Оптическая зеркальная оксикислот

Изомерия и номенклатура. В оксикислотах встречаются следующие виды изомерии изомерия цепи радикала, связанного с карбоксилом изомерия взаимного положения карбоксила и гидроксила (а-, Р-, у-, 6-, е- и т. д.) во многих оксикислотах содержатся ассиметрические атомы углерода, поэтому у них имеет место оптическая (зеркальная) изомерия. [c.288]

На примере некоторых оксикислот, например молочной, мы встречаемся с новым видом изомерии — оптической, пли зеркальной. Этот вид изомерии, как и рассмотренная ранее геометрическая (цис-, гранс-изомерия), является частным случаем пространственной изомерии (стереоизомерии). [c.215]

Изомерия окси- и оксокислот зависит от изомерии углеродного скелета и положения гидроксила или карбонила. Кроме того, для окси-кислот характерна пространственная изомерия или стереоизомерия, обусловленная различным пространственным расположением атомов при одинаковом порядке связи между ними. Один вид стереоизомерии рассматривался ранее — цис-транс или геометрическая изомерия. Второй вид изомерии, особенно характерный для оксикислот, но встречающийся постоянно и в других классах органических соединений, называется оптической (так как такие соединения оптически активны, вращают плоскость поляризации) или зеркальной изомерией. Появление изомеров обусловлено почти полной асимметрией молекул данного соединения. [c.69]

До недавнего времени наука не знала подходов к решению вопроса — какова абсолютная конфигурация того или иного зеркального изомера. Приходилось довольствоваться определением относительной конфигурации сравнением конфигурации тех или иных оптически активных веществ (оксикислот, аминокислот, сахаров) с конфигурацией какого-либо одного вещества. В качестве вещества, принятого для [c.310]

Рассмотрев подробно на примере оксикислот сущность оптической, или зеркальной, изомерии, мы несколько отвлеклись от нашей основной темы — от изучения свойств оксикислот. Возвращаясь к этой теме, перейдем сразу же к рассмотрению физических и химических свойств оксикислот. [c.159]

Кроме указанных структурных изомеров, оксикислоты могут иметь стереоизомеры (пространственные изомеры). Эта изомерия иначе называется оптической или зеркальной (см. ниже). [c.150]

Оптическая изомерия. Многие оксикислоты асимметрический атом углерода. Так называют атом связанный с четырьмя разными заместителями. Тетраэдр, в вершинах которого находятся разные заместители, не имеет ни одного элемента симметрии. Это приводит к тому, что существуют две несовместимые одна с другой пространственные формы. Отличаются они друг от друга как несимметричный предмет от своего изображения в зеркале (рис. 31). Вещества с асимметрическим атомом углерода существуют в виде двух пространственных изомеров. Такие изомеры называют зеркальными или оптическими. Второе название связано с тем/что единственное различие, которое имеется в этом случае между изомерами, — их отношение к поляризованному свету. В то время как один из зеркальных изомеров вращает плоскость поляризации света влево, другой вращает ее точно на такой же угол вправо. В связи с этим пару зеркальных изомеров называют еще оптическими антиподами. Все другие физические свойства у оптических антиподов одинаковы. [c.351]

Кроме структурной изомерии для оксикислот характерен еще один вид изомерии — оптическая, или зеркальная, изомерия. Этот вид изомерии будет рассмотрен подробно на примере молочной (а-оксипропионовой) кислоты (см. с. 218). [c.212]

Важнейшим свойством оксикислот, как и многих других иолифунк-[шональных органических соединений, является их способность существовать в виде оптически активных (зеркальных) стереоизомеров. Изучение этого вопроса имело исключительно большое значение для развития стереохимии в целом. [c.151]

До недавнего времени наука не имела даже подходов к решению вопросов, какая конфигурационная формула соответствует тому или другому зеркальному изомеру, т. е. какова абсолютная конфигурация того или другого зеркального изомера. Приходилось довольствоваться определением относительной конфигурации путем сравнения конфигурации тех или иных оптически активных веществ (оксикислот, аминокислот, сахаров) с конфигурацией какого-либо одного вещества, В качестве вещества, принятого для сравнения, был предложен глицериновый альдегид в его право- и левовращающей формах, обозначаемых буквами О и Ь (от слов Вех1гит — правый и Ьаеуиз — левый) [c.188]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология