160° 7-сульфокислоту [18]. [c.123]

Метилнафталин дает в качестве главного продукта при 40 8-сульфо кис-лоту, при 90—95° 6- и при 160° 7-сульфокислоту [c.79]

Метилнафталин при сульфировании при комнатной температуре образует 4-суль-фокислоту, при 110° смесь 3- и 7-сульфокислоты (с преобладанием первой) при 170° главным продуктом является 7-сульфокислота . [c.68]

При 50—70 °С сульфирование нафталина дает преимущественно Ьнафталинсульфокислоту. При повышении температуры образуется смесь сульфокислот, а при 160 °С 2-нафталинсульфокисло-та оказывается основным продуктом сульфирования [30, с. 66 31, с. 125]. Характер ориентации при сульфировании метилнафталина такой же [27, 32, 33] [c.28]

Метилнафталин дает с серной кислотой [596а] при 90—100° 6-сульфокислоту с 80%-ным выходом, причем других изомеров при этом выделено не было. С хлорсульфоновой кислотой в нитробензольном растворе [596 б] при 30—40° образуется 8-сульфокислота. Нагревание 2-этилнафталина с 66%-ной серно11 кислотой [596 в] приводит к образованию с выходом 86% 6-суЛьфокислоты, бариевая соль которой мало растворима в воде. [c.91]

Превращение алкилнафталинсульфокислот в нафтолы систематически не изучалось. Из 1-метилнафталин-4- [331] -6- и -7-сульфокислот [332], а также из 2-метилнафталин-6- и -8-сульфокислот [333] при действии едкого кали получены соответствующие метил-нафтолы. Аналогичный результат получен с 1-бензилнафталин-4-сульфокислотой [334] и некоторыми диметилнафталинсульфо-кислотами [335]. Происходит ли под действием щелочей окисление алкильных групп, в литературе указаний нет. [c.241]

Исследованиями М. М. Шемякина с сотрудниками (1943), однако, показано, что реакция взаимодействия бисульфита натрия с 2-метил-1,4-нафто-хиноном протекает значительно сложнее. Первоначальным продуктом реакции, которая протекает через оксониевые соли, является неустойчивый бисульфитный комплекс, образующийся в результате присоединения ионов Н и 50з к различным карбонильным группам молекулы нафтохинона. Неустойчивый бисульфитный комплекс метилнафтохинона затем переходит в изомерный 3-моногидро-2-метилнафталин-1-ол-4-он-3-сульфонат, который при длительном кипячении в водном растворе переходит в соль нормальной сульфокислоты, т. е. в натриевую соль 2-метил-1,4-нафтогидрохинон-З-суль-фокислоты [c.653]

При высокотемпературном сульфировании из р-метилнафтали-на удается получить смесь 2-метилнафталин-6-сульфокислоты и 2-метилнафталин-7-сульфокислоты, а из а-метилнафталина — [c.134]

Таким образом, и у метилнафталинов, как и у нафталина, при высоких температурах замещение проходит в р-положение, а при низких —в а-положение. Использование хлорсульфоновой кислоты позволяет селективно получать а-сульфокислоты. [c.134]

В табл. 83 приведены данные изотопного эффекта серы и в реакции десульфирования натриевых солей п-анизолсульфо-кислотыТ и 1-метилнафталин-4-сульфокислоты II при различных концентрациях иона брома [66] [c.464]

Изучено сульфирование 2-метилнафталина действием 93%-ной НгЗОд при различных температурах. Анализ образующейся реакционной смеси проводят химическим путем сульфокислоты переводят в натриевые соли, затем в нитрилы (см. 11.1.2) последующей реакцией нитрилов с СНзМ 1 и гидролизом получают кетоны, которые определяют методом ГЖХ. Отмечено образование всех возможных семи моносульфокислот 2-метилнафталина [38]. [c.123]

Из Р-метилнафталина необходимые для синтеза производные получаются легче, чем можно было бы ожидать на основании того факта, что этот углеводород нитруется и бромируется почти исключительно в положении 1. Однако сульфирование этого соединения в условиях, благоприятствующих р-замещению (высокая температура), дает в качестве основного продукта 6-сульфокислоту. 1-Замещенная кислота, очевидно, будет неустойчивой при температуре реакции, а сульфогруппа, вероятно, не вступает в Р-положение при С отчасти потому, что это не настоящее ортоположение а отчасти из-за пространственных затруднений. Пространственные затруднения влияют также и на ход реакции Фриделя и Крафтса, и направление замещения часто зависит от температуры, природы карбонильного соединения и характера растворителя. Хотя галоидо-ангидриды конденсируются с р-м( тилнафталином в сероуглероде почти исключительно в положении 1, Хеуорт установил, что при применении ангидрида янтарной кислоты в нитробензольном растворе при низкой температуре можно получить 6-замещенное производное с выходом до 797о-Изучая действие хлористого ацетила на нафталин в нитробензольном и бензольном растворах, Ривкин получил в первом случае преимущественно р-изомер, а во втором — смесь равных частей а-и Р-замещенных. Возможно, это объясняется тем, что занимающее большой объем молекулярное соединение, получающееся из хлористого алюминия, нитробензола и карбонильного соединения, легче располагается в пространстве в р-положении, чем в а-положении. Весьма вероятно, что даже очень слабое дополнительное влияние растворителя или карбонильного соединения может очень сильно изменить ход замещения. Даже при взаимодействии фталевого ангидрида в тетрахлорэтановом растворе с р-метил-нафталином и с 2,3-диметилнафталином образуются некоторые продукты замещения и в другом ядре.. [c.90]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология