Гиосциамин изомеры

Гиосциамин является левым изомером (/), атропин—рацемическим со- [c.241]

Троповая кислота существует в виде двух оптических изомеров с т. пл 127° и одной рацемической формы с т. пл. 117 . Последняя содержится в алкалоидах атропине и гиосциамине. [c.113]

Атропин в незначительном количестве содержится в растениях совместно со своим стереоизомером — гиосциамином, который легко изомеризуется в атропин. В процессе извлечения левовращающий изомер (гиосциамин) частично рацемизуется в атропин. [c.591]

Это наблюдение подтвердили Андерсон и Хилл 1", изуча кристаллизацию синтетического сульфата атропина. В зависим сти от присутствия случайных следов затравочного кристалла тс или иной гемиэдрической формы, выделялся гиосциамин ил атропин с оптической чистотой 77% и79%/ соответственно. О, нако можно подобрать такие условия (растворитель и др.), пр которых будет выделяться желаемый изомер . [c.201]

Гиосциамин чрезвычайно легко изомеризуется (рацемизируется) в атропин. Это превращение протекает с такой легкостью, что есть все основания полагать, что в растениях содержится именно левовращающий изомер (гиосциамин) и лишь при извлечении алкалоидов происходит рацемизация последнего с образованием атропина. [c.171]

Атропин состоит из активного левовращающего и малоактивного правовращающего изомеров. Левовращающий изомер — гиосциамин приблизительно в 2 раза активнее атропина. Естественным алкалоидом, содержащимся в растениях, является гиосциамин при выделении он превращается в рацемическую форму — атропин. — Прим. перев. [c.368]

Гиосциамин — левовращающий изомер оптически неактивного атропина. Рацемизация гиосциамина протекает очень легко уже при плавлении или при добавлении небольшого количества щелочи. Кристаллизуется из спирта в виде игл. Т. пл. 108,5°С [а]д —20,7 (с = 4, в абсолютном спирте). В воде и спирте растворяется легче, а в эфире — труднее, чем атропин. [c.369]

Атропин и гиосциамин являются стереоизомерами, из них атропин оптически инактивен, гиосциамин вращает плоскость поляризации влево. При действии щелочи на спиртовой раствор гиосциамина или при нагревании до П0° он переходит в атропин. Последний может быть разложен на право- и левовращающие изомеры, из которых /-форма идентична гиосциа-мину. Таким образом, атропин является рацемическим гиосциамином. По А. П. Орехову, в растениях содержится только гиосциамин, превращение его в атропин происходит в процессе экстракции. По своим химическим свойствам оба алкалоида ничем не отличаются, но ио физиологическому действию гиосциамин обладает более высокой (в 2 раза) активностью. [c.424]

Строение атропина установлено на основании изучения продуктов его распада, а также синтеза. При нагревании с раствором едких щелочей или баритовой водой как атропин, так и гиосциамин распадаются на тропин и троповую кислоту при осторожном гидролизе.водой образуется оптически активная троповая кислота. На основании этих реакций следовало, что атропин (как и гиосциамин) представляет собой сложный эфир. Так как из инактивного атропина и левовращающего гиосциамина образуется один и тот же инактивный тропин, то изомерия атропина и гиосциамина обусловлена различием их кислотного остатка. В атропине — тропин этерифициро- [c.424]

При выделении из растений содержащегося в них левовращающего изомера гиосциамина последний легко ра-цемизуется в атропин. Фармакологически гиосциамин в 2 раза активнее атропина. [c.171]

Атропин образован рацемической (неактивной) троповой кислотой, а гиосциамин — ее левовращающим изомером [c.337]

Атропин и гиосциамин являются оптическими изомерами. Атропин оптически неактивен, а гиосциамин вращает плоскость поляризации влево. При действии небольшого количества щелочи на спиртовой раствор гиосциами- [c.110]

В растениях семейства пасленовых (Зо1апасеа) содержатся алкалоиды, представляющие собой сложные эфиры спирта тропина (атропин, его оптический /-изомер гиосциамин и др.), а в листьях кока (семейство ЕгуИггоху1асеае)—алкалоиды группы кокаина, являющиеся эфирами тропин-2-карбоновой кислоты, называемой экгонином [c.652]

Первыми оптическими изомерами, подвергнутыми физиологическому изучению, являлись гиосциамины. Эти соединения особенно интересны тем, что центр асимметрии находится у них в той части молекулы, которая представляет собой остаток троповой кислоты, а не в тропиновой ее части, которая, казалось бы, имеет наибольшее значение (см. стр. 579). [c.654]

Эти два алкалоида являются стереоизонераии атропин — оптически неактивная (рацемическая) форма соединений, гиосциамин — левовра-дцающий изомер. При омылении атропина образуется тропик (III) и [c.170]

Ни тропин, ни Атропин не обладают мидриатическими свойствами, хотя установлено, что при введении тропина кошке в больших дозах он вызывает расширение зрачка. При сравнении фармакологических свойств этих оснований- -оказалось, что эти цис-транс-изомеры оказывают качественно различное фармакологическое действие, в то время как различие между физиологическим действием оптических изомеров носит обычно только количественный характер. Установлено также, что кролики обладают иммунитетом к отравлению белладонной, и в этой связи обнаружено, что в крови некоторых кроликов содержится энзим, называемый атропинэстеразой, гидролизующий атропин и, вероятно, гиосциамин, превращая их в относительно безвредные тропин и троповую кислоту . По некоторым данным, генатропин (К-окись атропина) не гидролизуется этой эстеразой- Аналогичный энзим найден Бернгеймом в печени морской свинки. [c.129]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология