Метилнафталин сульфирование

Рис. 70. Кинетические кривые сульфирования и алкилирования нафталина (I), 2-метилнафталина (2) и тионафтена (3) при большом избытке реагентов

При сульфировании 2-метилнафталина 94% серной кислотой при 100 °С образуется преимущественно 6-метилнафталин-2-сульфокислота. Объясните эти данные. [c.63]

Температура сульфирования оказывает большое влияние на получение и изомерный состав сульфокислот метилнафталинов. Так, при низкотемпературном сульфировании (15—20 °С) из р-метилнафталина образуются 2-метилнафталин-8-сульфокислота и из а-метилнафталина — 1-метилнафталин-4-сульфокислота [13, 31, 33]. [c.134]

В производстве дистиллированного нафталина используются два процесса химическая очистка нафталиновой фракции концентрированной серной кислотой с последующей промывкой щелочью и ректификация очищенной фракции При сернокислотной очистке нафталиновой фракции протекают реакции сульфирования тионафтена и других примесей, реакции поликонденсации, в результате которых хорошо удаляется большинство примесей, в том числе фенолы, основания, непредельные соединения и др за исключением тионафтена, метилнафталинов и индола. [c.349]

Сульфированием 1-метилнафталина при 20 С получают 1-ме-тилнафталин-4-сульфокислоту, сульфированием при 110 "С -смесь 3- и 7-сульфокислот, а при 170 С образуется главным образом 1-метилнафталин-7-сульфокислота. При сульфировании [c.291]

Изменение изомерного состава продуктов сульфирования при изменении условий реакции неоднократно отмечалось и в случае производных нафталина. Так, 1-метилнафталин при комнатной температуре превращается с хорошим выходом в 4-сульфокислоту. Повышение температуры сульфирования до 110° приводит к образованию смеси 3- и 7-сульфокислот с преобладанием первой, а при 165—170° главным продуктом реакции становится 1-метилнафталин-7-сульфокислота [18, 41]. [c.123]

Метилнафталин прн сульфировании при комнатной температуре образует [c.79]

Метилнафталин при сульфировании при комнатной температуре образует 4-суль-фокислоту, при 110° смесь 3- и 7-сульфокислоты (с преобладанием первой) при 170° главным продуктом является 7-сульфокислота . [c.68]

При 50—70 °С сульфирование нафталина дает преимущественно Ьнафталинсульфокислоту. При повышении температуры образуется смесь сульфокислот, а при 160 °С 2-нафталинсульфокисло-та оказывается основным продуктом сульфирования [30, с. 66 31, с. 125]. Характер ориентации при сульфировании метилнафталина такой же [27, 32, 33] [c.28]

К качеству нафталина предъявляют жесткие требования, если его используют для синтеза тетралина или декалина гидрированием на никельсодержащих катализаторах или подвергают сульфированию либо нитрованию. Применение нафталина, содержащего примеси тионафтена или метилнафталинов, приводит к отравлению катализатора (при гидрировании) или к образованию веществ, с большим трудом отделяющихся от продуктов превращения нафталина. Поэтому для указанных процессов используют нафталин так называемых очищенных сортов. Однако для син- [c.127]

Сульфирование можно вести отработанной серной кислотой цехов ректификации. Качество суперпластификатора не зависит от присутствия в нафталине тионафтена, поэтому для его изготовления можно использовать и ректификационный нафталин, полученный при переработке смол коксования углей Донбасса. По данным ВУХИН, выполнявшего комплексные работы совместно с потребителями суперпластификатора, метилнафталины улучшают технологические свойства суперпластификаторов. Поэтому круг сортов технических нафталинов, используемых для изготовления суперпластификаторов, может быть значительно расширен. На каждом коксохимическом заводе в составе смолоперерабатываюшего цеха может быть организовано достаточно крупное производство суперпластификатора (8—10 тыс.т в год), способное обеспечить потребности в суперпластификаторах строительных организаций крупного промышленного региона и увеличивающее хозрасчетную прибыль предприятия на 80-100 рублей в расчете на 1 т суперпластификатора. [c.343]

При высокотемпературном сульфировании из р-метилнафтали-на удается получить смесь 2-метилнафталин-6-сульфокислоты и 2-метилнафталин-7-сульфокислоты, а из а-метилнафталина — [c.134]

Каменноугольная смола представляет собой наиболее важный источник получения полициклических углеводородов. Различные методы их выделения ранее описаны в соответствующих монографиях и в данной книге не рассматриваются. Специальными методами очистки из каменноугольной смолы выделено большое число сложных ароматических углеводородов. Так например, при помощи сульфирования из каменноугольной смолы выделен ряд диметил- и три-метилнафталинов. Усовершенствованной перегонкой в вакууме с последующей кристаллизацией выделены следующий углеводороды хризен I, пирен II, тетрацен III, 1,2-бензпирен IV, 3,4-бензпирен V, трифенилен VI, флуорантен VII, 3,4-бензфлуорантен VIII, 11,12-бенз- [c.193]

Переалкилирование бензола [200] и-метилпафталином не происходит как без катализатора, так и в присутствии алюмоси-ликатного катализатора. Без катализатора мет11лиафталин не претерпевает никаких изменений. В пpи yтtvгвии же алюмосили-катного катализатора метилнафталин превращается в нафталин и диметилнафталин (на 11— 13 / ). Добавление бензола к метилнаф-,талину не приводит к образованию толуола и не увеличивает выход нафталина. Это связывают с тем, что предварительно перед переходом метильной группы необходима активация водородного атома акцепторной молекулы. При этом предполагается, что атом водорода в нафталиновом кольце может активироваться легче. чем в бензольном, что подтверждается более легким протеканием реакций сульфирования, нитрования н хлорирования нафталина. [c.80]

Из масляной фазы — фильтрата — после отделения сырого р-мет1илнафталина удаляются вещества, кристаллизующиеся при —5° сырые кристаллы возвращаются во фракцию, идущую на первую кристаллизацию, а второй фильтрат служит сырьем для получения чистого а-метилнафталина. Масло сульфируют при 50° равным количеством моногидрата и смешивают с половинным количеством воды и четвертой частью технического ксилола. При этом кислотный слой четко отделяется от не-просульфированной части масел, растворенной в ксилоле. К кислотному слою добавляют половинное количество 75%-й серной кислоты и смесь гидролизуют, продувая перегретым острым паром. Вместе с паром перегоняется а-метилнафталин. При повторном сульфировании и гидролизе получают а-метилнафталин, выкипающий в пределах 0,5°. [c.338]

Изучено сульфирование 2-метилнафталина действием 93%-ной НгЗОд при различных температурах. Анализ образующейся реакционной смеси проводят химическим путем сульфокислоты переводят в натриевые соли, затем в нитрилы (см. 11.1.2) последующей реакцией нитрилов с СНзМ 1 и гидролизом получают кетоны, которые определяют методом ГЖХ. Отмечено образование всех возможных семи моносульфокислот 2-метилнафталина [38]. [c.123]

Из Р-метилнафталина необходимые для синтеза производные получаются легче, чем можно было бы ожидать на основании того факта, что этот углеводород нитруется и бромируется почти исключительно в положении 1. Однако сульфирование этого соединения в условиях, благоприятствующих р-замещению (высокая температура), дает в качестве основного продукта 6-сульфокислоту. 1-Замещенная кислота, очевидно, будет неустойчивой при температуре реакции, а сульфогруппа, вероятно, не вступает в Р-положение при С отчасти потому, что это не настоящее ортоположение а отчасти из-за пространственных затруднений. Пространственные затруднения влияют также и на ход реакции Фриделя и Крафтса, и направление замещения часто зависит от температуры, природы карбонильного соединения и характера растворителя. Хотя галоидо-ангидриды конденсируются с р-м( тилнафталином в сероуглероде почти исключительно в положении 1, Хеуорт установил, что при применении ангидрида янтарной кислоты в нитробензольном растворе при низкой температуре можно получить 6-замещенное производное с выходом до 797о-Изучая действие хлористого ацетила на нафталин в нитробензольном и бензольном растворах, Ривкин получил в первом случае преимущественно р-изомер, а во втором — смесь равных частей а-и Р-замещенных. Возможно, это объясняется тем, что занимающее большой объем молекулярное соединение, получающееся из хлористого алюминия, нитробензола и карбонильного соединения, легче располагается в пространстве в р-положении, чем в а-положении. Весьма вероятно, что даже очень слабое дополнительное влияние растворителя или карбонильного соединения может очень сильно изменить ход замещения. Даже при взаимодействии фталевого ангидрида в тетрахлорэтановом растворе с р-метил-нафталином и с 2,3-диметилнафталином образуются некоторые продукты замещения и в другом ядре.. [c.90]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология