Пиперидолы

Выделяют 11,2 г (52%) пиперидола в виде бесцветных кристаллов с 126—127° С (из гексана). ИК спектр (КВг) 3530 см (ОН). [c.36]

Синтез ТГП (93) осуществляют конденсацией формальдегида с метиламином и а-метилстиролом (89). Промежуточный карб-катион (90) может циклизоваться по двум каналам - с образованием тетрагидро-1,3-оксазина (91) и пиперидола (92). Смесь этих двух веществ без разделения дегидратируют при нагревании в кислой среде. Оба вещества при этом превращаются в ТГП (93). В другом методе синтеза ТГП (93) промежуточный пиперидол (92) получают из пиперидона (73) [c.131]

Синтезу некоторых замещенных арилоксипропинилпиперидолов и установлению влияния природы заместителя в фенильном радикале на строение продуктов гидратации по Кучерову посвящена работа [28]. (Арилоксипропинил)пиперидолы [c.156]

Производные пиперидолов-4 нашли широкое применение в качестве обезболивающих и психотропных препаратов. В этой связи представляет определенный интерес синтез пиперидолов, содержащих фурильные заместители. В настоящей работе нами был получен ряд подобных продуктов. [c.116]

Взаимодействием 2-ацетилфурана с метиламином или бензиламином и формальдегидом получены соли Манниха 1, 2, которые в щелочных условиях легко превращаются в соответствующие пиперидолы 3, 4. Изучение реакций диенового синтеза 4-фурил-З-фуроилпиперидолов 3, 4 с малеиновым ангидридом показало, что 1,4-циклоприсоединение происходит только по 4-фурильному заместителю. В результате с хорошими выходами получены аддукты 5, 6. Осуществлен также синтез [c.116]

Упомянутым выше способом нам удалось осуществить синтез бицикли- ческих гетероциклов, у которых в первом цикле имелся азот, так как ацети- леновые пиперидолы не подвергаются дегидратации. Синтез упомянутых гетероциклов нами осуществлен следующим образом [3]. Дегидратацией винилацетиленовых пиперидолов получены диенины IV. Гидратацией последних < интeзиpoвaны дивинилкетоны V [c.155]

Легкость и доступность синтеза указанных выше гетероциклических кетонов дали нам возможность изучить некоторые их превращения с целью-получения биологически активных соединений и лекарственных препаратов. Действием реактива Гриньяра на синтезированные 4-пиперидоны получены соответствующие пиперидолы и их сложные эфиры для испытания их биологической активности [6] [c.156]

Тонкослойная хроматография смеси изомеров на окиси алюминия в системе растворителей бензол — диоксан 6 1 показала наличие двух изомеров со значением Rf 0,44 и 0,52. При разделении смеси изомеров на колонке с окисью алюминия-было получено два спирта (II) с т.пл. 110—111°С(ПР) и 163—164° С (II у) в соотношении 15 1. По литературным данным [8,9], спирты с аксиальным гидроксилом имеют больший Rf, чем спирты с экваториальным гидроксилом. Известно, что 2,6-дифенилпиперидон-4 и его N-мeтилпpoиз-водные существуют в кресловидной форме с диэкваториальным расположением фенильных радикалов при атомах цикла и [7, 10]. Следовательно, выделенные нами изомеры ацетиленового пиперидола II являются эпимерами по С1. Учитывая, что нуклеофильное присоединение ацетилена к карбонильной группе в присутствии порошкообразного едкого кали приводит к преобладанию в смеси геометрического изомера ацетиленового спирта, [c.163]

Нагреванием ацетиленового пиперидола II с галогеналкилами в среде сухого ацетона в присутствии безводного поташа синтезированы с хорошими выходами К-алкил-2,6-дифенил-4-этинилпиперидолы-4 (VI). [c.164]

Так, исчерпывающим гидрированием на никелевом катализаторе получен предельный гликоль — 1,2,5-триметил-4-(3-оксипропил)пиперидол-4 [c.182]

Пространственное строение ацетиленовых пиперидолов 1П—X усханавли-вали на основании изучений их ИК-спектров, констант основности и данных ПМР [6] [c.236]

Для модификации этих материалов использовали изопропенилацетиле-новые пиперидолы, синтезированные в лаборатории органического синтеза Института химии АП Таджикской ССР Никитиным с сотр. [3] [c.303]

Большим недостатком морфия и, в меньшей степени кодеина, является привыкание к этим препаратам — морфинизм и кодеинизм. Поэтому для замены морфина был предложен целый ряд препаратов, лишенных этого недостатка, не вызывающих привыкания при постоянном употреблении. У нас в Советском Союзе в качестве заменителя морфина был предложен промедол. Как показывает формула, приведенная ниже, он представляет собой сложный эфир пропионовой кислоты и 1, 2, 5-триметил-4-фенил-4-пиперидола [c.306]

За последние годы получены синтетические обезболивающие средства, действующие аналогично морфину и не вызывающие привыкания и пристрастия к ним организма (наркомании). К их числу относится полученный в 1952 г. И. Н. Назаровым и Н. Д. Мошковским промедол (пропионовый эфир Г,2,5-триметил-4-фенил-4-пиперидола) [c.328]

По этой схеме возможно получение сложных эфиров 4-фе-нил-4-пиперидолов, среди которых наиболее важным, получившим промышленное значение, является промедол [c.587]

В Советском Союзе в качестве заменителя морфина был предложен (И. Н. Назаров) промгдол—сложный эфир пропионовой кислоты и 1,2,5-триметил-4-фенил-4-пиперидола [c.678]

При синтезе промедола исходят из ацетона и бутен-1-ина-З (винил-ацетилен), конденсация которых приводит к соединению (81). Гидратация этого соединения по Кучерову дает кетон (82), при взаимодействии которого с метиламином образуется замещенный пиперидон (83). Реакция последнего с фениллитием дает замещенный пиперидол (84), который ацилируют пропионилхлоридом [c.67]

Интересный синтез ниридинов, заключающийся в дегидратации у-пиперидолов с последующим каталитическим дегидрированием, разработан Н. С. Простаковым и сотр. (Москва) [394—397] [c.475]

Тетраметил-4-фенил-пиперидол-4 [c.316]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология